58166. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenilezett és helyettesítetlen fenilezett 6.6 dichinolil- 4.4-dikarbonsavak és homológjainak előállítására

Megjelent 1912. évi december lió 14-én. MAGY. SZABADALMI KIfi HÍVATAL SZABADALMI LEIRAS 58166. szám. IV/i./l. OSZTÁLY. Eljárás fenilezett és helyettesítetteii fenilezett 6 6-dichinolil-4 4-dikarbonsavaknak és homologjaiknak előállítására. CHEMISCHE FABRIK AUF ACTIfiN (VORM. E. SCHERING) CÉG BERLINBEN. A bejelentés napja 1912 febraár hó 28-ika. Elsőbbsége 1911 február hó 28-ika. Ha anitint, benzaldehidet és piroszőlősavat egymásra engedünk hatni, tudvalevőleg a 2-fenilehinolin-4-karbonsavat kapjuk. Hasonló módon állíthatók elő a 6.6-dichinolil-4.4-dikarbonsavak és homologjaik, ha az anilint benzidinnel vagy tolidinnel vagy dianisidinnel helyettesítjük. Ha benzaldehid helyett helyettesített benzaldehideket veszünk, a megfelelő helyettesítési termékekhez jutunk. Míg 2-fenilchinolin-4-karbonsav adagolásánál, melyet köszvénynél és rheumánál alkalmaznak terapeutikusan, a húgy urátok által zavarossá válik, addig ez a kellemetlen jelenség az új vegyületeknél nem észlelhető. Példák: 1. 65 g. benzidint, 61 g. piroszőlősavat és 75 g. benzaldehidet alkoholos oldatban néhány órán át főzünk. Ekkor a 6.6-dichinolil-2.2-diphenil-4.4-dikarbonsav COOH COOH /\ C„ H6 \/v N c6

HB N kicsapódik; a terméket szűrjük és jégecettel átkristályosítjuk. Az új vegyület sárgásbarna színű és 225°-on olvad. Vízben és alkoholban oldhatlan, jégecetben azonban oldható. 2. 35 g. benzidint, 30 g. piroszőlősavat és 35 g. salicilaldehidet alkoholos oldatban ugyanoly módon kezelünk, mint az előbbi példánál. A 6.6-dichinolil-2.2-dioxifenil-4.4-dikarbonsav ugyancsak vízben és alkoholban oldhatlan és 248°-on olvad. Hasonló módon járunk el, ha tolidinből és dianisidinből indulunk ki. 3. 106 g. tolidint és 106 g. benzaldehidet 1200 cm.8

abszolút alkoholban fölhevítünk és 88 g. piroszőlősav fokozatos hozzácsöpögtetése mellett 8 [órán át ellenáramú hűtőkészüléken főzünk. A keveréket 24 órán át állni hagyjuk és azután forróan leszivatjuk és a csapadékot tisztítás céljából alkohollal és éterrel kifőzzük. A keletkezett 8.8-dimetil-6.6-dichinolil-2.2-difenil-4.4-dikarbonsav sárgás poralakú, a közönséges oldószerekben oldhatlan és 300°-on meg nem olvad. 4. 122 g. dianisidint 106 g. benzaldehiddel 1200 cm3

abszolút alkoholban 88 g. piroszőlősav hozzáadása mellett főzünk és