113032. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aromás aminoalkoholok sóinak előállítására

— 2 — I / fl— C — N I X

Z H—C —OH ^ AR amely képletben AR fenil- vagy helyettesített feniigyököt, X, Y, Z hidrogénatomot v>agy alkiigyököt jelentenek. 5 1. példa. 190 súlyrósz ku marin-3-karbonsavat 3600 térfogatrész acetonban és 165 súlyrész racemtrans-efedrint 1650 térfogatrész acetonban oldunk. A két oldatot mjég forrón 10 egyesítjük és egyesítve félórán át visstzafolyatásra állított hűtő alkalmazása mellett forrásban tartjuk. Már főzés közben kezd kiválni a só, melyet kihűlés után leszívatunk és hűtött aeetonnal mosunk. 15 Vízből történő átkrirtályosításkor 297 siilyrész tiszla sót kapunk, gyönyörű; vaskos kristályok alakjában, melyeknek olvadáspontja 196°. 2. példa. 20 825 rész 1-efedrint és 950 rész kumarin-3 karbonsavat finoman porítunk és benső-Í03 összedörzsölünk. A keveréket olajfürdőn kb. 140°-on óvatosan megolvasztjuk. A kihűlt olvadékot kevés alkoholban old-25 juk; ebből az oldatból a sót háromszoros térfogaitmennyiségű éter hozzáadásával kicsapjuk és végül acetonböl átkristályosítjuk. A készítményt ily módon színtelen tűk alakjában kapjuk, melyek erős szárí-30 tí'is után 136—137°-om olvadnak. 100 rész víz 20°-on 8,29 rész sót old. 3. példa. 21 súlyrész 1-nor-efedrinnek meleg oldatát 250 térfogatrész acetonban és 26,4 35 súlyrész kumarin-3-karbonsav meleg oldatát 560 térfogatrész acetonban. egyesítjük. Már az összeöntésnél pépes kristálytömeg válik ki. Az egészet rövid ideig vi-szafolya.tásra állított hűtő alkalin azá-40 sával főzzük. A kihűlés után elkülönített kristályos részt alkoholból átkristályosítjuk. Finom színtelen fűket kapunk, melyek 184°-on olvadnak. 4. példa. 45 Ha 11 siilyrész l-p-aminofenil-2-metilaimdnopropanol oldatát 100 térfogatrész acetonban és 11,6 ;súlyrész kumarin-3-karbonsavnak oldatát 270 térfogatrész acetonban egyesítjük, hő szabadul fel. Ezt követően kezd kikristályosodni a kép- 50 ződött só, melyet kihűlés után elkülönítünk és metanolból átkristályosítünk. Ily módon 16 súlyrész sót kaphatunk 182°-on olvadó lemezkék alakjában. 5. példa. 55 380 rész kumarin-3-karbonsiavat nagy acetonfeleslegben oldunk. A 40°-ra felmelegített oldatba állandó keverés közben igen kis részletekben 366 rész 1-adrenalinbázist adagolunk. Az adagolás befejezte 60 után még 1 óráig tovább keverünk és a hőmérsékletet lassan 50°-ra emeljük. Végül a reakcióelegyet jól elzárjuk és 24 órán át szobahőmérsékleten magára hagyjuk. Ezután az át nem alakult 1-adrenalín- 65 bázist leszívatjuk és acetonnal kimossuk. A besűrített szüredékből nyerjük a kívánt 162—163° olvadá;pontú sót. 6. példa. 34 súlyrész l-p-oxifenil-2-metilamino- 70 etan-l-olt 40.000 tf. rész forró kloroformmal leöntiink. 38.8 súlyrész kuimarin-3-karbonsavnak oldatát 10.000 tf. rész kloroformban hozzáadva, az egészet fél órán át visszafolyatásra. állított hűtő alkalmazá- 75 sával forrásig melegítjük. Az oldószert amennyire lehet ledesztiláljuk, a többit pedig vakuumbain távolítjuk el. A maradékot kevés alkoholból átkristályosítjuk. Ilymódon 60 siilyrész sót kapunk, vaskos 80 prizmák alakjában, melyek 192°-on olvadnak. Szabadalmi igény: Eljárás aromás aminoialkoholok ;sóinajk előállítására, melyet az jellemez, hogy 85 efedrinsorozatbeli bázisokat, melyeknek képlete a következő: Y Ar.CH(OH)CH (X).N/

/ ahol Ar = fenilgyök vagy helyettesített fenil gyök, X, Y, Z = hidrogén- 90 atom vagy alkillgyök, kumarin-3-kiarboinsavval vagy ennek sóival összeolvasztunk, vagy azokat oldatban ösiszehozziik. Pallas nyomda. Budapest.