52802. lajstromszámú szabadalom • Eljárás enyhe hatású hashajtószerek előállítására fenolftaleinből

Megjelent 1911. évi julius hó 25-én. MAGY. gggt KIR SZABADALMI J||W HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 52802. szám. IV/h/2. OSZTÁLY. Eljárás eoyhehatású hashajtószerek előállítására fenólftaleinbó'l. KNOLL & G° CÉG RAJNA/M

LUDWIGSHAFENBEN. A bejelentés napja 1908 december hó 2-ika. Elsőbbsége 1907 december hó 21-ike. A néhány év óta hashajtószer gyanánt I használatban lévő fenólftalein azzal a hátránnyal bír, hogy érzékeny embereknél könnyen hasfájást okoz. A fenólftalein eszterjei közül eddigelé csak a diacetát, dibenzoát és a dibenzólszulfonát ismeretesek. Ezek közül a diacetát nem hat enyhébben, mint a fenólftalein, a dibenzoát éa dibenzólszulfonát ellenben még aránylag nagyobb adagokban is majdnem hatástalan. Mi már most azt találtuk, hogy nagyon kielégítő eredményeket kapunk, ha a középső és magasabb zsírsavaknak vagy a szubsztituált aromás savaknak eddigelé ismeretlen eszterjeit adjuk be. Kitűnt, hogy ezen eszterek, melyek ugyan nehezebben bomlanak, mint a diacetát, de mégis könynyebben, mint a dibenzoát és a dibenzólszulfonát, értékes gyógyászati tulajdonságokkal bírnak. Jó hatást fejt ki pl. a fenólftaleindiizovalerianat, amennyiben ennél egyidejűleg az izobaldriánsavnak, illetve eszterjeinek fájdalomcsillapító és antispasztikus hatása is érvényre jut; de a többi egyszerű és szubsztituált zsírsavaknak tágabb értelemben vett eszterjei is, melyek közül többeknek maguknak is hashajtó tulajdonságaik vannak, a szubsztituált aromás savaknak, a több-bázisos savaknak és a I szénsavnak eszterjei, úgyszintén ezeknek közvetlen származékai is alkalmazhatók gyógyászatilag. Általában minden olyan sav alkalmazható, melyeknek eszterjei megfelelő fokú bomlási képességgel bírnak. Különösképen a bomlási képességnek erősebbnek kell lennie, mint a dibenzoátnál, mert különben a készítmény hatástalan. Ezen eszterek előállítása a szokásos módon fenólftaleinnek az illető savak halogenidjeivel, anhidridjeivel vagy eszterjeivei való kezelése útján történik. 1. példa. Fenólftaleindiizovalerianat. 5 rész fenólftaleint 6 rész izovalerilbromiddel vízfürdőn melegítünk mindaddig, míg a brómhidrogénfejlődés meg nem szűnik. A reakciómasszát benzolban — melyet különben mint higítószert már előzőleg hozzáadhatunk — oldjuk és az oldatot higított nátronlúggal kirázzuk. Az elkülönített benzóloldat elpárologtatásánál visszamarad a kivánt eszter, melyet alkoholból átkristályosíthatunk. A kapott hozadék majdnem quantitativ. Ha a bromid helyett a megfelelő mennyiségű kloridot vesszük, akkor a melegítést, miután a reakció valamivel nehezebben következik be, mint a bromidnál, célszerűen kb. 130° C-ig fokozzuk. Ha egy halogént