95402. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aromás aminooxi és poliaminovegyületek aminoalkilamino származékainak előállítására
pedig egyszeresen vagy többszörösen lehetnek jelen. Az itt közelebbről leírt, az alifás nitrogént hordozó oldalláncok egyszeresen vagy 5 többszörösen lehetnek az aromás gyűrűk egy vagy több nitrogéncsoportjába bevezetve, esetleg lehetnek ínég azok egyidejűleg éterszerűen az aromás aminooxivegyü-Jetek oxigéncsoportjaihoz is kötve. 10 Az alifás nitrogénatómok ji vagy y helyzetben lehetnek, vagy még jobban is el lehetnek távolodva az aromás aminocsoporttól. 1. példa. • /\ H 15 _ v HO CH2 - CH2 —N (C2 H5 )2 200 cm3 benzolban oldott 109 g. m-amino fenolt keverünk 200 cm3 benzolban oldott 140 g. diethilaminoethilkloriddal és kavarás közben forrásban lévő vízfürdőn né-20 hány órán át melegítjük. Kihűlés után a felül lévő benzolt leöntjiik, a nyúlós maradékot vízben oldjuk, éterrel rétegezzük és hamuzsírral kisózzuk. Szárítás és az éter ledesztillálása után visszamarad az 25 m-oxi-X-diethil-amino-ethilanilin, amely 1.5 mm. nyomásnál és 171° C-nál mint víztiszta, erősen fénytörő hidegben nyúlós olaj desztillál és étersósavval hidroszkópos vízben rendkívül könnyen oldódó 30 klórhidrátot ad. Ha az alkilezéshez kiindulási anyag gyanánt az N-monoethil-maminofenolt használjuk, akkor hasonló módon az /\ c2 H8 í -fj / /\ / \ HO' 'CHS —CH2 -X (CJÍ,)2 35 képletű m-oxi-N-etliildiethilaminoehilanilin keletkezik, amelynek forrpontja 2 mm. nyomásnál 175°, olvadási pontja 50° és amely hasonló tulajdonságokat mutat, mint az előbb leírt anyag. Hasonló vegyü-40 letet kapunk, ha 110 g. rezorcint és 130 g. HS C C2 H5 N—CH2 - CH2 —N H C2 H, összetételű as-methildiethilethilendiamint több órán át olajfürdőben kb. 200°-ra hevítünk. 45 A reakciómasszának híg sósavval való kivonása útján elkülönítjük azt a resorcintól, alkaliolvasztás és éterrel való extrahálás útján pedig a diaminovegyületektől. Az alkalikus oldatot megsavanyítjuk, hamuzsírt adunk hozzá, éterrel kiráz- 50 zuk és megkapjuk a m-oxi-X-metliildiethilaminoethilanilint, amely 0.5 mm. nyomásnál 151( '-on forr. Ezek a vegyületek kiválóan javító hatással vannak a légzésre és a szívműkö- 55 désre. 2. példa. oc2 H3 H5 CS O -\ / í NH—CH2 -CH,-X (C2 H,/2 16 súlyrész 3.4-dietliilanilint, 14 súlyrész diethilaminoethilkloridot és 0.5 súlyrész 60 vizet két óra hosszat 80—90°-ra hevítünk. Azután vizet és nátronlúgot adunk hozzá és kloroformmal kirázzuk. A kloroformos oldatot nátriumszulfáttal szárítjuk, elpárologtatjuk és a maradékot vákuumban 65 desztilláljuk. Az új bázis 2 mm. nyomásnál 185—186°-on forr. Az így kapott vegyület vérparaziták ellen van hatással. példa. OC,Hs I H6 C2 0-| X j 70 CH2 -CB2 -N (C.,H6 )2 N\ CH2 —CH2 —X (C2 H5 )2 A 2. példában leírt új vegyületeknek kiindulási anyag gyanánt való alkalmazásával a 3.4-dietboxi-X-di-diethilaminoethilanilint állíthatjuk elő a következő módon: 25 súlyrész diethilaminoethil 3.4-diethoxi- 75 anilint 50 súlyrész diethilaminoethilkloriddal 5'A órán át 130—140°-ra hevítünk. Ezután vizet és alkalit adunk hozzá és éterrel kirázzuk, az étert szárítjuk és elpárologtatjuk. A maradékot vákuumban 80 desztilláljuk. Eleintén még kevés változatlan kiindulási anyagot kapunk, azután az új bázis 203—204°-nál és 1.5 mm. nyomásnál desztillál. Tisztítás céljából a desztillálást megismételhetjük. A vegyü- 85 letnek a vérparaziták ellen van hatása.