113486. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a tetrahidro-N-metilnikotinsavmetileszter sóinak előállítására
MAGYAR KIRÁLYI SZABADALffl BÍRÓSÁG SZABADALMI LEIRAS 113486. SZÁM. — IV/h/2. OSZTÁLY. Eljárás a tetrahidro-N-metilnikotinsavmetileszter sóinak előállítására. I. G. Farbenindustrie Aktiéngesellschaft Frankfurt a/M. A bejelentés napja 1934. évi junius hó 6-ika. Németországi elsőbbsége 1933. évi junius hó 7-ike. Ismeretes, hogy az állatgyógyászatban többek között bélférgek ellen használt tetirahidro - N - metilnikotinsavmetileszíter(arekolin)-sóknak mellékhatásaik vannak, 5 melyek erős hányingerben és görcsrohamokban nyilvánulnak meg és a vegyületeknek gyógyászati felhasználását gyakran lehetetlenné teszik vagy nagy mértékben korlátozzák. 10 Azt találtuk, hogy a tetrahidro-N-metiliiikotinsavmetileszterinek acilaminofenilarzinsavakkal képezett sói legalább ugyanolyan jó hatásúak, mint maga a tetrahidro-N-metilnikotinsavmetileszter, anél-15 kül azonbani, hogy utóbbinak erős mellékhatásai mutatkoznának. Az új vegyületeket úgy kapjuk meg, hogy a tetrahidro-N-metilnikotinsavmetilesztert az aromás arzinsavakkal vagy bázissóit a savak sói-20 val cserebomlásba hozzuk. Az eljáráshoz alkalmas monoacilaminofenilarzinsavak közül példaképen megemlítjük a p-acetilaminofenilarzinsavat, a p - acetilamino - m - oxifenilarzinsavat, a 25 P - oxi - m - acetilaminof enilarziinsavat, továbbá a magasabbrendű zsírsavgyököket tartalmazó aminofenilarzinsavakat, pl. a propionilt, butirilt stb. Példák: 1. 110 g p-oxi-m-acetilaminofenilarzin- 30 savat és 62 g tetrahidro-N-metilnikotinsavmetilesztert 200 cm3 vízben feloldunk. Az egészet vákuumban vagy kénsav felett begőzölögtetjük. Némi idő után az új vegyület kikristályosodása megkezdődik. 35 2. 55 g p-oxi-m-acetilaminofenilarzinsavat ós 31 g tetirahidro-N-mietilnikotinsavmetilesztert 20 cm3 vízben vízfürdőn feloldunk és ezután 150 cm3 abszolút alkoholt adunk hozzá. A képződött só huzamosabb 40 ideig tartó hűtés után vagy beoltás után durva kristályok alakjában válik ki. A só 106 C°-on olvad. Szabadalmi igény: Eljárás a tetrahidro-N-metilnikotinsav- 45 metileszter sóinak előállítására, melyet az jellemez, hogy a tetrahidro-N-metilnikotinsavmetilesztert bázisa alakjában aromás arzinsavakkal vagy sói alakjában az aromás aírzinsavak sóival csere- 50 bomlásba hozzuk.
