Vargha László et al. (szerk.): Beszámoló a Gyógyszeripari Kutató Intézet 10 éves működéséről 1950-1959 (Budapest, 1969)
Dr. Vargha László et al.: Citosztatikus hatású cukorszármazékok
Ip\ HX - он ■\| О—с О—С—н Н—С—он —С—н НХ • OMz НХ ■ OMz [р\ НХ • он LXXXV НХ • он О—с-----О—С—н о н—с I НХ ■ он LXXXYIII О—с О— С—н н—с—он —С—н Гр\ НХ • OMz L XXX VI нх • о ms О—с— О—С—н о но—с НО—с—н Н—с—он —с—н НХ • OMz LXXXVTI НХ • OMz но—с---------НО—С—н о-OH H—C—OH I 1 H—C—OH H—c-------H—c-------Н2С • OMz LXXXIX НХ • OMz хс Az 1,6-dimezil-ketózék (LXXXVII, ХС) előállítása céljából a Schlubach és Olters [14] szerint előállított 2,3-izopropilidén-L-szorbofuranózt (LXXXV), ill. a Morgan és Reichstein [15] szerint előállított 2,3-izopropilidén-D-fruktofuranózt LXXXVIII 1,6-helyzetben mezileztük, majd a képződött l,6-dimezil-2,3-izopropilidén-L-szorbózból LXXXVIi, ill. l,6-dimezil-2,3-izopropilidén-D-fruktofuranózból (LXXXIX) az izopropilidén-csoportot savas hidrolízissel eltávolítottuk. Az ily módon nyert dimezil-származékok (LXXVII, LXXX, LXXXIII. LXXXVII, XC) valamennyien vízben neutrális kémhatással jól oldódó, állandó vegy öletek, vizes oldatuk azonban nem állandó metánszulfonsav lehasadása miatt. Ezek a vegvületek az 1,6-dimezil-D-mannithoz (LXXIV) hasonlóan igen kevéssé toxikusuk, legtoxikusabb az 1,6-dimezil-L-szorbóz (LXXXVII, LD5o : 630 mg kg, egér. Baló József és munkatársai vizsgálatai szerint az L-szorbóz-(LXXXVII) és a mezoeritrit-származék (LXXXIII) patkánytumorokon nem mutattak jelentős gátló hatást. Az L-mannit-iLXXXVII), dulcit- (LXXX) es D-fruktóz-származék (XC) biológiai vizsgálata még folyamatban van. Az eddig rendelkezésre álló eredmények ismét azt mutatják, hogy a biológiai hatás nagymértékben függ a cukorrész kémiai szerkezetétől. Diazoketonok Rövid idővel ezelőtt két alifás diazo-vegyületet izoláltak Streptomices törzsekből, az azaszerint [4] fO-diazoacetil-L-szerin, IV) és a ö-diazo-5-oxo-2-amino-nkapronsavat [5] (V), amelyek antibiotikus hatáson kívül transzplantált tumorokra gátló hatást fejtettek ki. E vegyületek hatásmechanizmusa kevéssé ismert, mégis fel lehet tételezni, hogy — mint alifás diazovegyületek — az alkilezőszerek csoportjába tartoznak. Bár a hozzájuk fűzött kezdeti remények a klinikumban csalódást keltettek, nem látszott érdektelennek, hogy a cukor-csoportban is előállítsunk és megvizsgáljunk néhány diazovegyületet. 3* 35
