105604. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkaminek előállítására

Mejijelent lí>33. évi március lió líJ-áii. V. AGYAR KIRÁLYI ^^^^ SZABADALMI KTRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 105604. SZÁM. — IVli/1. (IVh/a.) OSZTÁLY. Eljárás alkaminek előállítására. I. G. Farbeiiindustrle A. G. cég Fraukfurt a/M. A bejelentés napja 1931. évi január hó 28-ika. Németországi elsőbbsége 1930 évi január hó 31-ike. Azt találtuk, hogy oly aromás alifás alkaminek, melyeknek általános képlete RCHOH--OH—x /y N ahol 11 helyettesített vagy nem helye tte-5 sített aromás maradékot, x alkilt, vagy hidrogént, y arilt, alkilt, alkilént, arakiit, aralkilént, vagy hidrogént és z aralkilt, vagy aralkilént jelent, kiváló fiziológiai hatású testek. Ezeknek az anyagoknak 10 különösen jó érzéstelenítő és spasmolitos hatásuk van és a terápiában, pl. asztma esetén, alkalmazhatók. A fentemlített anyagokat úgy állíthatjuk elő, hogy az alkaminek alapját alkotó 15 ketonokat óvatosan redukáljuk, vagy pedig úgy, hogy ilyen, hasonló strukturájú aromás alifás alkaminekbe, melyek szekunder alkil, vagy alkilénaminocsoportot tartalmaznak, aralkil-, vagy aralkilén-20 maradékot viszünk be, vagy megfelelő, primér aminocsoportot tartalmazó alkaminekbe egy vagy két aralkil- vagy analkilénmaradékot vezetünk be és a keletkezett termékeket esetleg alkiláljuk. 25 Példák: 1. 60 g metilbenzilaminopropiofenont 600 cm3

abszolút alkoholban oldunk és forrás közben lassanként 33 g nátriumot adunk hozzá. Az oldatot azután hígított, 30 sósavval megsavanyítjuk és az alkoholt lepároljuk. A lepárlás maradékát vízben oldjuk és éterrel kirázzuk. A bázist azután nátronlúggal leválasztjuk és éterrel felvesszük. A bázis 74—75°-on, sósavas sója vízből, vagy abszolút alkoholtól át- 35 kristályosítva 169—170°-on olvad- Termelési hányad kb. 60%. ' A metilbenzilaminopropiofenon helyett ugyanolyan jó eredménnyel a megfelelő sósavas sót is alkalmazhatjuk. 40 2. 30 g metilbenzilaminopropiofenont 300 cm3

vizes éterben oldunk és forrás közben 16.5 g nátriumot adunk hozzá, miközben időnként kevés vizet csepegtetünk hozzá. Az oldat földolgozása az 1. példá- 45 ban megadottak szerint történik. Termelési hányad kb. 65%. 3. 230 g fenilpropanolmetilamint 250 cm3

benzolban oldunk és 127 g frissen deszitiiilliáilt be inzinkl oviddal néhány óra 50 hosszat 100°-ra hevítünk. Ezt követőleg a levált sósavas fenilpropanolmetilaminról leszivatunk és a sót benzollal mossuk. A benzol lepárlása után a maradékot hígított sósavban oldjuk és éterrel rázzuk. Az 55 íailfeáiljival leválasztott bázis 74—75°-on olvad. A bázis sósavas sója vízből vagy abszolút alkoholból átkristályosítva 169— 170°-on olvad. A kitermelés majdnem elméleti. 60 4. 3 g fenilmetilaminopropanolt 30 cm3 meleg benzolban oldunk és 5 g cinnamilbromidot adunk hozzá. 2 óra hosszat szobahőmérsékleten állni hagyjuk, a képződött fenilmetilaminopropanolbromhid- 65 rátról leszivatunk és a szűrletet hígított sósavval kirázzuk, miközben annyi vizet adunk hozzá, hogy a leváló sűrű olajeseppek oldódjanak. A vizes kivonatot tisztára szűrjük, ammóniával alkáliássá tesz- 70