203945. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként fenil-karbamid-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

HU 203 945 B

2

X4 halogénatom vagy alkilcsoport,

A -N= vagy ^ C-R4 általános képletúf csoport,

B 5 C-R3 általános képletű csoport,

R1 hidrogén- vagy halogénatom vagy -CF3,

R2 hidrogénatom, halogénatom, -CF3 vagy

halogénezett fenilcsoport,

R3 hidrogén- vagy halogénatom, CF3, alkilcsoport vagy halogénezett fenilcsoport, azzal a megkötéssel, hogy ha A jelentése í?C-R4 és B jelentése 5 C-R3, akkor R1, R2, R3 és R4 mindegyike nem lehet hidrogénatom

A találmány szerint az (A) általános képletű vegyületek előállítására - az (A) általános képletben

X1 és Xs hidrogénatom, nalogénatom vagy alkilcsoport,

X2 és X3 hidrogénatom vagy halogénatom,

X4 és X6 többek között hidrogénatom, halogénatom vagy alkilcsoport,

A nitrogénatom vagy í? CR4,

B nitrogénatom vagy ^CR3

azzal a megkötéssel, hogy ha A jelentése ^C-R4 és B jelentése $C-R3, akkor R1, R2, R3 és R4 mindegyike nem lehet hidrogénatom,

egy (I) általános képlett! vegyületet egy (II) általános képletd vegyülettel reagáltatnak.

A találmány tárgya eljárás új N-(heterogydrds helyettesített-fenil)-N,-benzoil-karbamid-származékok előállítására, valamint az új helyettesített N-(heterogyűrűshelyettesített-fenil)-N’-benzoil-karbamid-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények.

A szakirodalomban ismertetnek kitinképződést gátló hatású anyagokat, ilyeneket írnak le a 3 748 356 számú amerikai egyesült államokbeli, valamint a 2134 518A számú nagy-britanniai szabadalmi leírásokban. A mezőgazdaságban azonban állandó igény jelentkezik az új, az ismertekhez képest alternatívát jelentő inszekticidek iránt.

Vizsgálódásaink során arra a felismerésre jutottunk, hogy az új, találmány szerinti készítmények gátolják a kitinképződést, inszekticid és akaricid hatással bírnak.

A találmány szerint előállított vegyűletek az (A) általános képlettel jellemezhetők - a képletben X1 és Xs jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;

X?ésX3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy halogénatom

X4 jelentése hidrogénatom, halogénatom,

adott esetben halogénezett 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy -COOR;

X6 jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy

1-4 szénatomos alkilcsoport;

A jelentése -N= vagy ^C(R4);

B jelentése -N- vagy ^C(R3);

R1 jelentése hidrogénatom, halogénatom,

halogénezett 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport vagy halogénezett fenilcsoport,

R2 jelentése hidrogénatom, halogénatom, cianocsoport, halogénezett 1-4 szénatomos alkilcsoport, fenilcsoport, halogénatommal helyettesített fenilcsoport vagy -COOR;

R3 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-8

szénatomos alkilcsoport, halogénezett 1-4 szénatomos alkilcsoport, fenilcsoport, halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy trifluor-metil-csoporttal helyettesített

fenilcsoport, naftilcsoport vagy halogénezett tienilcsoport;

R4 jelentése hidrogénatom, halogénatom,

20 halogénezett 1-4 szénatomos alkilcsoport

vagy

R1 és R2 együtt telített vagy telítetlen, adott esetben halogénezett 4 szénatomos áthidaló csoport vagy

25 R2 és R3 együtt -(CH^ és

R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport -azzal a megkötéssel, hogy ha A jelentése ^C(R4) és B jelentése ^C(R3), R1, R2, R3 és R4 nem lehet egyidejűleg hidrogénatom.

30 A találmány szerinti gyakorlatban A jelentése előnyösen nitrogénatom.

Ha A jelentése nitrogénatom, B előnyös jelentése ^C-R3.

Ha X'-X6 és R'-R4 helyettesítők bármelyike halo- 35 génatom, vagy halogénatomot tartalmazó csoport, ez a halogénatom célszerűen bróm-, klór- vagy fluoratom.

Ha X‘-Xö csoportok valamelyike 1-4 szénatomos alkilcsoport, ez a csoport előnyösen 1-2 szénatomos.

Halogénezett 1-4 szénatomos alkilcsoporton olyan 40 1-4 szénatomos alkilcsoportokat értünk, amelyek 1-6, előnyösen 1-3 halogénatom helyettesítőt hordoznak, a halogénatom helyettesítő előnyösen klór- vagy fluoratom.

Előnyös halogénezett alkilcsoport például a trifluor- 45 metil-csoport

Előnyösen az Rl, R2 és R3 helyettesítők közül legfeljebb egynek a jelentése helyettesítetlen vagy helyettesített arilcsoport.

X1 jelentése előnyösen hidrogén- vagy halogénatom, 50 még előnyösebben ldór- vagy fluoratom.

X2 jelentése előnyösen hidrogén- vagy fluoratom.

X3 jelentése előnyösen hidrogénatom.

X4 jelentése célszerűen hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, trifluor-metilcsoport, 55 vagy -COOR, ahol R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport; előnyösen hidrogénatom, klóratom, brómatom, metilcsoport vagy trifluor-metil-csoport.

X5 jelentése előnyösen hidrogénatom, klóratom vagy metilcsoport

60 X6 jelentése előnyösen hidrogénatom vagy halogén2