112369. lajstromszámú szabadalom • Eljárás egészen vagy részben hidrogénezett ciklusos szénhidrogéngyöngyöket tartalmazó 5-pirazolon-származékok előállítására

Megjelent, 1935. évi junius lió 15-én. MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 112369. SZÁM. — rV/h/2. OSZTÁLY. Eljárás egészen vagy részben hidrogénezett ciklusos szénhidrogéngyököket tartalmaz^ 5-pirazolonszármazékok előállítására. I. G. Farbeinndu strie Aktiengesellschaft cég Frankfart a/M. (Németország). A bejelentés napja 1934. évi február hó 7-ike. Németországi elsőbbsége 1933. évi február hó 8-ika. Az l-í;ri]-2-ia]kil-5-pirazoion oknak, illetve a 4-helyzetbeu a -ni ncesoport okkal helyettesített származékaiknak tudvalevőleg lázellenes ós fájdalomcsillapító tu-5 lajdonságaiik vannak. Azit találtuk, hogy ha az 5-pirazolo<noknak és 4-aminoszármazékaiknak előállításához a szokásos eljárásokban olyan elő-, közbenső- vagy segédtermékeket 10 használunk, melyek legalább egy nit.rogénatomon egy, részben vagy egésizen hidrogénezett ciklusos szénhidrogéngyö-í köt tartalmaznak vagy az ilyen gyöknek a nitrogénatomon való bevezetését meg-15 engedik, olyan 5-pira.zolonokhoz és ezeknek 4-aminoszámiazékaihoz jutunk, melyek legalább egy nitrogónatomon egy, részben vagy egészen hidrogénezett ciklusos szénhidrogóngyököt tartalmaznak 2o és melyeknek kiváló lázellenes és fájdalomcsillapító hatásuk van. Ezeknek a termékeknek általános képlete a követ-* kező: R4

j==j R3 o-\ /N-B, . N I Ex 25 mely képletben Rí fenilt vagy egészen vagy rétesben hidrogénezett ciklusos szénhidrogéngyököt, R2 alkilt vagy egészen vagy részben hidrogénezett ciklusos szénhidrogéngyököit, Rs alkilt és R* hidro-30 gént, alkilt vagy az \ xa csoportot jelenti, melyben Xi és X2 hidrogént, alkilt, aralkilit vagy egészen vagy részben hidrogénezett ciklusos széinhidrogéngyököt jelent, amikor is a molekulá- 35 ban, legalább egy, egészen vagy részben hidrogénezieitt. ciklusos szénhidrogéngyök van jelen. Az eljárás, pl. a hidriaainekből kiindulva, az 5-pirazolomok és 4-aminoszár- 40 mazékaiknak előállítására ismeretes módszerekkel analóg módon foganatosítható. Ha pl, ciklo'hexilihidrazint aceteceteszterrel kondenzálunk, az l-cikloliexil-3-metil-5-pirazolon keletkezik, mely metillezósseL 45 az l-cikIohex!iI-2.l3-dimeitil-5-pirazíolonná alakítható át. Ha szimmietriásan diszubszitiltuált, hidrazinekből indulunk ki. egy munkamenetben aceteoetesaterre] való kondenzálással közvetlenül az 50 l-2-3-h,eilyzietben triszubsztituált 5-pirazoloniokhoz juithatunk. Így a szimmetriás diciklohexilhiidrazinből a cet ecet eszterrr el való kondenzál ás útján az 1,2-diciklohexil-3-metil-5-pirazoloin vagy a szim- 55 metrikus cikílohexil-ciklohexenil-hidrazinbőtl a c'ikloliexil-ciklohexenil-3-metil-5-pirazolon képződik. Ugyanilyen vagy hasonló pirazolonsz ármazék oka t kapunk a mono- vagy szimmetriásan diszubszti- 60 tuált hidrazinekből kiindulva, pl. telítetlen savakkal, mint krotonsavval vagy ennek esztereivel való kondenzálással, a