107161. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piridinderivátumok könnyen oldható származékainak előállítására
Megjelent litóH . évi szeptember hó 255-é n. MAÖYAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 107161. SZÁM. — IVh/3. OSZTÁLY. Eljárás piridinderivátumok könnyen oldható származékainak előállítására. I. G. FarbeiiiiicLustrie A. G. Frankfart a/M. A bejelentés napja 1932. évi június hó 4-ike. Németországi elsőbbsége 1931. évi október hó 15-ike A gyógyászati célokra, különösen pedig az állati testben levő szervek röntgenografikus ábrázolása szempontjából értékes halogénpiridonkarbon- vagy szulfonsavak alkalmazása fémsóik elégtelen oldhatósága miatt a gyakorlatban sokszor nehézségekbe ütközik. Különösen a dihalogénezett piridonszármazékok mutatnak vízben általában olyan csekély oldhatóságot, hogy gyakorlati alkalmazásuk emiatt gyakran lehetetlenné válik. Azt találtuk már most, hogy piridinderivátimok könnyen oldható származékait akként kaphatjuk, hogy sóképzésre alkalmassá tett savanyú csoportokkal helyettesített oxi-,. illetve oxohalogénpiridi* neket magában véve szokásos módszerekkel alifás aminokkal képezett sóikká alakítunk át. Erre a célra előnyösnek bizonyultak oxigéntartalmú szekunder és tercier aminők, amennyiben azokban az aminocsoport lúgosságát savanyú csoportok nem rontják, így pl. 2-oxo-3-metil-4 dietilaminobután, 2-oxi-4-dietilaminobután, l-etoxi-2-oxi-3-dietilaminopropán, 1.3-bis-dietilammo-2-oxipropán, dietilaminoecetsavetileszter, de etilamin és dietilamin is. Az új sók alkoholban is jól oldódnak. 1. példa. 50.6 g 3.5-dijód-4-piridon-N-ecetsavat 60 cm3 vízben oldott 10 g dietilaminnal melegítés közben oldatba hozunk, majd az oldatot vízzel 100 cm3 -re feltöltjük. Ennek az oldatnak 100 cm3 -e 60 g dietilaminsót= 50.6 g 3.5-dijód-4-piridon-N-ecetsavat tartalmaz. Ezzel szemben a nátriumsó telített oldatának 100 cm3 -ében csak 33 g nátriumsó= 31.3 g 3.5-dijód-4-piridon-N-ecetsav van. Az etilaminsó segélyével a savból mint- 40 egy 40 g-ot sikerül oldatba hozni. A bisoxietilaminsó segélyével a savból mintegy 35 g-ot lehet 100 cm3 oldatban oldani. Azonos módon kapjuk a sók nagykoncentrációjú (kb. 80%-os) oldatait a kö- 45 vetkező bázisokkal: 2 - oxo -3- metil - 4 - dimetilaminobután, 1 etoxi-2-oxi-3-dim etilamin opropán, 2-oxi-4-dietilamino-bután, 1.3-bis-dietilamino-2-oxi-propán, bis-oxietil-aminoetán, 1-oxie- 50 toxi-2-dietilamino-etán, 1-dietilaminoetoxi-2-oxi-3-dimetilamino-propán, dietilaminoecetsavetileszter, dietilaminoetiloxietil-tioéter. 2. példa. 55 10.1 g 3.5-dijód-2-piridon-N-ecetsavat, mint az 1. példában, 1.85 g dietilaminnal és vízzel oldatba hozunk; az oldatot vízzel 27 cm3 -re feltöltjük. Ennek az oldatnak 100 cm3 -e 44 g dietilaminsót=37.2 g 60 3.5-dijód-2-piridon-N-ecetsavat, míg a nátriumsó telített oldatának 100 cm3 -e csak 16 g nátriumsót=15.2 g 3.5-dijód-2-piridon-N-ecetsavat tartalmaz. Azonos módon kapunk nagykoncentrá- 65 ciójú oldatokat az 1. példában alkalmazott további aminokkal. 3. példa. Az 5-jód-2-piridon-N-ecetsavnak a fent megadott módon kapható dietilaminsójá- 70 val a savból több mint 50 g-ot sikerül 100 cm3 vízben oldatba hozni, míg a nátriumsó segélyével a savból csak mintegy 23 g-ot lehet oldani 100 cm3 vízben. Hasonló oldhatóságot mutat az 1-etoxi- 75 2-oxi-3-dimetilamino-propán sója.
