44723. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szalicilsav glycerinester előállítására
MejElelent 1909. évi március hó 26<án. MAGY. SZABADALMI KIR. HIVATAL SZABADALMI LEIRAS 44728. szám. IY/h/1. OSZTÁLY. Eljárás salicilsavas glycerinester előállítására. DR SORGER KÁROLY TANÁR M/M FRANKFURTBAN. A 'bejelentés napja 1908 május hó 7-ike. Valamely esterben az alkohol maradéknak egy másikkal való pótlása új esterek képzése céljából még eddig kévésé képezte tanulmány tárgyát és a jelzett pótlás csakis oly esterekre vonatkozik, amelyek sava a zsiradékcsoportba tartozik. Tapasztaltatott, hogy többértékű és magasabb molekulájú alkoholokat az esterekben alacsonyabb molekulájuakkal lehet pótolni. A pótlás ezen módja azonban nem általános érvényű, bár Henry hangyasavas pirószőlősavasesterekből methyalkohollal való fölhevítés által hangyasavas methylester.t állíttatott elő, azonban az ecetsavaspirószőlősavester fölmelegítése alkalmával a behatás nem érvényesült. Ezenkívül a 99057. sz. német szabadalmi leírásból ismeretes, hogy egy-egy alkohol és fenol maradékkal bíró szénsavas esterben egy fenol behatása által az alkohol maradék egy fenol maradékkal helyettesíthető. Azonban eddigelé ismeretlen volt aromatikus savak esterjeiben az alfatikus alkoholmaradékoknak egymással való helyettesítése. Tapasztaltatott, hogy glycerinnel föl-a) C6 H4 + CHa OH - CHOH - CHa OH = Ct i H4 ^OH^ hevített salicilsavas methyl vagy aethyleszter a nagy terapeutikus értékű salycilsavasglicerinestert eredményezi. A reakció oly módon történik, hogy alacsony molekulájú alkohol az esterből kiválik illetve eldesztillál és a magasabb értékű glicerin által helyettesíttetik; ez tehát a megfordítottja azon folyamatnak, mely a zsiradékcsoport említett estereinél végbe megy. Az alkohol helycseréje a glicerinester képződése alkalmával ép oly értelemben megy végbe, mint a fenolsavasesztereinél pl. a salicilsavasfenilesternél. (L. 111656. sz. német szab. leírás.) Ezen reakció szintén nem vihető ki általánosságban, hanem esetről-esetre kellett megállapítani. Jelen találmány szerinti reakció nem azonos azon ismert eljárásokkal, amelyek estereknek organikus savaknak ásványi savak jelenlétében alkoholokra gyakorolt hatása segélyével való előállítására vonatkoznak, (1. 126311. és 127131. sz. német szabadalmakat) ami a kétféle vegyi egyenletnek összehasonlításából is kitűnik: CHOH —CH2 0H + H2 0. öK6 H COOCHs • OH COOCH, + CH2 OH — CHOH — CH2 OH = C0 H4 0 H —CHOH-CH2 OH+CHs OH.
