105587. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-ben helyezett 5,6-dialkoxi-8-amino-kinolinok előállítására

Megjelent 1933. évi március lió lfi-án. MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BIRŐSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 105587. SZÁM. — IVh/2, OSZTÁLY. Eljárás N-ben helyettesített 5, 6-dialkoxi-8-aminokinolinok előállítására. I. G. Farbeiiindustrie A. G. cég- Frankfurt a/M. A bejelentés napja 1931. évi március hó 5-ike. Németországi elsőbbsége 1930. évi március hó 12-ike. A 486079. és 490275. számú német szabadalmi leírások eljárásokat ismertetnek olyan aminokinolinok és helyettesítési termékeik előállítására, amelyeket amino-5 csoportjukban bázikus maradékok helyettesítenek. E vegyületcsoport további feldolgozásánál azt találtuk, hogy az aminocsoportban bázikusan helyettesített, eddig még 10 nem ismertetett 5,6-dialkoxi-8-aminakinolinok a N-ben helyettesített aminokinolinok már ismertetett magbeli helyettesítési termékeivel szemben nagymértékben azáltal tűnnek ki, hogy az előbbieknél a 15 gyógyászati és a toxikus hatás között rendkívül kedvező viszony áll fenn-Az aminocsoportban bázikus maradékokkal helyettesített új 5,6-dialkoxi-8-aminokinolinokhoz általában jó termelési há-20 nyaddal juthatunk azokkal a módszerekkel, amelyeket a 486079. számú német szahadalmi leírás ismertet. így pl- 5,6-dialkoxi-8-aminokinolinokat aminő-, illetve alkilamiiino-alkilalkoholnak, pl. a halo-25 génhidrogén- vagy aromás szulfosavaknak, illetve sóiknak esztereivel végzett kezeléssel (1. pl. az 518217. számú német szabadalmat) az aminocsoportban bázikus maradékokkal helyettesített 5,6-di-30 alkoxi-8-aminokinolinokká alakíthatunk át. Néha célszerű az említett alkilálószerek helyett azok származékait, pl. halogénalkilftalimidokat alkalmazni és az először ezzel kapható közbenső termékeket 35 utólag a megfelelő aminovegyületekkó szótbontani. Magában véve ismert módon úgy is eljárhatunk, hogy a bázikus maradékokat több fokozatban pl. akként kapcsoljuk az aminocsoporthoz, hogy először 40 valamely alkiléndihalogenidot vagy etilénoxid ot vagy halogénezett alkoholt valamely 5,6-dialkoxi-8-aminokinolinra engedünk hatni. Az ilymódon keletkező oxi-> illetve halogénalkilamíino származékokat cserebomlás előidézésével, esetleg a haló- 45 génidokon keresztül, a szokásos módon a megfelelő, bázikusan helyettesített 5,6-dialkoxi-8Haminiokiinaliiniokká alakítjuk át. Az 5,6-dialkoxi-8-aminokinolinok helyett olyan vegyületeket is választhatunk kiindulási 50 anyagnak, amelyek az 5- és 6-, illetve 5-vagy 6-heilyzetben gyököket tartalmaznak, melyek ismert módszerekkel az alkoxicsoportokká alakíthatók át. Ilyen gyökök elsősorban a hidroxilcsoportok, 55 aminő- és nitrocsoportok. Emellett mindegy, hogy ezek a reakcióképes gyökök már a 8-aminokinolin N-alkilálásánál jelen vannak-e, vagy pedig azokat csak az alkilálás után vezetjük be. Az aminocso- 60 portot pl. akként vezethetjük be, hogy diiazovegyületeket 6-oxi- vagy 6-alkoxi-8-aimiinofcinolin vegyületekre engedünk hatni és a keletkezett 5-azo vegyületet redukáljuk, majd az aminő-csoportot — va- 65 lamint szükség esetén a 6-oxi-csoportot •— magában véve szokásos módon alkoxi-csoportokká alakítjuk át. Az ilyen eljárások tehát, amelyek szerint az aminocsoportban bázikus maradékokkal helyettesített 70 5,6-dialkoxi-8-aminoikinolinokat a 8-aminokinolinnak, illetve helyettesítési termékednek N-alkilálásával állíthatjuk elő, az elsőnek említett módszerrel egyenértékűnek tekinthetjük. 75 Ahelyett, hogy 8-aminokinolin vegyületekből indulunk ki, az új bázisok előállításánál úgy is járhatunk el, hogy olyan alifás diaminokat, melyekben legalább az egyik amino-csoport primer vagy szekun- 80 > é; -SÉl'v