111597. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a női szexuális hormon hidrogénezési termékének előállítására
Megjelent 1935. évi február hó 15-én. MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 111597. szám. — XV/h/2. osztály. Eljárás a női szexuális hormon hidrogénezési termékének előállítására. Sehering-Kahlbaum A. G. cég* Berlin. A bejelentés napja 1933. évi október hó 17-ike. Németországi elsőbbsége 1932. évi október hó 27-ike. Azt találtuk, hogy a női szexuális hormonnak: a follikulahormonnak sikerül olyan hidrogénezési termékeit előállítani, melyekben csupán a hormon molekulájá-5 ban foglalt ketocsoport redukálódott alkoholcsoporttá, ha a hidrogént enyhén, pl. nagyobb hidrogénfelesleg elkerülésével hozzuk behatásra, ahol is legcélszerűbben erősen hígított alkoholos oldatokat, vala-10 mint gyengén ható vagy a benzolgyűrűt meg nem támadó redukáló katalizátorokat alkalmazunk. A képződött új termék azzal tűnik ki, hogy a ketocsoport hiánya ellenére is 15 fiziológiai hatása a kiindulási anyagával legalább egyenlő. Példa: 1 g CisHsaOa képletű női szexuális hormont 300 cm3 alkoholban oldunk. Az ol-20 dathoz nikkelkarbonátból hidrogénnel való óvatos redukálással a szokásos módon kapott nikkelkatalizátorból 1.5 g-ot adunk és a kiindulási anyagot hidrogénnel kb. 20 atm. nyomáson és 120° hőmérsékleten 25 2 óra alatt redukáljuk. A kihűlt oldatot a katalizátorról leszűrjük és a redukálási terméket vízzel való kifecskendezéssel leválasztjuk. A terméket a nyers csapadékból kevés alkoholból való ismételt átkristályosítással tiszta alakban kapjuk meg, 30 melyben gyöngyházfényű 168—170°-on olvadó szép kristályokat alkot. Elemzéssel a CisHííOs képlet adódik. A vegyület tömény kénsavban a kiindulási anyaghoz hasonlóan sárga színnel oldódik, de más- 35 kép, nevezetesen világoskéken fluoreszkál, különösen, ha az analizáló kvarclámpa alatt ügyeljük meg. Az Allén és Doisy által a női szexuális hormon részére megadott eljárással való fiziológiai vizsgálat- 40 nál grammonként 6 millió egéregységnyi hatást mutathatunk ki. Szabadalmi igény: Eljárás a C1SH22O2 képletű női szexuális hormon hidrogénezési termékének elő- 45 állítására, azzal jellemezve, hogy a hormont gyenge hatású és a benzolgyűrű hidrogénezésére alkalmatlan katalizátorokkal 2 hidrogénatom felvételéig hidrogénezzük. 50 fallas nyomda, Budapest.