97433. lajstromszámú szabadalom • Eljárás guanidinszármazékok előállítására
Megjelent 1929. évi augusztus lió 15-én. MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 97433. SZÁM. — IVh/2. OSZTÁLY. Eljárás guanidin származékok előállítására. (Jliiiioin gyógyszer és vegyészeti termékek gyára i\-t. Újpest és dr. Földi Zoltán vegyészmérnök Budapest. A bejelentés napja 1928. évi május hó 15-ike. A guanidin származékok újabban fontos gyógyászati jelentőségre tettek szert. Ezideig kizárólag csak oly guanidin származékok voltak ismeretesek, amelyek egy-5 szerű aminokból, diaminokból, vagy aminoalkoholokból állíttattak elő, az eddig ismert guanidin testek tehát nem helyettesített guanidin származékok, illetőleg legfeljebb alkoholcsoportot (oxycsoportot) 10 tartalmaztak. Az alábbiakban ismertetett találmány tárgyát olyan eljárás képezi, amely kiindulási anyagképen kéntartalmú csoportokat tartalmazó diaminokat használ fel. Ilyen diaminok: (to, o/)- diamino-15 pentamethylen-thioaether, H2 N . (CH2 ) 5 . S . (CH2 ) 5NH2 , vagy az (o>, co')-diaminotrimethylen-sulfid, H2 N . (CH2 )3. S. (CH2 )3 NH2 . A felsorolt kéntartalmú diaminok vagy ezeknek homologjai vagy ezeknek az 20 amidocsoportban helyettesített alkyl- és monoacyl származékai isothiocarbamidaethersókkal a szokásos módon kezelve mono- és diguanid származékot adnak. Hasonlóképen guanidin származékok nyer-25 hetők a fentebbi kéntartalmú aminotestekből, vagy azok sóiból, cyanamiddal való kezelés útján. Aszerint, hogy az isothiocarbamidaethersókat vagy a cyanamidot milyen mennyiségben alkalmazzuk, mono-30 vagy diszármazék keletkezik nagyobb mennyiségben. Az így előállított guanidin származékok, főleg vércukor csökkentő hatásuk miatt, a gyógyászatban igen értékes vegyületek. 35 Példák: 1. 6.1 g, w w'-diamino-di-pentamethylenthioaethert és 11.1 g isothiocarbamidaethylaetherbromhydratot oldunk 20 ccm absolut alkoholban és vízfürdőn melegítjük addig, míg a mercaptan fejlődés megszűnik. Azután szárazra pároljuk, mi- 40 kor is a diuganid származék brómhydrátja kikristályosodik. A termelés közel áll az elméletihez. Alkoholos acetonból jól átkristályosítható. Színtelen, kristályos test vízben, alkoholban jól oldódik, nem oldó- 45 dik acetonban, aetherben. Olvadáspontja 125 fok körül. 2. 2.3 g OJ tó'-diamino-trimethylensulfidchlorhydratot leöntünk 20 ccm alkohollal és 10 ccm abs. alkoholban oldott 0.46 g. 50 fémnatriumot öntünk hozzá. Azután 3.7 g isothiocarbamidaethylaetherbrom-hydratot szórunk bele. Vízfürdőn melegítjük a mercaptan fejlődés befejeztéig. Most szárazra pároljuk, majd vízben oldva meglú- 55 gosítjuk és butylalkohollal a diguanid testet kirázzuk. Most a számított mennyiségű vizes sósavval rázzuk ki a butylalkoholos réteget és a diguanido test vizes oldatát beszárítjuk. A nyert chlórhydratot 60 alkoholból aetherrel vagy vízből acetonnal kicsapva, tisztíthatjuk. A diguanid származék színtelen por, olvadáspontja bizonytalan. Vízben, alkoholban könnyen oldódik, aetherben, chloroformban oldhatatlan. Vi- 65 zes oldatában pikrinsav-dús csapadékot ad. Szabadalmi igény: Eljárás guanidin származékok előállítására, jellemezve azáltal, hogy kéntar- 70 talmú diaminokat vagy ezek sóit vagy ezek alkyl- vagy acylszármazékait oldóvagy higítószerek jelenlétében vagy anélkül isothiocarbamidaether-sókkal vagy cyanamiddal kezeljük. 75 Palla6 nyomda, Budapest.
