63343. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a 2-piperonilkinolin-4-karbonsav és származékai esztereiek előállítására

Megjelent 1914. évi április hó 29-én. MAGY. ^ KIK. SZABADALMI ®ÉÍSr HIVATAL SZABADALMI LEIRAS 6B84B. szám IV/h;l. OSZTÁLY. Eljárás a 2-piperonilkinolin-4-karbonsav és származékai esztereinek előállítására. CHEMISCHE FABRIK AUF ACTIEN (VORM. E. SCHERING) CÉG BERLINBEN. A bejelentés napja 1913 junins hó 4-ike. Elsőbbsége 1913 január hó 13-ika. Ha az ismert 2-piperonilkinolin-4-kar bonsavat vagy származékait eszterifikáljuk, teljesen íztelen vegyületekhez jutunk, melyek a 2-piperonilkinolin-4-karbonsavval és származékaival ellentétben nem szaporítják a húgysavki választást. de ennek ellenére meglepő módon ugyanazon betegségeknél gyógyítóan hatnak. Az eszterifikálás a szokásos módon történik. Példák: 1. 100 rész 2-piperonilkinolin-4-karbonsavnak 1000—1500 rész etilalkoholban való szuszpenziójába rendes hőmérsékletnél néhány órán át gázalakú sósavat vezetünk be, míg az anyag oldódott és ismét kicsapódott. A 2-piperonilkinolin-4-karbonsavnak 50%-os alkoholból átkristályosított esztere 91 fokon olvad, alkoholban, éterben és benzolban oldódik, vízben ellenben oldhatatlan. 2. 100 rész 2-piperonilkinolin-4-karbonsavat 200 rész abszolút etilalkohol és 75 rész koncentrált kénsav keverékébe visszük be és az oldatot 12 órán át főzzük. Az oldatot azután jeges vizbe öntjük és néhány órán át állni hagyjuk. Az így kapott etilesztert megtisztítjuk és 50%-os alkoholból átkristályosítjuk. 3. 147 rész 2-piperonilkinolin-4-karbonsavat 250—300 rósz vízzel, melyben 20 rész marónátron van füloldva és 65 rész brometillel, illetve megfelelő mennyiségű jód-'vagy klóretillel keverőautoklávban 3—4 órán át főzzük. Kihűlés után a kivált etilesztert hígított alkálioldattal kezeljük és alkoholból átkristályosítjuk. 4. Ha az 1—3. példákban az etilalkoholt metilalkohollal helyettesítjük, akkor a 2-piperonilkinolin-4-karbonsav metileszterét kapjuk, mely 50%-os alkoholból való átkristályosítás után 135 fokon olvad és oldhatósága ugyanaz, mint az etileszteré. 5. 300 rész 2-piperonilkinolin-4-karbonsavat 200 rész fenollal körülbelül 180 fokra hevítünk és lassanként 80 rész foszforoxilkloridot adunk hozzá. A folyékony reakciókeverék csakhamar szilárd tömeggé dermed meg. A 2-piperonilkinolin-4-karbonsavfenileszter alkoholból átkristályosítva vörösessárga port képez, mely 186—188 fokon olvad, vízben, alkáliákban és savakban nehezen, forró alkoholban könnyen oldódik.