39697. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az 5-oxi-1, 2 naftimidazol-7-sulfosav (micron) szubstituált származékainak előállítására

Megjelent 190Í. évi szeptember hó 23-án. MAGY SZABADALMI WSEK HI VATAL SZABADALMI LEIRAS 39697. szára. IV/b/l. OSZTÁLY. Eljárás az 5-oxy-l,2-naftimidazol-7-szulfosav y.-szubsztituált származékainak előállítására. ACTIEN-GESELLSCHAFT FÜR ANILIN-FABRIKATION CÉG BERLINBEN. Bejelentésének napja 1907 január hó 22-ike. Elsőbbsége 1905 november 29-ével kezdődik. A 167139. számú német szabadalommal olyan eljárás van védve a fenylnaftimidazol aminooxy-származékainak előállítására, mely abban áll, hogy olyan aminofenylnaftimidazoldi szulfosavakat ömlesztünk össze maróalkáliákkal, melyeknek fölépítésére a benzaldehyd nitroszármazékai használtattak föl. Kitűnt már most, hogy az oxyszármazékokká való összeömlesztés az 1,2-naftimidazol-5,7-diszulfosav olyan u-szubsztituált származékainál is sikerül, melyek nem a benzaldehyd nitroszármazékai segítségével, hanem alifás és aromás aldehydek alkalmazása mellett vannak fölépítve, melyek közül az utóbiak vagy nem tartalmaznak szubsztituenst, vagy pedig nem a nitro-, illetőleg aminocsoportot tartalmazzák szubsztituens gyanánt. Példák. 1. 34 rész l,2-diaminonaftalin-5,7-diszulfosavnak savanyú oldatát vagy a szulfanilsav-azo-2-nafylami-3,7 diszulfosav redukálásánál közvetlen képződő nyerstermék megfelelő mennyiségét 11 rész benzaldehyddel néhány órán át hevítünk. Kihűlés után a fenyl l,2-naftimidazol-5,7-diszulfosavat leszűrjük és esetleg átoldás utján tiszítjuk. 2. 14 rész paranitranilint 30 rész 12 Bé° sósav és 7 rész nátriumitrattal diazotálunk és 35 rész 2-naftylamin-5,7-diszulfosavas nátriumnak oldatával azofestőanyaggá egyesítünk. Az egyesülés befejeztével a vörös oldatot melegítjük és lassan 11 rész benzaldehydet adunk hozzá. Első sorban a sötét ibolyaszínű benzylidenaminoazovegyület képződik, mely főzésnél gyorsan a triazinszármazékká alakul át, ami az oldat elszintelenedéséről ismerhető fel. Kihűlésnél esetleg kevés konyhasó hozzáadására a fenylnaftodihydro-a-triazin-5,7-diszulfosav kiválik. Ezt sárgás színű kristályok alakjában kaphatjuk meg forró vízből, melyben könnyen oldódik. Hideg vízben kevéssé oldható. A neutrális nátriumsó igen könnyen oldható. Ha a föntemlített nitrovegyületet 300 rész vasforgáccsal és 30 rész 12 Bé° sósavval 500 rész vízben főzzük, úgy a nitrocsoport redukálódik és egyúttal bomlás megy végbe p-fenylendiaminra és fenyl-1,2-naftimidazol-5,7-diszulfosavra, mely szóda