46325. lajstromszámú szabadalom • Eljárás allofansav szantloneszter előállítására
Megjelent tí>09. évi augusztus iiö 31-én MAGY. SZABADALMI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 46325. szám. IV/h/l. OSZTÁLY. Eljárás allofánsavszantaíolészter előállítására. V EBE INI GTE CHININ FABRIKEN ZIMMER & C° G. M. B. H. CÉG M/M FRANKFURTBAN. A bejelentés napja 1908 december hó 15-ike. Elsőbbsége 1907 augusztus hó 30-ika. Az eddig ismert szantalolészterek mindannyian folyékony anyagok és ezért kényelmetlenül adagolhatok és szedhetők. Sikerült nekünk mát' most egy szilárd, kristályosítható és meghatározott olvadási ponttal biró észtert előállítani, mely poralakban könynyen adagolható, ami lényeges haladást jelent, annál is inkább, mert ez az észter szagtalan és íztelen. Ez az anyag a szantalol allofansavészterje, amelyet az allofansavészterek előállítására ismert módszerek szerint állítható elő, amint ezt az alábbi példákban bővebben ismertetjük. Az aüofansavszantalolészter C15H,30 . C . 0 . NH. CO . NHa, amelynek szantaloltartalma kb. 72°/0162 C°-on olvadó, finom fehér tűk alakjában kristályosodik. Szagtalan és íztelen. A legtöbb orgános oldószerben könnyen oldható, vízben oldhatatlan. Alkoholos kálilúg szantalol fölszabadítása közben elszappanosítja. Olvadási pontja fölé hevítve, először szantalolszerű szaggal biró, azután szúrós szagu gőzök (cyánsav) fejlődnek. Példák: I. Szantalolba vagy szantalolnak alkalmas oldószerben, pl. benzinben való oldatába lassan eyánsavat vezetünk be. Bizonyos idő múlva az aüofansavszantalolészter kezd kiválni. A cyánsav bevezetését addig folytatjuk, míg a tömeg további sűrűsödése már nem észlelhető. Leszivatás után a terméket benzinnel, amelyben az új szantalolészter meglehetős uehezen oldódik, mossuk és benzolbenziuből átkristályosítjuk. A reakció a következő egyenlet szerint folyik le: C15H28OH + 2HNCO = = CuHmO.CO.NH.CO.NH,. II. 1.59 kg. hugyanykloridnak (2 mól) 11 kg. benzolban való oldatához jó hűtés közben 2.2 kg. szantalolt (1 mól) adunk. A reakcióterméket néhány órán át állani hagyjuk és azután a benzolt ledesztilláljuk. A félig szilárd maradékot benzinnel összedörzsöljük, az allofansavszantalolésztert leszívás juk. kimossuk és benzol-benzinből átkristályosítjuk. A reakció a következő : 1. C15H23OH + Cl.CO.NH2 = = C1bH23O.CO.NH2-{-HC1 (szantalolkarbamát). 2. C16H2SO.CO.NH2 + Cl. CO.NH2 = = C1BH23O.CO.NH.CO.NH2 + HC1. Természetes tehát, hogy először a szán-M/OMDAHIBAS
