203875. lajstromszámú szabadalom • Eljárás akrilsav-származékok előállítására és hatóanyagként akrilsav-származékokat tartalmazó fungicid, inszekticid, nematocid és növényi növekedést szabályozó készítmények
1 HU 203 875 B 2 316 mg nátrium-hidrid (50 tömeg%-os olajos diszperzió) 5 ml dimetil-formamiddal készített, 5 *C-os szuszpenziójába keverés közben 1,3 g 2-(6’-metíl-piridin-3’-il-oxi)-fenil-ecetsav-metil-észter, 1,52 g metilformiát és 5 ml dimetil-formamid elegyét csepegtettük. A reakcióelegyet 4 órán át kevertettük, majd vízzel hígítottuk, jégecettel enyhén megsavanyítottuk (pH-4- 5), és etil-acetáttal extraháltuk. Az extraktumot szárítottuk, majd csökkentett nyomáson bepároltuk. 1,15 g sárga, olajos 2-[2’-(6”-metil-piridin-3”-il-oxi)-fenil]-3- hidroxi-akrilsav-metil-észtert kaptunk. NMR-spektrum vonalai: 2,53 (3H, s), 3,63 (3H, s), 6,98 (1H, s), 7,2 (5H, m), 8,21 (1H, d) ppm. I, 14 g így kapott olajos anyagot 15 ml dimetil-formamidban oldunk, az oldathoz 1,1 g kálium-karabonátot adtunk, és az elegyet 15 percig kevertettük. Ezután az elegyhez 0,53 g dimetil-szulfát 5 ml dimetil-formamiddal készített oldatát adtuk. A kapott elegyet 30 percig kevertettük, majd vízzel hígítottuk, és az így képződött emulziót etil-acetáttal extraháltuk. Az extraktumot szárítottuk és csökkentett nyomáson bepároltuk. A kapott 2,06 g sárga, olajos maradékot nagyteljesítményű folyadékkromatográfiás úton tisztítottuk, eluálószerként etil-acetátot használtunk. 0,73 g halványsárga, olajos E-2-[2,-(6”-metil-piridin-3”-il-oxi)-fenil]-3-metoxi-akrilsav-metil-észtert kaptunk. Infravörös spektrum jellemző sávjai (film): 1705, 1642,1488 cm-1. NMR-spektrum vonalai: 2,52 (3H, s), 3,63 (3H, s), 3,81 (3H, s), 6,88 (1H, d), 7,04-7,32 (5H, m), 7,51 (1H, s), 8,26 (lH,d) ppm. 10. példa Emulgeálható koncentrátum előállítása A komponenseket összemértük, majd az elegyet az anyagok teljes feloldódásáig kevertük. A következő összetételű emulgeálható koncentrátumot állítottuk elő: Az I. táblázatban feltüntetett 57. sz. vegyület 10 tömeg% Benzil-alkohol 30 tömeg% Kalcium-dodecil-benzolszulfonát 5 tömeg% Nonil-fenol 13 mól etilén oxiddal képezett kondenzátuma 10 tömeg% Alkil-benzolok (olószerelegy) 45 tömeg% II. példa Granulátum előállítása A következő összetételű granulátumot állítottuk elő: Az I. táblázatban feltüntetett 4. sz. vegyület 5 tömeg% Attapulgit-granulátum 95 tömeg% A hatóanyagot metilén-dikloridban oldottuk, az oldatot az attapulgit-granulátumra permeteztük, és az oldószert elpárologtattuk. 12. példa Magcsávázó szer előállítása A komponensek összekeverésével és a keverék őrlésével állítottuk elő a következő összetételű magcsávázó szert Az I. táblázatban feltüntetett 57. sz. vegyület 50 tömeg% Ásványolaj 2 tömeg% Porcelánföld 48 tömeg% 13. példa Porozószer előállítása A komponensek őrléses homogenizálásával állítottuk elő a következő összetételű porozószett Az I. táblázatban feltüntetett 57. sz. vegyület 5 tömeg% Talkum 95 tömeg% 14. példa Szuszpenziós koncentrátum előállítása A komponenseket golyósmalomban ősszeőröltük, majd az őrleményt vízben szuszpendáltuk. A következő összetételű szuszpenziós koncentrátumot állítottuk elő: Az I. táblázatban feltüntetett 57. sz. vegyület 40 tömeg% Nátrium-ligninszulfonát 10 tömeg% Bentonit 1 tőmeg% Víz 49 tömeg% A kompozíciók közvetlenül felvihetők magvakra, vagy vizes hígítás után permedéként használhatók. 15. példa Nedvesíthető porkészítmény előállítása A komponensek őrléses homogenizálásával állítottuk elő a következő összetételű nedvesíthető porkészítményt Az I. táblázatban feltüntetett 57. sz. vegyület 25 tömeg% Nátrium-lauril-szulfát 2 tőmeg% Nátrium-ligninszulfonát 5 tömeg% Szilícium-dioxid 25 tömeg% Porcelánföld 43 tömeg% 16. példa A készítmények fungicidhatásának vizsgálata A készítmények fiingicidhatását növények levelein élősködő gombakártevőkkel szemben vizsgáltuk a következő módon: A növényeket 1. vagy 2. sz. John Innes komposzttal töltött, 4 cm átmérőjű apró cserepekben termesztettük. A kompozíciók előállítása során a hatóanyagot 5 ml 10 tömeg%-os vizes Dispersol T oldattal őröltük össze vagy 5 ml acetonban vagy aceton és etanol elegyében oldottuk, és a koncentrátumokat közveüenül felhasználás előtt 200 ml vízzel 100 ppm hatóanyag-tartalomig hígítottuk. A permetíeveket a növények leveleire permeteztük, és a talaj bepermetezésével egyúttal a gyökerekhez is juttattuk. A permeüeveket maximális retenció eléréséig vittük fel a növényekre; a gyökerek kezeléséhez körülbelül 40 ppm hatóanyag/száraz talajnak megfelelő mennyiségű kompozíciót használtunk. Gabonafélék kezelése esetén a permedéhez Tween 20-at [poli(oxi-eülén)-szorbitán-monodekanoát] is adtunk 0,05 tömeg% végső koncentrációban. A Dispersol T nátrium-szulfát és formaldehid-nátrium-naftalinszulfonát keveréke. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 16
