114166. lajstromszámú szabadalom • Eljárás azóvegyületek előállítására

hoz képest p-helyzetben egy szulíonsavamidgyököt vagy tetszőleges helyzetben két szulionsavamidgyököt tartalmaz. A szulfonsavamidgyököt (gyököket) > hordozó mag aromás, heterociklusos vagy aromás-heterociklusos természetű, tehát pl. benzol, naftalin, piridin vagy kinolin lehet. A szuMonsavgyökhöz csatlakozó amidogyök primer, szekunder vagy ter) cier lehet és azt telített vagy telítetlen alkil- vagy cikloalkil- vagy airalkilmaradékok vagy alkiléingyök helyettesítheti. Az utóbbi esetben a szulfonsav-amidgyök nitrogén-atomja. az alkilénmaradékkal liid> rált, heterociklusos, pl. pirrolidil- vag'v piperidil-gyűrűrenidszert alkot. Oxialkilmaradékok, mint helyettesítők alkalmatlanok, mert a baktériumölőképességet egyéb helyettesítőkkel ellentétben igen erősen csökkentik. A szulionsavamidgyököt (gyököket) hordozó maradék további helyettesítőket, mint pl. alkilt, halogént, hidroxilt, eléterezett hidroxilt és nitrogyököt tartalmazhat, szabad savgyököket azonban nem. A másik magnál lévő aminogyök tetszésszerinti alifás, izociklusos vagy heterociklusos természetű helyettesítőt tartalmazhat. A szabad savgyök és az azogyök a molekulában egy- vagy többszörösen lehet jelen. Az említett vegyületek előállítására magukban véve szokásos munkamódszereket alkalmazunk, amennyiben, az utolsó fázisban az azoihidat hozzuk létre, vagy pedig az aminogyököt, a hidroxilgyököt, a savgyököt vagy a szulionsavamidgyököt vezetjük be. Például aromás, heterociklusos vagy aromás-heterociklusos, p-sz'ulfonsavamiddal vagy diszulfonsavfamiddal helyettesített diazoveigyületeket kapcsolódásra képes benzol-, naftaliin-, piridin- és kinoliniszármazékokkal kapcsolunk, melyek aminogyökön vagy szabad hidroxilgyökön, valamint szabad savgyökön kívül maghoz kötött bázisos nitrogénatomot tartalimazinak aminogyök alakjában, illetve mint piridin- vagy kinolingyűirűnitrogónt. Lelhet továbbá ciklusos p-szulfonsavamid- vagy diszulfonsavamidam inovegy iileteket a benzol-, naftalin-. piridin- vagy kinolinsor fent megadott tipusú nitr ozovegy iilet e ível azovegyületekké kondenzálni vagy megfelelően helyettesített azoxivegyületeket azovegyületekké redukálni vagy az ismertetett szerkezetű hidrazovegyületeket deli idrálni. Lehet továbbá az ismertetett tipusú azovegyületekben, melyek a szulfonsavamidgyök (gyökök) helyén szulfonsavesztersze-rű vagy szulfonsavhalogenidgyököket tartalmaznak, e gyököket ammóniával, primer vagy szekunder aminokkal cserebomláisba hozni. Az lij azovegyületeket úgy is megkaphatjuk, hogy olyan azovegyületekbe, melyek az egyik ciklusos mag p-helyzetében szulfon savamidgyökkel vagy tetszőleges helyzetben két szulfonsavamidgyökkel vannak 'helyettesítve, az azogyökhöz kötött másik benzol-, naftaliin-, piridin- vagy kinolinimaradók számára- még szükséges helyettesítőt, nevezetesen aminő-, hidroxil- vagy savgyököt, vagy savgyökkel helyettesített aminő- vagy hidroxilgyököt viszünk be magában véve szokásos módon, esetleg már meglevő helyettesítők átalakítása útján. így pl. olyan azovegyületekben', melyek egy ciklusos maradékban, mint fentebb említettük, egy vagy több szulfon -savamidgyökkel vannak helyettesítve, a másik, benzol-, naftalin-, piridin- vagy kinoliranag számára szükséges, maghoz kötött nitrogénatomot aminogyök alakjában úgy hozhatjuk létre, hogy aminőgyökké átalakítható helyettesítőket magában véve. szokásos módon, pl. nitrovagy nitrozogyökök redukálásával, alakítunk át az aminogyökké. Az azovegyületekben levő aminiogyök hidrogénatomját utólag esetleg helyettesítőkkel pótolhatjuk. Éppígy hidroxilgyökké átalakítható helyettesítőket is átalakíthatunk a hidroxilgyökké pl. aminogyökök diazotálása és összefőzése vagy alkoxigyökök elszappanosítási. litján. Végül olyan azovegyületekbe, melyekben az azogyökhöz kötött egyik maradék p-szuLfonsavamiddal vagy diszulfonsavamiddal van helyettesítve, az azogyökhöz kötött másik, benzol-, naftalin-, piridin- vagy kinoliimnaradék pedig maghoz kötött nitrogénatomot (aminogyök alakjában, illetve mint piridinvagy kinolin-gyűrűnitrogént), továbbá legalább egy aminogyököt vagy hidroxilgyököt tartalmaz, egy szabad szufonsavvagy karbonisavgyö|köt magukban véve szokásos munkamódszerekkel közvetlenül vagy közvetve a maghoz kötve vihetünk be, A közvetett szulfonálást és karboxilezést példaképpen az azovegyület nitrogén-, oxigén- vagy kéntartalmú gyökeinek formaldehidbiszulfit, formaldehidszulifoxilát, halogéttialkilszulfonsiavak vagy halogénalkilkarbonsavak hatása alá lift* lyezésével, esetleg többfokozatú eljárásban végezhetjük.