Az Eszterházy Károly Tanárképző Főiskola Tudományos Közleményei. 1994. Sectio Chemiae. (Acta Academiae Paedagogicae Agriensis : Nova series ; Tom. 22)

Murányi Zoltán: 7-hidroxi-flavonok szintézise

A kondenzációs lépést piridines oldatban hajtottuk végre és a reakció hevessége miatt jeges hűtést alkalmaztunk. A reakció - tisztítás után - kb. 70 %-os hozammal reprodukálhatóan végrehajtható. A Baker-Venkataraman átrendezéshez szükséges bázikus közeget vízmentes kálium-karbonáttal biztosítottuk, oldószerként di-metilformamidot, illetve acetont alkalmaztunk, a reakciót mindkét esetben szobahőmérsékleten játszattuk le. Előbbi alkalmazásával a reakció lényegesen gyorsabban játszódik le (kb. 4 óra, míg acetonban 24 óra), viszont az átalakítás foka (30 %, acetonban 60-70 %), valamint a termék minősége jóval gyengébb. Fentiek alapján a továbbiakban acetont használtunk oldószerként A gyűrűzárási reakció savas közegben játszódik le, igy ezzel egyidőben a védőcsoport eltávolítása is megtörténik (savas közegben a metoxi-metil-csoport hidrolizál). Kétféle gyűrűzárási metódust próbáltunk ki, egyik esetben tömény kénsawal (ecetsavas oldatban), másik esetben Amberlyst 15 gyantával (izo-propil-alkoholos közegben) dolgoztunk. A kénsavas ciklizáció szobahőmérséskleten viszonylag gyorsan (1,5-2 óra) játszódik le, és gyakorlatilag teljesnek tekinthető, viszont a keletkező termék rosszul szűrhető és kevés szennyeződést is tartalmaz. A ciklizációt Amberlyst 15 gyantával végezve, a reakcióelegyet vízfürdőn hevítve, a reakcióidő 7 óra, a kitermelés 70-80 %, a keletkező anyag viszont nem szorul tisztításra. Figyelembe véve, hogy utóbbi módszer tisztább és kényelmesebb, összességében jobbnak mondható. 81