108824. lajstromszámú szabadalom • Eljárás akridinszármazékok előállítására

- 3 — 2-metoxi-6-metil-9-!klárakridin előállítására 4-meti'l-2-ldórbeazaesa.vat 4-anizidinnel 4'^meitoxi-3-imetil-difeniilamin-6- karbonsavvá (melyet benzolból 182° olvadás-5 ponttal kapunk) kondenzálunk, gyűrűvé zárunk és (klórozunk. A 2-metoxi-6-metil-9-klórakridin, benzinből áitkristályosítva, 159—160° olvadáspontú gyengén sárga tűket alkot. 10 d) 6-metil-9-iklórakridinből a 6-metil-9-(a-dietilamino-tf-peutilamino)-akridint kapjuk, melynek sárga dihidrokloridja, metilalkohol + éterből átkristályosítva, 220— 222° bomláspontú. 15 6-INet;i.l-9-kl ÓTakRIDin előállítására 4-metil-2-klóirbeinzoesaviat anilinnal 3-metildifenilamiin-6-karbonsawá (melyet benzolból 176° olvadásponttal kapunk) kondenzálunk, gyűrűvé ziárnnik és klórozunk. A 20 6-meti 1 -9- k 1 órakridin, éterből átkristályosítva, 120—121° olvadáspontú csaknem színtelen ikristályoicskákat alkot, e) 2,6-dimetil-9-klórakridiniből a 2,6-dimetil-9- (a -dietilamino-d-peintilamino)-akri-25 dint kapjulk, melynek sárga dihidrokloridja, metilalkohol + éterből átkristályosítva, 219—221° bomláspontú. 2,0-dimetil-9J

klórakridln előállítására 4-metil-2-fclóribenzoesavat 4-to,luidinnal 3,4'-30 dimetil-difenilamin-6-karbonsavvá (melyet benzolból 178° olvadásponttal kapunk) kondenzálunk, gyűrűvé zárunk és klórozunk. A 2,6-dimeitiil-9-fklórakridin, benzinből átkristályosítva, 128° olvadás-35 pontú gyengéin sárga tűiket alkot. f) 6-metil-2,9-diklórakridinből a 6-meiti,l-2-klór-9-(x-dietilamino-(5-peintíilamino)-akridin,t kapjuk, melynek sárga dihidrokloridja, metil alkohol + éterből átkrist ályo-40 sdtva, 218—220 ' bomiláspontú. 6-meti 1 -2,9-diklór akr idin előállítására 4-metil-2-klórbenzoesavat 4-klóranilinnal 4'-klór-3^me,til-dif enilamin -6- karbonsavvá (melyet benzolból 203° olvasdásponttal 45 kapuink) kondenzálunk, gyűrűvé zárunk és klórozunk. A 6-metil-2,9-diiklórakridin klórbenzoliból zöldessárga kristályocskák alakjában kristályosodik és 200° fölött sötétszineződés mellett fokozatosan bom-50 ük. g) 2-etil-6,9-diklórakridinből a 2-etil-6-klór-9-( a. -dietilaminő-rf-pentilamino)-akridint kapjuk, melynek sárga dihidrokloridja, alkoholból és éterből átkristályo-55 sítva, 140° bomiláspontú. 2-etil-6,9-diklórakridm előállítására 2,4-d ik 1 ó rb enzoes avat 4-etilanilinaiial 4'-etil-3 -M ór dif,eni 1 am i n -6nk ar bon savvá (melyet alkoholból 181° olvadásponttal kapunk) kondenzálunk, gyűrűvé zárunk és klóro- 60 zuink. A 2-etil-6,9-diiklórakiridin benzolból 102° olvadáspontú ígyen,gén sárga tűk alakjában kristályosodik. Szabadalmi igények: 1. A 105823. lajstromszámú törzsszaba- 65 dalom 1. és 2. igénypontjaiban védett eljárás továbbképzési módja akridinszármazékok előállítására, melyre jellemző, hogy 2-alkoxi-6-halogénakridinek helyett itt egyéb akridiavegyü- 70 leteknek, melyek a 6-helyzetben halogénatomot vagy alkilcsoportot vagy e csoportokká átalakítható helyettesítőt tartalmaznak és a 2-helyzetben halogénatomot, alkil- vagy alkoxicsoportot 75 vagy e csoportokká vagy hidrogénné átalakítható helyettesítőket tartalmazhatnak, 9-helyzetben lévő reakcióképes helyettesítőit az erre a célra szokásos módszerekkel lúgos maradékkal 80 helyettesített primer vagy szekunder aminoesoporttal cseréljük ki és szükség esetén a 2-helyze'tben lévő helyettesítőket magában véve ismert módon hidrogénné, halogénné, alkil- vagy al- 85 koxiesoporttá, a 6-helyzetben lévő helyettesítőket pedig halogénné vagy alkilcsoporttá alakítjuk át, vagy hogy az akridinszintézishez alkalmas, megfelelően helyettesített közbenső termé- 90 keket az erre a célra szokásos módszerekkel aminocsoportjuknál lúgos maradékkal helyettesített olyan 9-aminoakridinekké alakítunk át, melyek a 6-helyzetben halogént vagy alkil- 95 csoportot tartalmaznak és amelyek a 2-helyzetben halogénnel, alkil- vagy alkoxicsoporttal lehetnek helyettesítve, mimellett ,a törzsszabadalom szerint kapható 2-alkoxi-6-halogénvegyü- 100 letek ki vannak véve. 2. Az 1. alatt igényelt eljárás foganatosítási módja, melyre jellemző, hogy a difenila,min-6-karbonsavaknak savamidcsoportjuknál lúgosán helyette- 105 sített amidjait, melyek a 3-helyzetben halogénatoimot vagy alkilcsoportot vagy e csoportokká átalakítható helyettesítőt tartalmaznak és amelyek a 4-helyzetben halogénatomot, alkil lift vagy alkoxicsoportot, vagy e csoportokká vagy hidrogénné átalakítható