105368. lajstromszámú szabadalom • Eljárás oximetil-benzimidazolarzinsavak előállítására
Megjelent 1933. évi március hó 1-én. MAGIAK KIRÁLYI jjnBH& SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LÉTRÁS 105368. SZÁM. — IVh/2. OSZTÁLY. Eljárás oxi-metil-benzimidazolarzinsavak előállítására. I. G. Farbenidustrie A. G. cég: Frankfurt a/M. A bejelentés napja 1931. évi április hó 14-ike. Németországi elsőbbsége 1930. évi április hó 29-ike. Azt találtuk, hogy következő képletű 2-oximetilbenzimidazolarzinsavakat /\/N H \ (HO)2 OAS-|- I C-CH2 OH \/\ N X kaphatunk, ha o-diaminobenzolarzinsava-5 kat glikolsavval kezelünk. A reakciót például úgy hajthat juk végre, hogy valamely o-diaminobenzolarzinsavat glikolsavval összeolvasztunk vagy hogy az airiznsavat vizes, célszerűen koncentrált gliikolsav-10 oldattal hevítjük. Utóbbi esetben a reakciónak valamely ásványi savnak, pl. koncentrált sósavnak jelenlétében való kivitele célszerűnek bizonyult. Az új 2-oximetilbenzimidazolarzinsa-15 vak gyógyáezatilag értékes vegyületek, melyek pl. álomkórral (Nagana) és váltólázzal (Recurrens) szemben igen hatásosak. A vegyületek alkáliákkal és szerves bá-20 zi sokkal oly sókat képeznek, melyeknek oldatai, különösen ha kevés nátriumszulfátot adunk hozzájuk, állandóak. Példák: 1. 46.4 g 3.4—diaminobenzol—1—arzin-25 savat 38 g kristályos glikolsavval vagy megfelelő mennyiségű koncentrált vizes glikolsavoldattal bensően összekeverünk ós olaj fürdőben 110°-ra hevítünk fel. Ezen a hőfokon cserebomlás lép fel és a 30 reakcióelegy habzás közben lassanként megszilárdul. A masszát körülbelül 300 cm3 forró vízben oldjuk, állati szénnel derítjük és lehűtéssel a 2-oximetilbenzimiidazoliarzinsavait leválasztjuk, melyet hígított nátriumacetátoldaból 35 kristályosítunk át. Termelési hányad 30 g. Op.: 212—213°. Vízben nehezen oldódik, metil- és etilalkoholban oldódik, acetonban és éterben oldhatatlan. 2. 40 g 3.4—diaminobenzol—1—arzinsa- 40 vat 300 cm3 1.08 fajsúlyú sósavban oldunk, 70%-os glikolsavoldatból 30 g-t adunk hozzá és 1 óra hosszat visszafolyatásra állított hűtőn forraljuk. A sötétszínű oldatot tisztítószénnel szűrjük és 45 addig adunk hozzá nátronlúgot, míg kongópapírral szemben semlegesen nem reagál. A leválasztott 2-ox i met i lb enzimida -zolarzinsavat leszivatjuk és hígított nátriumacetát oldatból átkristályosítjuk. 50 Termelési hányad kb. 25 g. A termék tulajdonságai ugyanolyanok, mint az 1. példában megadottak. 3. 25 g 2.3—diaminobenzol—1—arzinsavat 20 g glikolsavval bensően elkeverünk 55 és 115—120°-ra hevítünk. A massza előbb nyúlós lesz, majd megszilárdul. 150 cm3 forró vízzel felvesszük és színtelenítő szénnel derítjük. A szűrletből a 2-oximetilbenzimidazolarzinsav kristályosodik ki„ 60 melyet hígított nátriumaoetádoldatból kristályosítunk át. Termelési hányad 20 g. Vízben igen nehezen oldódik, metil- és etilalkoholban oldódik. Op.: 250°. A 2. példában leírt munkamód dal ugyanazt 65 a terméket kapjuk. Szabadalmi igény: Eljárás 2-oximetilbenzimidazolarzinsavak előállítására, azzal jellemezve, hogy o-diaminobenzolarzinsavakat glikol- 70 savval, esetleg ásványi sav hozzáadásával, cserebomlásba hozunk. Pallas nyomda, liuilapnst.
