108824. lajstromszámú szabadalom • Eljárás akridinszármazékok előállítására

Megjelent 1934. évi március hó 16-án. MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 108824. SZÁM. — IVh/2. OSZTÁLY. Eljárás akridinszármazékok előállítására. I. G. Farbenindustrie A. G. cég- Frankfurt a/M. Pótszabadalom a 105823. számú törzsszabadalomhoz. A pótszabadalom bejelentésének napja 1931. évi október hó 30-ika. Németországi elsőbbsége 1930. évi november hó 1-je. A 105823. lajstromszámú törzsszabadalomban eljárást ismertettünk aminocsoportjuknál lúgosán helyettesített 2-alkoxi-6-halogén-9-aminoakridinek előállítására. 5 Ezek a vegyületek vérparaziták ellen kifejtett különösen kedvező hatásukkal tűnnek ki. E munkakörzet további feldolgozásánál azt találtuk, hogy ugyanilyen gyógyhatású 10 vegyületekhez jutunk, ha az aminocsoportjuknál lúgosán helyettesített 2-alkoxi-6-halogén-9-aminoakridinek helyett aminocsoportjuknál lúgosán helyettesített egyéb 9-aminoakridineket állítunk elő, melyek 15 a 6-helyzetben egy halogénatomot vagy alkilcsoportot tartalmaznak, a 2-helyzetben pedig halogénatommal, alkil- vagy alkoxicsoporttal lehetnek helyettesítve. A 9-aminoakridinnek az aminocsoport-20 nál lúgos maradékot tartalmazó új helyettesítési termékeihez ugyanolyan módszerekkel juthatunk, mint a törzsszabadalomban. Így pl. azokat a bázisokat, illetve sóikat, amelyek legalább 2 bázikus 25 nitrogénatomot tartalmaznak, melyek közül az egyiknek primernek vagy szekundernek kell lennie, olyan akridinhelyettesítési termékekkel hozhatjuk cserebomlásba, melyek a 9-helyzetben kicserélhető 30 helyettesítőt, a 6-helyzetben pedig halogénatomot vagy alkilcsoportot tartalmaznak, és a 2-helyzetben halogénatommal, alkil- vagy alkoxicsoporttal lehetnek helyettesítve. A 9-helyzetben kicserélhető 85 helyettesítők például az éter- és eszterszerű csoportok, mint pl. a halogén-, aroxi-, alkoxi-, merkapto és helyettesített merkaptocsoportok. A lúgos maradék beiktatására olyan bázisokat is alkalmazhatunk, melyekben 40 pl. az egyik aminoesoportot könnyen lehasítható maradék, pl. acilmaradék zárja be, amikor is a savanyií maradékot ismert módon utólag lehasítjuk. A lúgosán helyettesített amin bevezetésénél a 9-hely- 45 zetbe akként is eljárhatunk, hogy a lúgos maradékot több munkamenetben építjük fel, példaképpori, úgy hogy pl. valamely aminoalkoholt vagy amino-helyettesített halogénvegyületet az ismertetett típusú 50 akridinhelyettesítési termékkel reagáltatunk és az ily módon keletkező, a 9-aminocsoportnál halogénezett vagy hidroxilezett maradékot tartalmazó akridinvegyületeket — szükség esetén a hidroxilcsoport el- 55 eszteresítése után, pl. halogénhidrogénsav segítségével — ammóniákkal, primer vagy szekunder aminokkal, cserebontás útján, a 9-aminoakridinnak az aminocsoportnál lúgos maradékot tartalmazó megfelelő he- 60 lyettesítési termékeivé alakítunk át. Ahelyett, hogy olyan akridinekből indulnánk ki, melyek a 9-helyzetben kicserélhető helyettesítőt, a 6-helyzetben pedig halogénatomot vagy alkilcsoportot 65 tartalmaznak, és amelyek a 2-helyzetben halogénatommal, alkil vagy alkoxicsoporttal lehetnek helyettesítve, olyan akridinvegyületeket is használhatunk kiindulási anyagul, melyek, a 9-helyzetű kiese- 70 rélhető helyettesítőn kívül, a 6-helyzetben ismert módszerekkel halogénatommá vagy alkilcsoporttá átalakítható helyettesítőt tartalmaznak, a 2-helyzetben pedig egyúttal halogén, alkil vagy alkoxi 75 helyett e csoportokká vagy hidrogénné