9663. lajstromszámú szabadalom • Eljárás theobromin előállítására
Megjelent 1897. évi november hó 5-ón. MAGY. KIR SZABADALMI HIVATAL SZABADALMI LEIRAS 9668. szám, IV/h'i. OSZTÁLY. Eljárás theobromin előállítására. C. F. BOEHRINGER & SÖHNE CZÉG WALDHOFBAN (MANNHEIM MELLETT). A szabadalom bejelentésének napja 1897 junius hó 9-ike. A theobromiut E. FÍBeher (Liebigs Annáién 215. k. 319. 1.) alapos vizsgálatok folytán dimethylxanthinnak találta és a xanthin ólomsójának jódmethyllel való metylezése útján mesterséges útón kapta (1. ez. 311. 1.) Eddig nem sikerült a theobromint a megfelelő dimethylhúgysavból — a S dimethylhúgysavból előállítani. A $ dimethylhúgysavat ugyanis nem lehetett, mint a hydroxycaffeint vagy az 1—3 dimethylhúgysavat phosphorpentachloriddal való kezelés által a megfelelő dimethylchlorxantinná átalakítani, hanem a halogén itt a húgysavmolekula alloxanmagjába lép be; keletkezik egy chlordioxydimethylpurin (Ber. d. d. ehem. Ges. 28. 2486 1.). mely 3, 7 dimethyl 6 chlor 5, 8 dioxypurin gyanánt tekintendő, minthogy a X dimethylhúgysav Fischer E. legújabb kutatásai alapján (Ber. d. d. chem. N = C — CHjj / I ch3 OC C — N< +POCl8 \ II /co CHS N = C —NH. Redukáló anyagok (jodhydrogen) segítségével a chlorvegyület a 3, 7 dimethyl. Ges. 30. 554 1.) 3, 7 dimethylhúgysavnak tekintendő. Magasabb hőfokánál azután ezen termék phosphorpentachlorid behatása alkalmával egy methylt elveszít és átalakúl a 7 methyl 2, 6, 8 trichlorpurinná (1. c. 2489 1.). Ezen akadtak fönn azon kísérletek, melyek a 3, 7 dimethylhúgysavat a rokon theobroninná akarták átalakítani. Azonban egy műfogással sikerűi ezen nehézségeket megkerülni. A 3, 7 dimethyl, 6 chlor, 2, 8 dioxypurinból ammoniakkal való hevítése útján a halogén eltávolítható és kezeltetik a 3, 7 dimethyl, 6 aminő, 2, 8 dioxypurin nevű bázis. Ez már most újólag phosoroxyehloriddal kezelve, a 8 helyzetben levő oxygent elveszíti és keletkezik a 3, 7 dimethyl, 6 aminő, 2 oxy, 8 chlorpurin a közetkező egyenlet értelmében: N = C-NHa / | ch3 = OC C —N< +H,P04 \ II /CC1 CHS N —C — N 6 aminő, 2 oxypurinná alakul át, és ez salétromossavval kezelve theobromint ad..
