23709. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a xanthyn homologjainak előállítására

Megjelent 1902. évi márczius hó lO-én. MAGY. SZABADALMI KIR HIVATAL SZABADALMI LLIKAS 23709. szám. IV/h/l. OSZTÁLYEljárás a xanthin homologjainak előállítására. C. F. BOEHRINGER & SÖHNE CZÉG MANNHEIM/M

WALDHOFBAN. A szabadalom bejelentésének napja 1901 szeptember hó 21-ike. Ha a húgysavat, vagy az alloxanmagban alkylozott húgysavakat alifatikus savanhydridekkel hevítjük, akkor a xanthinnak a (8) RiN — CO CO — Rs / I / OC C — NH\ +0 \ II CO \ Ra

N —C-NH/ CO —Rs Így pl. húgysavból és ecetsavanhydridből a (8) methylxanthiu képződik : HN—CO OC C—NH C.CHS HN—C—N Mi azt találtuk, hogy ezekben a xanthinhomologokban, ugy mint magában a xanthinban, a még szabad imidhydrogenatomok, alkylcsoportokkal helyettesíthetők és ilyen módon a xanthinnak számos kevert alkylderivátját állíthatjuk elő. Az alkylozás maga foganatosítható vagy azáltal, hogy halogenalkylók hatnak a (8) alkylxanthinok alkalisóinak vizes vagy vizesalkoholos oldataira, vagy pedig, ugy hogy a száraz alkáli-, föld-alkáli-, ezüst- vagy ólomsókat az illető halogenalkylekkel kezeljük. Az új vegyületek gyógyszerészeti czélokra vannak szánva. nitrogénatómon alkylozott derivátjait kapjuk, melyeknek képződését a következő egyenlet fejezi ki: Rj N — CO / I = OC C — NH\ + COa

+R3

COOH \ || CRS R,N — C — N/ Az eljárás további magyarázatául a következő példák szolgálnak : I. (1, 3, 7, 8) tetramethylxanthin vagy (8) methyl-caffein előállítása a) (8) methyl-xanthinból. 10 rész (8) methylxanthint 10,5 térrész kétszer normál nátronlúgban oldunk autoklávában 12 rész chlormethyllel körülbelül 7 órán át 80° C.-ra hevítjük. Kihűlésnél a képződött methylcaffein finom tűk alakjában kikristályodik. Ezeket leszűrjük és tökéletes megtisztításuk végett vízből, szén hozzáadása mellett, átkristályítjuk. Ilyen módon a tetramethylxanthint kihűlésnél fényes, hosszú, konczentrikusan összenőtt tűk alakjában kapjuk meg. Ezek körülbelül 1,6 rész forró vízben oldódnak; elég könnyen oldódnak továbbá forró alkoholban, acetaetherben, benzolban, acetonban és na-