99303. lajstromszámú szabadalom • Eljárás iminoaetherek előállítására

Mojíjí'lent 1»:U>. «»vl miirrlus lm l-»'»n. MAGYAR KI KAI, VI .SZABADALMI KHMfaÁG SZABADALMI LEIRAS 9t)303. SZÁM. — IVh/1. OSZTÁLY Eljárás iminoaetherek előállítására. Kuoll A.-G. OheiniHche Fabrlkeu Ludwisrshafen a/Rli. A bejelentés ujjt 1929. 6ti április hó lS-ika A 427.S5H. lajstromszámú német nzabadalomlxui és a 90.530. lajstromszámú magyár szaliadn lomban (lásd még 54. Ber. d. Deutsehen ehein. Uesellsehaft 704. oldal 5 és a Chem. Zentralblatt 1924. I. 2603. oldal, 1925. I. 1573. oldal) többek között oly eljárás vau védve, melynél nitrogénhidro-HÓn carbonylvegyiiletekre savamidok kell. letkezéap mellett hat, az alábbi egyenlet szerint: I. R.CO.R + N,H = N, + R.CO.NH.R80 A folyamat azzal magyarázandó, hogy nitrogénhidrogénsavból, katalysatorok jelenlétében, NH iminmaradék keletkezik, mely a carbonylvegyületre értékelmélet iieg a* .OH R . C-N< 85 \rX 10 képletű telítetlen hypothetikus közbenső termék képződése mellett kapcsolódik, amely a Beckmann-Curtius-féle átcsoportosulás útján a végtermékbe megy át Mármost azt találtuk, hogy alkoholok lö jelenlétében a reakciókeverékben egyidejűleg vizkivúlás által kisért kondenzáció létesül egy molekula alkohollal, miáltal nagyon jó kitermelésben iminoaetherek keletkeznek. Hogy az alkohollal való kondenzáció a hypoíhetikaw maradék átcsoportosulása elótt vagy után következik be, ífiggóbea 40 tartatik, azonban nincsen jelentősége. Első esetben a reakció kdv«tkeafikénMD formulázandó: / OH III. R . C N/-|- Hü . R, R. ' — H,0 R. / ""7/Beckmaan-féle OR, c-n/ — R Hn az alkohollal való kondenzáció csak 20 a Heekinann-féle átcsoiiortosulás után köitosoportMulis vetkezik be, úgy a kővetkező séma adódik: 45 ^N.R, IV. OH R . C— N / - u. c \ OH + N . R, • A nagyon reakcióképes iminoaetherek u gyógyszersynthMMsben mint közbenső termékek találunk alkalmazást. J. íx'Vrfd. S-t k rycIoiK'ti tanon <« cin1

1

benzolos nüi'ii[íóMhi(lro>j»'iisHV keverékét, mely 65 g yOR, HO . R, R . C -H,0 Xn

^ (a savamid tautomer alakja). nitrogénMdrogénsavat tartalmaz, lassan 250 csm1

telitett aethylalkoholos HÓsavba bevezetjük. Száras sósavgázt is bevezethetünk az alkohollal elegyített reakció- 50 keverékbe. Az oldószernek vákuumban való ledesztillálása után visszamarad az imiiioaether ehlorhydrátja, amelyből a Isi-