114359. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a dihidrofollikulahormon acilszármazékainak előállítására

MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 114359. SZÁM. lV/h/2. OSZTÁLY. — Sch. 5150. ALAPSZÁM. Eljárás a dihidrofollikulahormon acilszármazékainak előállítására. Sdiering-Kahlbaum A. G. cég Berlin (Németország). Pótszabadalom a 112876. sz. törzsszabadalomhoz. A pótszabadalom bejelentésének napja 1933. évi december hó 2-ika. Németországi elsőbbsége 1932. évi december hó 23-ika. A törzsszabadalom értelmében a dihklrofollikulaihormon acilszármazékait úgy állítjuk elő, hogy a dihidrofollikulahormont, illetve ennek moínoacilszármazókait aci-5 lező szerekkel reakcióba hozzuk. A találmány értelmében ezeket az acilszármazékokat úgy is megkaphatjuk, hogy a C18H22O2 képletű follikulalhormon acilszármazékait redukáló szerek, illetve ka-10 talitos redukálás hatásának vetjük alá. Azt találtuk továbbá, hogy a follikulahormon acilezési és redukálási folyamatát egyesíthetjük is, ha a redukálást acilező közegben végezzük. 15 1. Példa; 1 g benzoil-folikulahormont alkoholban oldunk és az oldathoz az Atkins és Connor előírásai szerint (Chem. Soc. 32. 1091) készült nikkelkrám-katalizátorból 1 g-ot 20 adunk. A redukálást autoklávban, mintegy 120 C° hőmérsékleten végezzük. A reakció befejezte után a katalizátortól megszabadított oldatot besűrítéssel kristályosítjuk. A reakciótermék a monobenzoil-25 dihidro-folikulahormon (C25H28O3) mely 189,5°-on olvad. A készítmény fiziologiai hatása, ha olajban oldva fecskendezzük be, grammonként 15 millió egéregység. 2. Példa: 1 g follikulahormont (0. P. 253°) 1 g 30 víztelenített nátriumacetát hozzáadásával ecetsavanhidridben feloldunk. Az oldatot forralva, 3 g jó minőségű horganyporral redukáljuk. A reakció befejezte) után az egész reakciókeveréket vízbe önt- 85 jük, amikor is a fölös ecetsavanhidrid' elpusztul. A reakciótermék gyanta, melyet hígított alkoholból való átkristályosítással tisztítunk, amikor is a dihidrofollikulahormon diacetátját kapjuk. 40 Szabadalmi igény: A 112876. számú törzsszabadalomban védett, a dihidrofollikulahormon acilszármazékainak előállítására való eljárás változata, melyet az jellemez, hogy 45 olyan feltételek mellett, melyeknél az aromás mag hidrogénezése nem következik be, vagy a follikulaihormoin acilszármazékait redukáljuk, vagy a follikulahormont redukáló acilezésnek 50 vetjük alá.