104482. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bázikusan helyetesített karbonsavamidok előállítására

Megjelent 1932. évi október hó 15-én. MAGYAR KIRÁLYI ^^^^ SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 104482. SZÁM. — IVh/1. OSZTÁLY. Eljárás bázikusan helyettesített karbonsavamidok előállítására. Gesellschaft für Chemische Industrie in Basel cég-Basel (Svájc). A bejelentés napja 1931. évi április hó 11-ike. Svájci elsőbbsége 1930. évi május hó 9-ike. Bázikusan helyettesített karbonsavamidokat eddig úgy állítottak elő, hogy karbonsavakat, illetőleg ezeknek származékait olyan poliaminokkal hozták csere-5 bomlásba, melyek legalább egy tercier és egy primer vagy szekunder aminocsoportot tartalmaznak. A nitrogénben csak részben helyettesített poliaminok előállítása rendszerint körülményes. Azt talál-10 tuk, hogy bázikusan helyettesített karbonsavamidok előnyösen állíthatók elő oly módon, hogy aminoalkoholoknak reakcióképes esztereit karbonsavamidoknak Ri / R.CON \ H 15 képletű fémszármazékaival hozzuk reakcióba. Ebben a képletben (R) és (Ri) hidrogént vagy tetszőleges alifás* ciklusos, vagy ciklusos-alifás maradékokat, vagy helyettesítési termékeiket jelenti; 20 (RJ) acilt is jelenthet. Aminoalkoholok észtereiként a halogénhidrogénsavak, az arilszulfosavak stb. eszterei alkalmazhatók. A karbonsavamidok fémvegyületeit úgy ka.pjuk meg, hogy 25 a savamidokat reakcióképes fémekkel, vagy ezeknek amidjaival, hidroxidjaival, vagy alkohol át jaival hozzuk cserebomlásiba. 1. Példa. 30 30 rész stearinsavamidot, 200 rész toluolban, 4 rész nátriumamiddal az ammoniaképzödés befejeztéig melegítünk. Ezután 11 rész klóretildimetilamint adunk hozzá ós tovább melegítjük. A cserebomlás befejezte után a toluolt ledesztilláljuk 35 és a maradékot éterrel vesszük fel. Az oldatot a képződött konyhasóról leszűrjük és ezután az étert, elgőzölögtetjük. A kapott stearil-dimetiletilén-diamid acetonból való kristályosítással tisztítható és 40 71°-on olvadó színtelen kristályokat képez. 2. Példa. 4.6 rész nátriumot alkoholban oldunk. 39 rész benzanilid hozzáadása után az alkoholt teljesen ledesztilláljiuk. Ezt követő- 45 leg toluolt és 27 rész klóretildietilamint adunk hoizzá és olajfürdőn melegítjük. A reakció befejezte után a:z új bázist hígított sósavval kivonatoljuk, a, vizes oldathoz káliumiperklorát oldatát adjuk, mire 50 a b e nzoi 1 - N- f eni 1 -N -di e ti 1 aminő etil a m i d perklorátja 123—125°-on olvadó színtelen kristályok alakjában kicsapódik. A szabad bázis sárgás olaj; Fp.0.1 149—151°. 3. Példa. 55 12.4 rész 2-fenil-4-kinolinkarbonsavamidot egymás után 2.8 rész káliumaniiddal és 7 rész klóretildietilamiimal az L példa -ban megadott módon kezelünk és az ott leírt módon dolgozunk fel. A 2-feiiil-4-ki- 60 nolinkarbonsav-dietiletilén-diamidot alkoholból átkristályosítjuk. Kb. 75°-on víz lehasadása mellett olvad. 4. Példa. 4.5 rész 2-n-butiloxi-4-kinölintoarboaigav- 65 amidoit (160—161°-on olvadó színtelen kristályok, melyeket 2-klór-4-kinolinkarbonsavamidból és nátriumnak butilalko-