203941. lajstromszámú szabadalom • Ciklusos-1,3-dion-származékokat tartalmazó herbicid készítmény és eljárás ciklusos 1,3-dion származékok előállítására
1 HU 203 941 B 2 A találmány hatóanyagaként 2-benzoil-ciklusos- 1,3-dionszámiazékokat tartalmazó herbicid készítményekre és ilyen vegyületek elóállítási eljárására vonatkozik. A találmány szerinti új 2-benzoil-ciklusos-l,3-dionszármazékokat (I) általános képlettel írjuk le, amely képletben X jelentése metiléncsoport, oxigénatom vagy -NR4 általános képlett! csoport, amelyben R4 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, Y jelentése metiléncsoport vagy CRSR6 általános képlett! csoport, amelyben R5 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilvagy (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport, és R6 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, R1 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom vagy R7 csoport, vagy R1 és R2 jelentése együttesen 2-6 szénatomos alkiléncsoport, R7 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely adott esetben 1-6 szénatomos alkil-tio-csoporttal szubsztituálva lehet vagy lehet még R8n-fenil általános képletű csoport, amelyben R8 jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil- vagy 1-4 szénatomos alkil-szulfínilcsoport, R3 jelentése halogénatom, nitrocsoport, 1-8 szénatomos alkil-, halogén-(l-4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi-, halogén-(l-4 szénatomos alkil)-tio-, halogén-(l-4 szénatomos alkoxi)-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil- vagy (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-csoport, m értéke 0,1,2,3 és n értéke 0,1,2. A találmány oltalmi körébe tartoznak a fenti (I) általános képlett! vegyületek mezőgazdaságilag elfogadható sói is. A fenti (I) általános képlett! vegyieteknek és azok mezőgazdaságilag elfogadható sóinak herbicid hatásuk van. Ha a fenti képletben m vagy n jelentése 2, az R3 és R8 szubszütuensek lehetnek azonosak vagy különbözőek. A szakember számára ismert, hogy az (I) általános képlett! vegyületek tautomer formában is előfordulhatnak, azaz a benzoilcsoporton lévő hidrogénatomok a szomszédos oxigénatomokhoz is tartozhatnak és az így kialakuló vegyületek egymással dinamikus egyensúlyban vannak. Az (I) általános képlett! vegyület királis szénatomokat is tartalmaz, így az (I) általános képlett! vegyületek különböző sztereoizomerjeik formájában is előfordulhatnak, továbbá bizonyos esetekben az R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 és R8 szubszütuensek révén optikai és/vagy sztereoizomerek is kialakulnak. Mindezen formák szintén a találmány oltalmi körébe tartoznak. Az (I) általános képlett! vegyületek mezőgazdaságilag elfogadható sói lehetnek bázisokkal vagy savakkal képzett sók, amely bázisok vagy savak a szakterületen sóképzésre ismertek. Az (I) általános képletű vegyületek sói előnyösen vízzel oldhatók. A bázisos sókat előnyösen alkálifémekkel, például nátriummal vagy káliummal, alkáliföldfémekkel, például kalciummal vagy magnéziummal, ammóniával és aminokkal, például dietanol-aminnal, trietanol-aminnal, oktil-aminnal, morfolinnal vagy dioktil-metilaminnal képezzük. A savaddíciós sókat például szervetlen savakkal, így például sósavval, kénsavval, foszforsavval, salétromsavval vagy szerves savakkal, például ecetsavval állítjuk elő. A továbbiakban a találmány értelmében, amikor az (1) általános képletű vegyieteket említjük, értelemszerűen ezen vegyületek bázisokkal vagy savakkal képzett sóit is értjük. Előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében X jelentése -NR4- képletű csoport, Y jelentése metiléncsoport, -CR5R6 általános képletű csoport, R2 jelentése alkil- vagy adott esetben fenilcsoport, és a többi szubsztituens jelentése a fenti. Különösen előnyösek a következő csoportokba tartozó (I) általános képletű vegyületek: azon vegyületek, amelyek képletében Y jelentése metiléncsoport, -CR5R6 képletű csoport, azon vegyületek, amelyek képletében R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport, vagy lehet még R8n-fenil képletű csoport vagy R1 és R2 jelentése együttesen 2-6 szénatomos alkilén-csoport, azon vegyületek, amelyek képletében R1 jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, és R2 jelentése R8n-fenil-csoport, azon vegyületek, amelyek képletében X jelentése metiléncsoport, oxigénatom vagy -NR4’ általános képletű csoport, amelyben R4' jelentése hidrogénatom vagy egyenes elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, Y jelentése metiléncsoport, -CRsR6-csoport, R1 jelentése hidrogénatom vagy egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, R2 jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy R1 és R2 együttesen 2-6 szénatomos alkilén-csoportot jelentenek, azon vegyületek, amelyek képletében X jelentése NH csoport, Y jelentése metiléncsoport, -CR5R6- általános képletű csoport, R1 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport, azon vegyületek, amelyek képletében X jelentése metiléncsoport, Y jelentése metiléncsoport, -CRSR6 általános képletű csoport, R1 jelentése hidrogénatom vagy egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport és R2 jelentése R8„-fenil-csoport és amely vegyietekben R3 jelentései közül az egyik 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2
