81769. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szekundér aromás-alifás aminek metilkénessavas sóinak előállítására

Megjelent 1935. évi március hó 1-én. MAGYAR KIRÁLYI |||1K SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 81769. SZÁM. — 1 V/h/l. OSZTÁLY. Eljárás szekundér aromás-alifás aminők metilkénessavas sóinak előállítására. J. G. Farbenindustrie A. G. Frankfurt a/M. A bejelentés napja: 1921. évi május hó 10-ike. Németországi elsőbbsége: 1920. évi május hő 31-ike. Azt találtuk, hogy szekundér aromásalifás aminoknak íormaldehidbiszulfittal való kondenzálása útján kapott metilkénessavas sói a primér aromás aminok-5 nak hasonló sóitól kedvezően eltérnek abban, hogy nagyobb Iázellenes hatást mutatnak. Ezen kondenzációs termékek szilárd vegyületek, melyek vízben könnyen oldódnak és savak által megbontatnak. 10 A 153193 és 156760. számú német szabadalmi leírásokból ismeretes, hogy bizonyos aromás-alifás aminők íormaldehidbiszulfittal kondenzálhatok. A metil-, etil-és benzil-anilinnek az említett szabadalmi 15 leírásokban felsorolt, ide tartozó vegyületeinek azonban gyakorlatilag tekintetbejövő terápiai hatásuk nincs. Az előállítási eljárást a következő példák kapcsán ismertetjük: •20 1- (N) metil (p) phenetidin metilkénessavas nátrium. 8.2 rész 36.6%-os formaldehidoldatot, 26 rész 40%-os nátriumbiszulfitoldatot, 9-, 15 rész metilphenitidint és 26 rész alkoholt forrásig hevítünk. Homogén oldat képződik és a reakciótermék leválik. Ezután leszívatunk és hígított alkoholból átoldunk. A termék 265°-on 80 bomlik, vízben könnyen oldódik és a 209695. számú német szabadalmi leírás értelmében kapott terméktől a következő reakció útján különböztethető meg: Ha az anyag vizes oldatához sósavat adunk, ;i5 szerves sav nem csapódik ki. Ha ezt követőleg nitritet adunk hozzá, vérvörös színeződés és olaj leválása következik be. 2. (N) etil (p) phenetidin metilkénessavas nátrium. 24.6 rész 36.6%-os formaldehidoldatot, 40 78 rész 40%-os nátriumbiszulfitoldatot és 49 rész etilphenetidint néhány órán át 25—30° hőmérsékleten addig kavarunk, míg homogén oldat képződött. A reakció- 45 terméknek kisebb fele éjjelen át kikristályosodik, míg a maradékot az anyalúg besűrítése útján kapjuk meg. A sót alkoholból átoldjuk; a kapott terméknek nincs élesen meghatározott bomlási pontja. Az 50 új vegyület tulajdonságai ugyanazok, mint az első példában ismertetett metilvegyületéi. 3. (l)phenil (2, 3) dimetil (5) pirazolon (1) etilaminometilkénessavas nátrium. 55 23 rész etilaminoantipirinhez 8.2 rész 36.6 %-os formaldehidnek és 26 rész 40%-os nátriumbiszulfitnek még meleg reakcióoldatát adjuk és az egészet kavarjuk. Az oldás rövid idő után be- co következik és tiszta oldatot kapunk, melyet a víz eltávolításáig, célszerűen vákuumban besűrítünk. A maradékot vizes acetonból átoldjuk. A kapott anyag kristályvizében 80 és 90° között megolvad és ü5 vízben rendkívül könnyen oldódik. Hígított sósavval való hevítésénél kénessav válik le. Szabadalmi igény: Eljárás szekundér aromás-alifás aminők 70 nagy terápiai hatású metilkénessavas sóinak előállítására, azáltal jellemezve, hogy formaldehidbiszulfitet szekundér aromás-alifás aminokra (metil-, etil-és benzil-anilin kivételével) hagyunk 75 behatni. Stádium nyomda, Budaneaí.-