Vargha László et al. (szerk.): Beszámoló a Gyógyszeripari Kutató Intézet 10 éves működéséről 1950-1959 (Budapest, 1969)
Dr. Vargha László et al.: Citosztatikus hatású cukorszármazékok
ch2r к О—с____ О—с—ы Н—С—О s I н—с—о/ сн,— Лр LXV R = OS02C6H4CII, - р LXVI R = Х(СН,СН,ОН)2 LXVII R = ХН(СН2СН2С1)2 р—CH3C6H4S03-JP< СН,ХН(СН2СН2С1),-О—с— 'О—с—н I Н—С—он н—с—он I сн2— LXYII1 СН,ХН(СН,СН,С1)2 (СН2)4 2 а-СН2ХН(СН2СН2С1)2 LXIX О p-CH3C6H4SOr он СН2Х(СН2СН2С1)2 I + (СН2)4 I + СН,Х(СН,СН,С1)2 он LXX 2 0-СН3—Х=(С'Н, • СН, • С1), он а-LXXI 1р = С(СН3)2 Ас = СОСНз Az L-glükózamin-származék (Lili) szintézisénél a D-származék előállításánál követett eljárást alkalmaztuk. Tetra-O-acetil-L-glükózamint (L) etilénoxiddal az X-di-2-hidroxietil-származékká (LI), majd ezt tionilkloriddal a megfelelő klórvegyületté (LII) alakítottuk át, amelyet sósavval dezacetileztünk. Ezek az eddig ismeretlen L-glükózamin származékok a várt olvadásponttal és forgatóképességgel rendelkeztek. Magát az L-glükózamint R. Kuhn módszerével állítottuk elő. A többi cukorszármazék szintézise azonos elv szerint történt. Kiindulási anyagként olyan primer toziloxi-csoportot tartalmazó cukor-származékokat használtunk, melyek hidroxiljait acetálozással védtük meg. A toziloxi-csoportot dietanolaminnal di-(2-hidroxietil)-amino csoportra cseréltük ki, tionilkloriddal előállítottuk a megfelelő klórvegyületeket, amelyeket végül a védő acetálcsoportok eltávolítása céljából savas behatásnak vetettünk alá. Ily módon nyertük a galaktóz-származékot (LYI) 6-tozil-l,2-3,4-diizopropilidén-II-galaktopiranózból (LIV) kiindulva LY-ön keresztül, a D-ribóz-származékot (LX) 5-tozil-2,3-izopropilidén-metil-D-ribofuranozidból (IA II) kiindulva LYIII és 31
