113906. lajstromszámú szabadalom • Eljárás iparilag értékes nitrogénvegyületek előállítáásra

MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 113906. SZÁM. IV/h/2. (IV/ll/l.) OSZTÁLY. — J\ 7135. ALAPSZÁM. Eljárás iparilag értékes nitrogénvegyületek előállítására. I. G. Farbenindustrie Aktiengesellsehaí't cég' Frankfurt a/M. Pótszabadalom a 111806. sz. törzsszabadalomhoz. A pótszabadalom bejelentésének napja 1934. évi március hó 31-ike. Németországi elsőbbsége 1933. évi április hó 13-ika. A törzsszabadalom eljárást ismertet iparilag értékes nitrogénvegyületek előállítására, mely szerint magukban véve ismert módszerekkel olyan aromás vegyületeket állítunk elő, melyek egyrészt egy kvaterner aminogyököt alifás maradék útján oxigén, kén vagy nitrogén révén az aromás maghoz kötve tartalmaznak, másrészt oxigén, kén vagy nitrogén segélyével kötött, telített vagy telítetlen alkil- vagy cikloalkil-, aralkilvagy ariimaradékkai vannak helyettesítve. Az így kapható termikek jól nedvesítenek és figyelemreméltó antiszeptikus hatásuk van. További munkálataink folyamán azt találtuk, hogy az új kvaterner vegyületek értékes tulajdonságai nemcsak olyan nitrogénvegyületeknél tapasztalhatók, melyek a fent körülírt aromás csoportosítást tüntetik fel, hanem ajz ammóniumvegyületeknek ezt az aromás csoportosítását más csoportokkal helyettesíthetjük. Hasonló tulajdonságú vegyületekhez jutunk, ha magukban véve ismert módszerekkel olyan ammóniumvegyületeket állítunk elő, melyek egyrészt nagyobb molekulasúlyú alifás, esetleg helyettesített és/vagy egyéb atomokkal megszakított szénhidrogénmaradékot, másrészt egy vagy több kettős kötést tartalmazó, alifásan kötött legalább egy szerves maradékot tartalmaznak a nitrogénnél kötve. Az új vegyületek előállítása pl. oly módon történik, hogy primer, szekunder vagy tercier aminokat, melyek egy vagy több kettős kötést tartalmazó, alifáson kötött legalább egy szerves maradékot tartalmaznak a nitrogénnél kötve, nagyobb molekulasúlyú, esetleg helyettesített vagy egyéb atomokkal megszakított, alifás alkoholok észtereivel hozunk reakcióba. Különösen alkalmas ilyen észterek a halogénhidrogénsavak és benzolszulfosavak észterei. A reakció általában melegítés közben megy végbe, szükség esetén oldó- vagy higítószer hozzáadásával. Az egyéb atomokkal megszakított nagyobb molekulasúlyú alifás maradékokat ennél a reakciónál lépésenkint is felépíthetjük, amikor is pl. olyan aminokat, melyek a kettős kötéseket tartalmazó maradékon kívül kicserélhető helyettesítővel ellátott alifás maradékot is tartalmaznak, alkoholokkal vagy primer vagy szekunder aminokkal hozzuk cserebomlásba. Ilyen kicserélhető helyettesítők elsősorban a halogénatomok. Másrészt olyan aminokban, melyek a kettős kötéseket tartalmazó, alifásan kötött szerves maradékon kívül primer vagy szekunder aminogyököt vagy hidroxilvagy szulfhidrilgyököt is tartalmaznak, e gyököket alifás alkoholok észtereinek behatása révén alkilmaradékokkal 'helyettesíthetjük. Másrészt olyan aminokat, melyek nagyobb molekulasúlyú, esetleg helyettesített és/vagy egyéb atomokkal megszakított alifás maradékot már tartalmaznak, a nitrogénnél olyan, kettős kötéseket tartalmazó szerves maradékkal helyettesíthetjük, melyben alifás gyök van. Evég-