116080. lajstromszámú szabadalom • Eljárás C,C-kétszer helyettesített bartitursavak előállítására
116080. 3 dal) 1 1. normál kalilúgban oldunk és 5 g. rézszulfát hozzáadása után 121 g. allilbromiddal, jeges hűtés mellett, több árán át összekavarunk. Az új vegyületet, mely 5 majdnem elméleti mennyiségben keletikezett, leszívjuk; forró vízből való átkristályosítás után 149—151°-oin olvad. 6. példa: 5,5-difurfurilbarbitursav. 10 A 3. és 4. példában leírt módhoz hasonló módon barbitursavnak 2 mol. alkalival és 2 mol. furfurilkloriddal való kezelésével kapjuk. Olvadáspont 235—236°. 7. példa: 15 5.5-metilfurometil-N-metilbar-bitursav. 15.6 g. 5-metil-N-metilbarbitursavat, — mely 50 cm3 kétezer normál nátromlúgban oldott — 0-2 g. rézíklorid hozzáadása után, fnrfuri 1 k 1 oridnak kb. 10%-os éteres olda-20 tával — mely tl-6 g. furfurilkloridot tartalmaz — összekavaírunk. Az elkülönített éteresoldatot lepároljuk, a maradékot pedig éternek és benzinnek keverékéből (forráspont 60—70°) átkristályosítjuk. Az új 25 vegyület 119—121°-on olvad. Az ehhez szükségelt, 5-:metil-N-metilbarbitnrsavat monometilmaloinesEternetk monometilhúgyanyaggal, etilát jelenlétében való kondenzációja útján a szakásos mó-30 don nyertük. Olvadáspont 164—166°. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás a bairbitursav C,C-:két>szer helyettesített, CO NH R, \ / Ra CO CO NH 85 összetételű származékainak vagy e származékok N-helyettesített termékeinek az előállítására, (ahol is Ri furometil-, illetve 5-met i 1 f ur ilmaradékot, R2 pedig ugyanilyen vagy valamely tetszőleges maradékot jelent), azzal 40 jellemezve, hogy ugyanazon módon C,C-kétszer helyettesített maionsavakat, cianecetsavakat vagy származiókaikat a barbitursavgyűrűzárásra szokásos módszerek szerint a megfelelő 45 harbitursavakba, visszük át. 2. Az 1. igénypontban védett eljárás változata, azzal jellemezve, hogy nem-helyettesített harbitursavakba mindkét maradékot vagy az Ri, illetve Ra mara- 50 dékok egyikével egyszer helyettesített barbituiTsavakba a második (Rs, illetve Ri) mairaxlékot ismert módszerek szerint bevezetjük. 3. A 2. igénypontban védett eljárás foga- 55 natosítási módja, azzal jellemezve, Shogy mindkét vagy a második maradékot valamely katalizátornak, pl. réznek vagy vegyületeinek a jelenlétében visszük be. 60 4. Az 1., 2. vagy 3. igénypontbam védett eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy Ra iz o p r o p i 1 m arad ék. 5. Az 1., 2. vagy 3. igénypontban védett eljárás foganatosítáisi módja, azzal jel- 65 lemezve, hogy R= allilmaradék. 6. Az 1., 2. vagy 3. igénypontban védett eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy Rs izobutilmaradék. •7. Az 1., 2. vagy 3. igénypontban védett 70 eljárás foganatosítási módja, azzal jellmezve, hogy R-' fenilmaradék. 8. Az 1., 2. vagy 3. igénypontban védett eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy RÍ furometilmaradék. 75 9. Az 1., 2. vagy 3. igénypontban védett eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy R-' metiliniaradék. 10. A 4—9. igénypontok bármelyikében védett eljárás foganatosítási módja, azzal 80 jellemezve, hogy a barbitursav a nitrogénen van helyettesítve.