107008. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az arómás, heterociklusos sor karbamid és tiokarbamid származékainak elállítására

Megjelent 1933. évi augusztus hó 15-én. MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEIRAS 107008. SZÁM. — IVli/1. (IVli/2). OSZTÁLY. Eljárás az aromás, heterociklusos és aromás-heterociklusos sor karbamid és tiokarbamid származékainak előállítására. I. G. Farbenindustrie A.-G. Frankfurt a/M. A bejelentés napja 1931. évi október hó 1-je. Németországi elsőbbége 1930. évi október hó 9-ike. Azt találtuk, hogy új vegyületeket ka­punk, ha oly aromás, heterociklusos és aro­más-heterociklusos amineket, melyek tet­szőleges helyen alifásan kötött nitrogént 5 tartalmazó, bázisos oldalláncot tartalmaz­nak, a megfelelő karbamid-, illetve tiokar­bamidszármazékokká alakítunk, vagy pe­dig, ha az aromás, heterociklusos és aro­más-heterociklusos sor oly karbamid- vagy 10 tiökarbamidszármazékaiba, melyek nem tartalmaznak alifásan kötött nitrogént tartalmazó bázisos oldalláncot, valamely bázisos oldalláncot viszünk be. Az eljárást azoknál a karbamid- és tio-15 karbamidszármazékoknál is alkalmazhat­juk, melyeknél a (N- -C—N) karbamid vagy tiokarbamidcsoport nyilt láncot al­kot, mint pl. fenilkarbamid és feniltio­karbamid-jellegűeknél, melyek nitrogénhez 20 kötött heterociklusos ma<got tartalmaznak, mint pl. a benzimidazolilkarbamid; de az eljárás karbamidnak és tiokarbamidnak benzimidazol- és tiobenzimidazol- jellegű gyűrűalakú származékainál is alkalmaz-25 ható. Az új vegyületeknek specifikus bakteri­cid hatásuk van, mely hatás különösen a. járványszerűen fellépő borjúelvetélés, az ú. n. Abortus Bang okozója ellen irányul. 30 Példák: 1. 41.6 g p-(3-dietilaminoetoxianilint hű­tés közben 23.8 g fenilizocianáttal elkeve­rünk. Az erős hőfejlődés elmúlása után a keletkezett kristálytömeget éterrel és víz-35 zel mossuk. A keletkezett karbamid 164° olvadáspontú, fehér kristályos vegyület. Ezt a kiszámított mennyiségű n-sósavban oldjuk és a kevés oldhatatlan anyagról le­szűrt oldatot szárazra párologtatjuk be. Az N - f enil - N'-dietilaminoetoxifenilkarbamid 40 képződött klorhidrátja: NH-C6 H5 Co .HC1 -OC2 H4 N(C2 H6 )A 190°-on olvad. 2. 147 g íenilmustárolajat 226 g p-(3-clietil­aminoetoxianilinnal elkeverünk és az, erős 45 melegfejlődéssel járó reakció befejezte után a folyadékot még y4 óráig gőzfürdőn hevítjük. Lehűléskor az egész tömeg a ke­letkezett tiokarbamidszármazékból álló ke­mény kristálypogácsává kristályosodik ki, 50 melyet hexahidrobenzollal jól eldörzsö­lünk. A termék 101°-on olvad. A nem ol­dódott maradékról leszűrt sósavas oldatot bepárologtatjuk és az N-fenil-N'-dietil­aminoetoxifeniltiokarbamid klórhidrátját 55 kapjuk meg: NH-C6 H5 / c=s .HC1 >-OC2 H4 N(C2 H6 )3 mely 95%-os alkoholból átkristályosítva, 161—163°-on olvad. 3. 41.6 g p-p dietilaminoetoxianilint 300 60 cm8 benzolban oldunk és 10.6 g vízmentes szódát adunk hozzá. Kavarás közben kb. 15°-on 6 óra hosszat foszgént vezetünk az oldatba. A keletkezett csapadék lassanként mindig szilárdabb lesz, míg végül a reakció 65

Next

/
Oldalképek
Tartalom