203943. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként aril-piridon-származékot tartalmazó inszekticid készítmény és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

HU 203 943 B

2

R5 hidrogénatomot, halogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoportot jelent,

R8 jelentése hidrogénatom, cianocsoport, nitrocsoport, etinilcsoport, egy hidroxilcsoporttal vagy 1- 3 halogénatommal adott esetben szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, egy cianocsoporttal vagy

1- 3 balogénatommal adott esetben szubsztituált

2- 4 szénatomos alkenilcsoport, vagy -S(0)nRu vagy -CH-N-O-R12 általános képlett csoport, és az utóbbi képletekben

n értéke 0 vagy 1,

Ru adott esetben halogénezett 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent, és

R121-4 szénatomos alkilcsoportot, 2-4 szénatomos alkenilcsoportot vagy a benzolgyűrűn adott esetben egy nitro-szubsztituenst vagy 1-5 halogén-szubsztituenst hordozó fenil- vagy fenil(1-4 szénatomos alkil)-csoportot képvisel, és R9 (1-4 szénatomos alkoxi)-kaibonil-csoportot, adott esetben halogénezett 1-4 szénatomos alkilcsoportot vagy halogénezett 2-4 szénatomos alkenilcsoportot jelent, azzal a feltétellel, hogy

(1) Rl, R2, R4 és RJ legalább egyike hidrogénatomtól eltérű,

(2) ha R3 trifluor-metil-csoportot és ugyanakkor R1 és Rs halogénatomot jelent, R2 és R4 legalább egyike hidrogénatomtól eltérű, vagy

(3) ha R3 trifluor-metil-csoportot, R1 és R3 halogénatomot és ugyanakkor R2 és R4 hidrogénatomot jelent, R* és R9 jelentése trihalogén-metil-csoporttól eltérű -,

szilárd vagy folyékony, szerves vagy szervetlen hordozó- vagy hígftóanyaggal, elűnyösen szilícium-dioxiddal, talkummal, horzsakűvel, magnézium-karbonáttal, agyagásvánnyal, vízzel vagy szénhidrogén oldószerrel, és adott esetben ionos vagy nemionos felületaktív anyaggal, elűnyösen alkálifém-alkil-benzolszulfonáttal vagy etilén-oxid és egy hosszú szénláncú zsíralkohol kondenzációs termékével együtt

2, Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben R8 hidrogénatomot vagy cianocsoportot jelent núg R1, R2, R3, R\ R5 és R9 jelentése az 1. igénypontban megadott

3. Eljárás (I) általános képletű aril-piridon-származékok előállítására - a képletben ,

R1 hidrogénatomot vagy halogénatomot jelent

R2 hidrogénatomot vagy halogénatomot jelent R3 halogénatomot, aminocsoportot vagy monoklórmetil vagy monobróm-metil-csoporttól eltérű halogénezett 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent, R4 hidrogénatomot halogénatomot 1-4 szénatomos alkilcsoportot vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoportot jelent,

Rs hidrogénatomot, halogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoportot jelent

R8 jelentése hidrogénatom, cianocsoport, nitrocsoport, etinilcsoport egy hidroxilcsoporttal vagy 1-3 halogénatommal adott esetben szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, egy cianocsoporttal vagy 1-3 halogénatommal adott esetben szubsztituált 2-4

szénatomos alkenilcsoport, vagy -S(0)„Rn vagy -CH-N-O-R12 általános képletű csoport és az utóbbi képletekben n értéke 0 vagy 1,

R11 adott esetben halogénezett 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent, és

R121-4 szénatomos alkilcsoportot, 2-4 szénatomos alkenilcsoportot vagy a benzolgyűrűn adott esetben egy nitro-szubsztituenst vagy 1-5 halogén-szubsztituenst hordozó fenil- vagy fenil(1-4 szénatomos alkil)-csoportot képvisel, és R9 (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoportot, adott esetben halogénezett 1-4 szénatomos alkilcsoportot vagy halogénezett 2-4 szénatomos alkenilcsoportot jelent, azzal a feltétellel, hogy

(1) R1, R2, R4 és R5 legalább egyike hidrogénatomtól eltérű,

(2) ha R3 trifluor-metil-csoportot és ugyanakkor R1 és R5 halogénatomot jelent, R2 és R4 legalább egyike hidrogénatomtól eltérű, vagy

(3) ha R3 trifluor-metil-csoportot, R1 és R5 halogénatomot és ugyanakkor R2 és R4 hidrogénatomot jelent, R8 és R9 jelentése trihalogén-metil-csoporttól eltérű-,

azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű vegyületeket - a képletben R1, R2, R4 és R5 jelentése a tárgyi kör szerinti, R3’ nitrocsoportot, formilcsoportot, hidroxi-(l-4 szénatomos alkil)-csoportot vagy R3 csoportot jelent, és R13 kilépő csoportot jelent - (III) általános képletű vegyületekkel reagáltatjuk - a képletben R8' formilcsoportot vagy R8 csoportot, R9’ pedig formilcsoportot vagy R9 csoportot jelent -, majd szükség esetén a kapott termékekben

(i) az R3' helyén álló nitrocsoportot aminocsoporttá alakítjuk,

(ii) az R3’ helyén álló formil- vagy hidroxi-(l-4 szénatomos alkilj-csoportot monobróm-metil- vagy monoklór-metil-csoporttól eltérű halogénezett 1-4 szénatomos alkilcsoporttá alakítjuk,

(iii) az R9' helyén álló formilcsoportot halogénezett 1-4 szénatomos alkilcsoporttá vagy halogénezett 2-4 szénatomos alkenilcsoporttá alakítjuk, és/vagy

(iv) az R8’ helyén álló formilcsoportot dano-, hidroximetil-, etinil-, halogénezett 1-4 szénatomos alkil-, halogénezett 2-4 szénatomos alkenil-, ciano-2-4 szénatomos alkenil- vagy -CH - N-O-R12 csoporttá alakítjuk;

és/vagy kívánt esetben

(v) az R9 helyén álló (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoportot hidroxi-metil- és formil-csoportok képzésén keresztül halogénezett 1-4 szénatomos alkilcsoporttá vagy halogénezett 2-4 szénatomos alkenilcsoporttá alakítjuk,

(vi) az R4 és/vagy R5 helyén álló halogénatomot 1-4 szénatomos alkoxicsoportra cseréljük,

(vii) az R8 helyén álló -SR11 képletű csoportot - SOR11 képletű csoporttá oxidáljuk,

(viii) az R8 helyén álló hidroxi-metil-csoportot balogén-metil-csoporttá alakítjuk, és/vagy

(ix) az R3 helyén álló aminocsoportot balogénatomra cseréljük.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

18