203942. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként heterociklusos vegyületeket tartalmazó inszekticid készítmények, és eljárás az ilyen vegyületek előállítására
1 HU 203 942 B 2 2- [(2-klór-5-piridil)-metil]-amino-etántiolt, 3- [@-klór-5-piridil)-nretil]-armno-propántiolt, 2-[$-klór-5-tiazoUl)-metil]-amino-etántioltés 2-[(2-metil-5-pirazinil)-metil]-amino-etántíolL Az (V) általános képlett! kiindulási vegyületek a (J. Óig. Cbem. 32,1566-1572) irodalmi helyről ismertek. A találmány szerinti (c) eljárás kiindulási vegyületeként használt (Ib) általános képlett! vegyületeket a találmány szerinti (a) vagy (b) eljárással állíthatjuk elő. A találmány szerinti (c) eljárás másik kiindulási vegyületét képező (VI) általános képlett! vegyületek a szerves kémia területén jól ismertek, azokra közelebbi példaként a propionil-kloridot, acetil-kloridot, klóracetil-kloridot és metoxi-karbonil-kloridot említhetjük. A találmány szerinti (a) eljárásban hígítószeiként bánnely, a reakció szempontjából inert szerves oldószert használhatunk. Hígítószeiként például alifás, aliciklusos vagy aromás (adott esetben klórozott) szénhidrogéneket, így hexánt, dklohexánt, petrolétert, ligroint, benzolt, toluolt, xilolt, metilén-kloridot, kloroformot, szén-tetrakloridot, etilén-kloridot, triklór-etiléntés klór-benzolt; étereket, így dietil-étert, metil-etil-étert, diizopropil-étert, dibutil-étert, propilén-oxidot, dioxánt és tetrabidrofuránt; ketonokat, így acetont, metil-etil-ketont, és metilizobutil-ketont; nitrileket, így acetonitrilt, propionitrilt és akrilnitrilt; észtereket, így etil-acetátot és amil-acetátot; savamidokat, így dimetil-formamidot és dimetilacetamidot; valamint szulfonokat és szulfoxidokat, így dimetil- szulfoxidot és szulfolánt használhatunk. A találmány szerinti (a) eljárást bázis jelenlétében is lejátszatbatjuk. Bázisként például alkálifém-hidrideket, így nátrium-hidridet vagy kálium-hidridet; és alkálifém-hidroxidokat és -karbonátokat használhatunk. A találmány szerinti (a) eljárást tág hőmérsékleti határok között játszathatjuk le, például 0 °C és 100 °C közötti hőmérsékleten, előnyösen közelítőleg 10 °C és közelítőleg 80 °C közötti hőmérsékleten dolgozhatunk. A reakciót célszerűen atmoszferikus nyomáson játszatjuk le, de csökkentett nyomáson is dolgozhatunk. A találmány szerinti (a) eljárásban például 1 mól (II) általános képlett! vegyületet közel 1-1,2 mól, előnyösen közel 1-1,1 mól (ül) általános képlett! vegyülettel reagáltatunk, a reakció szempontjából inert oldószerben, például dimetil-formamidban, bázis jelenlétében, a kívánt (I) általános képlett! vegyület előállítása céljából. A találmány szerinti (b) eljárásban hígítószerként az (a) eljárásban említett hígitószereken kívül vizet és alkoholokat is használhatunk. A találmány szerinti (b) eljárás reakcióhőmérséklete tág határok között változtatható, például 0 °C és a reakcióelegy forráspontja közötti hőmérsékleten, előnyösen közel 0 °C és közel 100 °C közötti hőmérsékleten dolgozunk. A reakciót előnyösen atmoszferikus nyomáson játszatjuk le, de ennél magasabb, vagy csökkentett nyomásai is dolgozhatunk. A találmány szerinti (b) eljárásban például 1 mól (IV) általános képlett! vegyületet közel 1-1,2 mól, előnyösen közel 1-1,1 mól (V) általános képlett! vegyülettel reagáltatunk, a reakció szempontjából inert oldószerben, például alkoholban (így metanolban vagy etanolban), a merkaptán-fejlődés befejeződéséig, a kívánt (I) általános képlett! vegyület előállítása céljából. A találmány szerinti (c) eljárás gyakorlati megvalósítására higitószerként az (a) eljárásban említett bígitószereket használhatjuk. A (c) eljárást is lefolytathatjuk bázis jelenlétében. Bázisként például az (a) eljárással kapcsolatban már említett alkálifém-hidrideket használhatjuk. A találmány szerinti (c) eljárás reakcióhőmérséklete tág határok között változtatható, például közel 0 °C és a reakcióelegy forráspontja közötti hőmérsékleten, előnyösen 0 °C és 100 °C közötti hőmérsékleten dolgozhatunk. A reakciót célszerűen atmoszferikus nyomáson játszatjuk le, de csökkentett nyomáson, vagy túlnyomáson is dolgozhatunk. A találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületek só formájában is előfordulhatnak. A sók szervetlen savakkal képzett sók, szulfonátok, szerves savakkal képzett sók és fémsók lehetnek. A találmány szerinti eljárás mind az (I) általános képlett! új heterociklusos vegyületek, mind azok sói előállítására vonatkozik. Az (I) általános képlett! vegyületeket a növények jól tűrik, melegvérű állatokkal szembeni toxieitási értékük kedvező, fenti tulajdonságaik következtében ízeltlábú kártevők, különösen rovarok ellen használhatók, a mezőgazdaság és erdőgazdálkodás területén, a tárolt anyagok és termékek védelmére, továbbá higiéniás célokra is alkalmazhatók. Az (I) általános képletű hatóanyagokat tartalmazó készítmények mind a normális érzékenységű, mind a rezisztens fajok ellen alkalmazhatók, és valamennyi vagy bizonyos fejlődési stádiumban lévő kártevő ellen aktívak. Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények például az alábbi kártevők ellen alkalmazhatók: az Isopoda osztályából például Oniscus asellus, Armadillidium vulgare és Porcellio scaber, a Diplopoda osztályából például Blaniulus guttulatus; a Chilopoda osztályából például Geophilus caipophagus és Scutigera spec.; a Symphyla osztályából például Scutigerella immaculata; a Thysanura rendjéből például Lepisma saccharina; a Collembola rendjéből például Onychiums aimatus; az Orthoptera rendjéből például Blatta orientalis, Periplaneta americana, Luecophaea maderae, Blatella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis és Schistocerca gregaria; 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 4
