105729. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az oxiacil-aminobenzolarzinsavak észtereinek előállítására
MAÖYAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEIRAS 10372Ö. ACXM. — IVh/2. OSZTÁLY. Eljárás az oxiacilaminobenzolarzinsavak esztereinek eló'ál ítására. I. G. Parbenindustrie A.-G. cég Frankfurt a/M. Pótszabadalom a 103026a. szimú törzsszabadalonahoz. A pótazabadalom bejelentésének napja 1931. évi július hó 4 ike. Németországi élsőbbsége 1930. évi július hó 19 ike. A törzsszabadalomhan ismertetett eljárás szerint az oxiaeilaminubenzolarzinsavak csztereit úgy kapjuk ineg, hogy a halogénacilaminobenzolarzinsavakat szerves savak sóival cserebomlásba hozzuk. Már most azt találtuk, hogy ugyaneze-AsO.H, ket a gyógyászatilag fontos vegyületeket kapjuk, ha aminobenzolarzinsavakat aciloxí zsírsavkloridokkal hozunk cserebomlásba. A cserebomlás a következőképpen megy végbe: AsO,H, ÍO + R.COO.CH2 COC1 NH, OH Példák: NH.CO.CH9 .O.OC.R OH 1. 21.7 g o-arzanilsavat 200 cm3 n-nátron-15 lúgban oldunk, az oldatot 0"-ra hűtjük és 15 g acetilg'likolsavkloridot csepegtetünk hozzá. A cserebomlás tartama alatt körülbelül 60 cm3 2nj nátromilúgigal lúgos kémhatást tartunk fenn. Sósav hozzáadására a 20 2-(at'etilglikolil)-aminobenzol-l-arzinsav vá lik le, mely vízből átkristályosítva finom tűk alakjaban kapható. Termelési hányad 22 g. Vízben nehezen, etil- és metilalkoholban könnyen oldódik. 25 Ha az acetilglikolsavklorid helyett 18 g krotonilglikolsavkloridot vagy 22 g benzoilglikolsavkloridot használunk, akkor 23 g 2-(krotonilglikolil)-aminobenzol-larzinsavat (prizmák, vízből átkristályosit-30 hatók; O. P.: 1G8°) vagy 25 g 2-(benzoilglikolil)-aminobenzol-l-arzinsavat (tűk, vízből átkristályosíthatók; O. P. 183—185°) kapunk. 2. 25,2 g 2-amino-5-kIórbenzol-l-arzin-35 savat az 1. példában megadott módon oldunk és 15 g acetilglikolsavkloriddal cserebomlásba hozunk. A 2-(acetilglikolil)amino-5-klórbenzol-l-arzinsavat sósavval választjuk le. Termelési hányad 26 g. A termék vízből finom összetapadó tűk alak- 40 jában kristályosodik ki. O. P. 183°. Vízben nehezen, metil- és etilalkoholban könynyen oldódik, acetonban oldhatatlan. 3. 23,6 g 2-amino-4-metilbenzol-l-arzins&vat az 1. példában leírt módon oldunk 45 és 15 g acetilglikolsavkloriddal acilálunk. Sósav hozzáadására a 2-(acetilglikolil)amino-4-metilbenzol-l-arzinsav válik le Termelési hányad 23 g. A termék vízből 184° olvadáspontú finom tűk alakjában ŐO kristályosodik ki. Vízben nehezen, etilalkoholban könnyebben, metilalkoholban igen könnyen oldódik. 4. 23,6 g 2-a.mino-4-klórbenzol-l-arzinsavat a leírt módon oldunk és 18 g kroto- 55 nilglikolsavkloriddal cserebomlásba hozunk. Sósav hozzáadására 23,2 g 2-(krotonilglikolil) - amino-4-klórbenzol-l- arzinsav válik le, vízben átkristályosítható', 170° olvadáspontú tűk alakjában. A termék 60 vízben igen nehezen, metil- és etilalkoholban könnyen oldódik.
