203965. lajstromszámú szabadalom • Eljárás acilezett alfa, omega-amino-alkohol-származékok és ezeket tartalmazó rovar- és atkaüző szerek előállítására
1 HU 203 965 B 2 A találmány tárgya eljárás acilezett alfa.ómega-aminoalkohol-száimazékok és ezeket tartalmazó rovar- és atkaűző szerek előállítására. Rovarok és atkák elűzésére alkalmas szereknek (repellenseknek) az a feladatuk, hogy a káros vagy kellemetlen ízelt lábút az érintéstől, valamint a vele kapcsolatba kerülő felületen, például az állat vagy ember bőrén bekövetkező szúrástól, szívástól vagy csípéstől elriassza. Repellensként eddig számos hatóanyagot javasoltak (például K. H. Büchel: Chemie der Pflanzenschutzund Schädlingsbekämpfungsmittel, R. Wegler Kiadó, 1. kötet, Springer Verlag, Berlin, Heidelberg, New York, 487 [1970]). Különösen ismert és régóta alkalmazott a 3-metilbenzoesav-dietil-amid (DEET), a dimetil-flatát és a 2-etil-hexán-diol-l,3, amelyek közül a gyakorlatban főleg a DEET terjedt el (például R. K. Kocher, R. S. Dixit és C. I. Somaya: Indian J. Med. Rés., 62, 1 [1974]). Az ismert repellensek egyik jelentős hátránya, hogy hatástartamuk viszonylag rövid (csupán néhány óra). Azt találtuk, hogy a találmány szerinti új (I) általános képletű acilezett alfa,ómega-amino-alkohol-származékok, a képletben R1 jelentése hidrogénatom, -COR11, -COOR12 vagy R13 csoport, ahol RU,R12 és R13 jelentése azonos vagy különböző, 1-6 szénatomos alkilcsoport, Rn jelentése 1-7 szénatomos alkilcsoport vagy 3-6 szénatomos alkenilcsoport, erős rovar- és atkaűző hatással(repellens hatással) rendelkeznek. Az (I) általános képletű vegyületek repellens hatása lényegesen nagyobb, mint a technika állásából ismert repellenseké. A találmány értelmében alkalmazható hatóanyagok tehát a technika gazdagodását jelentik. A hatóanyagként legalább egy (I) általános képletű vegyületet tartalmazó készítmények további rovarűző szereket is tartalmazhatnak. Ebből a szempontból gyakorlatilag bármely, ismert repellens felhasználható (például K. H. Büchel: Chemie der Pflanzeschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, R. Wegler Kiadó, 1. kötet, Springer Verlag Berlin, Heidelberg, New York, 487 [1970]). Repellens kombináció alkalmazása esetén az (I) általános képletű acilezett alfa,ómega-amino-alkoholszármazékok mellett előnyösen repellens karbonsavamidokat, 1,3-alkán-dioIokat és karbonsav-észtereket alkalmazunk. Ezekre példaként említhető a 3-metilbenzoesav-díetilkamid (DEET), a 2-etil-hexándiol-l,3 (Rutgers 612) és a ftálsav-dimetil-észter. A találmány szerint alkalmazható acilezett alfa.ómega-amino-alkohol-származékokat az (I) általános képlet definiálja. Az (I) általános képletben szereplő csoportok előnyös jelentéseit az alábbiakban részletezzük: Az RK-R13 és Rn csoportok jelentésében szereplő alkilcsoport 1-6 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport, például metil-, etil-, n- és izo-propil-, n-izo- és terc-butil, n-pentil- és n-hexil-csoport Az Ru jelentésében szereplő alkenilcsoport 3-6 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkenilcsoport, például adott esetben szubsztituált alkenil-, propenil(l)-, propenil-(2)-, butenil-(l)-, butenil-(2)- és butenil-(3)-csoport. Repellensként előnyösen alkalmazhatók azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R1 jelentése hidrogénatom, ~CORu vagy R13 csoport, Ru és R13 jelentése azonos vagy különböző 1-6 szénatomos alkilcsoport, Rn jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy 3-5 szénatomos alkenilcsoport. Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R1 jelentése hidrogénatom vagy R13 csoport, ahol R13 csoport jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, Rn jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy 3-5 szénatomos alkenilcsoport. Előnyösek továbbá azok a vegyületek, amelyekben Rn jelentése 1-7 szénatomos.alkilcsoport vagy3-5 szénatomos alkenilcsoport, Rr jelentése -CORu vagy R13 csoport, Ru és R13 jelentése azonos vagy különböző 1-6 szénatomos alkilcsoport. Külön kiemeljük azokat az (I) általános képletű vegyületeket, amelyek képletében .. R1 jelentése a fenti és R11 jelentése 1-4 szénatomos, előnyösen 3-4 szénatomos alkilcsoport. Az (1) általános képletű acilezett alfa,ómega-aminoalkohol-származékok előállíthatók, ha (II) képletű alfaómega-amino-alkoholt (III) általános képletű karbonsav-kloriddal reagáltatok, a képletben Rn jelentése a fenti, adott esetben savakceptor, így trietil-amin vagy kálium-karbonát jelenlétében, és adott esetben szerves hígítószer, így toluol, metilén-klorid, tetrahidrofurán vagy acetonitril jelenlétében -40 és +110°C közötti hőmérsékleten, a kapott (la) általános képletű vegyületet adott esetben izoláljuk, és adott esetben tovább acilezzük vagy alkilezziik, az R1 helyén -COR11 általános képletű csoportot tartalmazó vegyületek előállításához ismert (IV) általános képletű karbonsav-halogeniddel (előnyösen karbonsav-kloriddal), R1 helyén - COOR12 általános képletű csoportot tartalmazó vegyületek előállításához (V) általános képletű klór-szénsav - észterrel, vagy R1 helyén R13 csoportot tartalmazó vegyületek előállításához (VI) általános képletű alkil-halogeniddel, ahol R11, R12 és R13 jelentése a fenti, Y jelentése klór-, bróm- vagy jódatom, előnyösen brómvagy jódatom, adott esetben savakceptor, így trietil-amin vagy kálium-karbonát, vagy bázis, így nátrium-hidrid jelenlétében, adott esetben szerves hígítószer, így toluol, tetrahidrofurán vagy acetonitril jelenlétében, előnyösen 0- 110°C közötti hőmérsékleten. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2
