114457. lajstromszámú szabadalom • Eljárás különösen gyógyászatilag értékes alkoholok előállítására ivarmirigyhormonokból
A reakció ez esetben a dihidrofollikulahormonhoz (C18H24O2), illetve monoacilvegyületéhez vezet. Megfelelő módon a C18H22O2 képletű tüszőhormonhoz közel-5 álló, nagyobb mértékben telítetlen nőstény ivarmirigyhormonokat, mint az ekvilint, hippolint és ekvilenint, valamint a ketonszerű hím ivarmirigyhormonokat és ezeknek származékait a megfelelő szekunder 10 alkoholokká redukálhatjuk. A reakcióhoz izopropilmagnéziumjodid helyett propilmagnéziumjodid, izobutilmagnéziumjodid, ciklohexilmagnéziumklorid és egyéb szerves magnéziumhal oge-15 nidek is használhatók. Példa: 2 g follikulahormonbenzoátot, melynek olvadáspontja 215—218 C°, 100 cnr! száraz benzolban feloldunk és az oldatot óra 20 lefolyása alatt izopropilmagnéziumjodid éteres oldatával cserebomlásba hozzuk. Ezt az oldatot 1,431 g magnéziumforgácsból, 100 cm; i éterből, 10 g izopropiljodidból és jód nyomából álltjuk elő. A reakció-25 folyadékot ezután körülbelül VA óra hoszszat erős forrásban tartjuk és kihűlés után vízzel és hígított sósavval megbontjuk. Az ismert módon elválasztott reakciótermék vöröses színű konzisztens gyanta, melynek 30 fiziológiai hatásértéke, szezamolaj as oldatban vizsgálva, grammonként 1 millió egéregység. A gyantát 5%-os metilalkoholos kálilúggal 3 óra hosszat vízfürdőn hevítve elszappanosítjuk, az elszappanosított oldatot 35 kihűlés után vízzel hígítjuk, sósavval savanyítjuk és éterrel kivonatoljuk. Az éteres oldatot a benzoesav kiválasztására először szódával és ezután ismételten 5%-os vizes kálilúggal kirázzuk. Az egyesített 40 lúgos kivonatokat megsavanyítva, világosbarna színű, kristályos csapadék válik ki. A készítmény grammonként 12 millió egéregységet tartalmaz. Ha azt 6-szoros megosztásban vizes oldatban befecskendez- 45 zük, akkor az Allén—Doisy-próbában jelentékeny fiziológiai hatást mutat. A készítményből nagyfokú vákuumban való frakcionált desztillálással fehér, kristályos termék választható le, melynek tu- 50 lajdonságai, nevezetesen sötét kékes-zöld színe és tömény kénsavban észlelhető fluoreszkálása, valamint grammonként 20—25 millió egéregységnyi fiziológiai hatásértéke és analízissel kapott számadatai 55 a dihidrofollikulahormon tulajdonságaival megegyeznek. Szabadalmi igény: Eljárás különösen gyógyászatilag értékes alkoholok előállítására ivarmirigyhor- 60 monokból, melyet az jellemez, hogy ivarmirigyhormonokat, továbbá analóg szerkezetű, kémiailag rokon anyagokat, valamint mindezeknek származékait olyan szerves fémvegyületekkel 45 hozzuk cserebomlásba, melyek telítet len szénhidrogének képzésére hajlamosak.
