113470. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az 1-fenil-2,3-dimetil-4-izopropil-5-pirazolon vegyületeinek előállítására

MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BIRÓSÍG SZABADALMI LEIRAS 113470. SZÁM. — IV/h/3. OSZTÁLY. Eljárás a l-fenil-2, 3-dimetil-4-izopropil-5-pirazolon vegyületeinek előállítására. F. Hoffmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft cég-Basel (Sv.Vjc). A bejelentés napja 1934. évi november hó 27-ike. Németországi elsőbbsége 1934. évi január hó 8-ika. Ismeretes, hogy mind az l-fenil-2,3-dimetil-5-pirazolon, mind az l-fenil-2,3-dimetil-4-dimetilamino-5-pirazolom dialkil- és ari 1 al k i 1 barbi t ursa vakkal vegyüle-5 teket alkotnak (lásd a 479,669. számú német és a 90521. számú magyar szabadalmi leírásokat). Megfelelő vegyületeket 4-alkilpiraaolonokkal eddig még nem állítottak elő. 10 Azt találtuk már most, hogy az 1-fenil-2,3-dimetil-4-izopropil-5-pinazolon nem viselkedik ugyanúgy, mint az l-fenil-2,3-dimetil-5-pirazolon és az l-fenil-2,3-dimetil-4-dimetilamino-5-pirazolon, amennyiben 15 csak olyan C,C-diszubsztituált barbitursavakkal ad vegyületeket, melyeknek kizárólag telített helyettesítőik vannak vagy legfeljebb egy helyettesítőjük telítetlen. Ha mindkét helyettesítő telítetlen, 20 akkor nem képződnek vegyületek. Az új vegyületek előállítás ifi- cl kiindulási anyagok nagy vegyülései hajlandóságára való figyelemmel igen egyszerű. Az l-fenil-2 J-dimetil-4-izopropil-5-pirazo-25 Iont az ekvimolekuláris mennyiségű dialkil- vagy arilalkilbarbitursavvial öszszeolvasztjuk vagy a kiindulási anyagokat oldó-, illetve higítószer jelenlétében hagyjuk egymásra behatni. Az 1-fenil-80 2.3-dimetil-4-izop'ropil-5-pirazolon a dialkil-, illetve arilalkilbarbitursavakkal mindig molekuláris viszonyban vegyül, akkor is, ha az egyik vagy másik alkatrészből jelentékenyen nagyobb mennyi-35 ség, pl. 2 molekula van jelen. Az új, igen állandó vegyületek, melyeket jól kifejlett kristályok alakjában kapunk meg, oldószerek hatására nem bomlanak alkatelemeikre. Szerves oldószerekben könnyen, vízben nehezen oldódnak 40 Az új termékeket a gyógyászatban használhatjuk; mind fájdalomcsillapító, illetve lázellenes, mind altató tulajdonságaik vannak. A vegyületben a pirazolou vegyületnek lázellenes, illetve fájdalom- 45 csillapító hatása jelentékenyen fokozott, míg a dialkil- ós arilalkilbarbitursavakn ak altató hatása csaknem változatlan miaradt. 1. Példa. 50 105 rész izopropilallilbarbitursavat melegben 600 rész benzolban és 115 rész l-fenil-2,3-dimetil - 4 - izopropil-5-pirazolont 200 rész benzolban feloldunk, az oldatokat melegen összeöntjük és a kezdődő za- 55 varosodásig kevés petrolétert adunk hozzájuk. A kihűléskor az új vegyület 200 résznyi mennyiségben finom, színtelen tűk alakjában válik ki, melyek 128°-on olvadnak. A termék olvadáspontja ós kül 60 seje nem változik akkor sem, ha azt hígított alkoholból vagy hígított acetonból kikristályosítjuk. A vegyületnek az anyalúgban visszamaradt részét az anyalúg begőzölögtetésével termelhetjük ki. 65 2. Példa. 232 rész C,C-feiiiletil-barbitursavait 700 rósz acetonban melegen feloldunk ós az oldathoz 300 rész acetonban feloldott 230 rósz l-fenil-2,3-dimetíil-4-izopropil-5-pirazo- 70 Iont öntünk. A kihűléskor az új vegyület finom tűk alakjában csapódik ki, melyek 161°-on olvadnak. A termék szerves oldószerekben könnyen, vízben nehezen oldódik. Az első kristályosítás alkalmával kö- 75 rülbelül 400 részt kapunk, míg a mara