114166. lajstromszámú szabadalom • Eljárás azóvegyületek előállítására

legítése útjján), akkor cinobervörös azovegyületet kapunk, mely mint szabad sav vízben oldhatatlan. N á t r i u rn k ar b or iá t o 1 -datban sötétnarancs színnel oldódik. Nátriumkloriddal a nátriumsót vöröis tűkben kaphatjuk meg. 7. példa. 150 cm3

jégecetben, 50 cm' vízben és 25 cnr töménysósavbam oldott 30.7 g l-aminobenzol-3.5-di- (szulfonsavdimetilamidot), melynek olv. pontja 182°, vízben oldott 6.9 g nátriummitrittel diazotálunk. A diazooldatot 36.1 g l-acetilamino-8-naftol-3.6-diszulfonsav erősen szódaalkáliás oldatához adjuk. Hosszabb kavarás után ecetsavval savanyítunk, nátriumkloriddal kicsapunk és leszívunk. A metanolból átkristályosított azovegyület sötétbarna por, mely hígított sósavban sárgásvörösen, nátronlúgban ibolyavörösen oldódik. 8. példa. 2-amino-4-oxihidrazobenzol-5-iszulfonsavl'-szulfonsavamid hígított ecetsavval megsavanyított, felmelegített oldatán keresztül addig vezetünk légáramot, míg a kezdetben színtelen oldat erősen olívzöld színt nem kap és e szín mélyülése tovább nem fokozódik. Sósav és nátriumklorid hozzáadására a 2-amino-4-oxiazobenzol-5-szulfonsav 4' szulfonsavamidot, mint olívzöld port kapjuk, mely vízben olívzöld, nátriumkarbonátoldatban pedig narancssárga színben igen könnyen oldódik. 9. példa. A 4-am|inobenzolszulfonsavamid 20.8 g hidrokloridját az ismertetett módon diazotáljuk és 26.9 g 6-n i t r o-2- n aftol-8-sz u 1 -fonsavnak (1. Annelen 323, 1902, 122. old.) szódaalkáliás oldatával elegyítjük. Az erősen barnásvörös oldatból hígított sósavval az a zo vegyül etet kicsapjuk, majd ezt nátriumkarbonátoldatból átoldva és sósavval kicsapva tisztítjuk. Leszívás és nátriumkloridoldattal végzett mosás után 50 g ft/nitro-2-naftol - 8 - szulfansav-azofenil - 4'szulfonsavamido'l 300 cm' alkoholban és 150 cm3

20%-os vizes ammóniában oldunk. Ebbe a vízfürdő fölött kavarás mellett hevített oldatba 200 g ferroszulfát tömény vizes oldatát adjuik. Ekkor a reakciófolyadék színe megsötétedik. Mintegy 45 perc múlva a vasiszapról leszívunk és kihűlés után sósav segélyével a 6-amino-2.-nafiol-S-szul fonna v-a.zofenil-4'- szulfonsavamidot mint vörösbarna csapadékot kapjuk. A 4-aminobenzolszulfonsavklorid 22.7 g hidrokloridját alapos hűtés mellett 7 g nátriumnitrittel diazotáljuk és 29.5 g 2-dietilamino-5-naftol-7-szulfonsav sósavas oldatával elegyítjük. Nátriumacetát hozzáadására kapcsolódás lép fel és a festék mint vörösbarna csapadék válik le. Leszívás után nátriumkloridoldattal mossuk és 15%-os vizes ammóniába belekeverjük. A karminvörös oldatot 30 percig 80°-on melegítjük és lehűlés után ecetsavval megsavanyítjuk. Nátriumklorid hozzáadás ci ra 2-dietilamino-5-naftol-7-szulfonsavazofenil-4'-szulfonsavamld mint sötétvörös csapadék válik ki, mely lúgokban barnásvörös színnel könnyen oldódik. 11. példa. 32.4 g 1 - nitrozQ - 2 - dietilamino-5-nafíol-7-szulfonsavat (melyet 2-dietilamino-5-naftol-7-szulfonsav tömény sósavban végzett nitrozálása útján állítunk elő) jégecetben oldunk és 20 g 4-aminobeinzolszulfonsavdimetilamiddal 50 cm3

jégecetben kb. 30 percig vízfürdő fölött melegítünk. Karminvörös oldat keletkezik, melyből kihűlés után víz és nátriumklorid hozzáadására a festék kicsapódik. Ezt forró vízben oldjuk és nátriumkloriddal ismét kiválasztjuk. Metilalkoholból átoldva is tisztán megkaphatjuk a 2-dietilamino-5-naftol-7-szulfonsaiv - azofenil -4'-szulfansavdimetilamidot, karminvörös por alakjában. Szabadalmi igények: 1. A 111073. lajstromszámú törzsszabadalom és a 112523. lajstromszámú 1. pótszabadalom valamennyi igénypontjában védett eljárás továbbképzési módja azovegyületek előállítására, melyre jellemző, hogy aromás, heterociklusos, vagy arómás-heterociklusos, p-szulfonsavamiddal vagy diszulfonsavamiddal helyettesített diazovegyületeket, magában véve szokásos módon, kapcsolódásra képes benzol-, naftalin-, piridin- vagy kinolinvegyüretekkel kapcsolunk, melyek maghoz kötött bázisos nitrogónatomot, — melyet a piridin- vagy kinolin-gyűrűnitrogén képviselhet —• maghoz kötött legalább egy aminó- vagy hidroxilgyököt és egy savgyököt tartalmaznak, mely utóbbi az aminő- vagy hidroxilgyök helyettesítője lehet. 2. Az 1. alatt igényelt eljárás foganato-