203834. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szulfonil-amino-guanidino-azin-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 HU 203 834 B 2 1. táblázat folytatása (II) általános képletű vegyületek A Rt R3 Y z 1------j|^'S02“N-0CH3 ^•s^cooch3 oC i,^s-^cooch3 ch3 H c-och3 COOCH-i / ti 1 1 N^N^svSO2-H-0CH3 ... ■—.✓CUUCHg | och3 CH c-och3 1 , ch3 ch3 COOCHjj CV so2-h-och3 ne 2 5 och3 CH c-och3 ch3 A (II) általános képletű kiindulási vegyületek ismertek és/vagy ismert eljárások szerint állíthatók elő (például 121 082., 172 957., 173 321., 173 956., 224 078., 5 986. és 24 215. számú európai közrebocsátási irat). A találmány szerinti eljárásban szintén kiindulási 20 vegyületként alkalmazott szulfonsav-hidrazid-származékokat a (Hl) általános képlet ábrázolja. Ebben a képletben R2 előnyösen az (I) általános képletnél már megadott előnyös szubsztituenseket jelenti. A (ül) általános képletű vegyületek példáiként fel- 25 soroljuk a következő vegyületeket: metán-, etán-, propán- és bután-szulfonsav-hidrazid, trifluor-metán-, perfluor-betán-, kill- metán- és 2-klór-etári-szulfonsav-hidrazid, benzols zulfonsavhidrazid, 2-fluor-, 4-fluor-, 2-klór-, 4-klór-, 2-bróm-, 30 4-bróm-, 2-metil-, 4-metil-, 2-trifluor-metil-, 3-klórdifluor-metil-, 2-metoxi-, 4-metoxi-, 2-etoxi-, 4-etoxi-, 2-difluor-metoxi-, 2-trifluor-metoxi-, 4-trifluormetoxi-, 3-trifluor-metoxi-, 2-metoxi-karbonil-, 4- metoxi-karbonil-, 2-etoxi-karbonil-, 4-etoxi-karbo- 35 nil-benzol-szulfonsav-hidrazid és dimetil-szulfamoilhidrazin. A (ül) általános képletű kiindulási vegyületek ismertek és/vagy ismert eljárások szerint állíthatók elő (Ürg. Synth. 40 (1960), 93-95). 40 A találmány szerint az (I) általános képletű új szulfonil-amino-guanidino-azin-származékokat előnyösen hígítószer alkalmazásával állítjuk elő. Hígítószerként előnyösen vizet és/vagy poláros szerves oldószereket, így metanolt, etanolt, izopropanolt, butanolt, 45 szek-butanolt, terc-butanolt, glikol-dimetil-étert, diglikol-dimetil-étert, tetrahidrofuránt, dioxánt, metilacetátot, etil-acetátot, acetonitrilt, propionitrilt, dimetil-formamidot, dimetil-acetamidot, N-metil-pirrolidont, dimetíl-szulfoxidot vagy tetrametilén-szul- 50 font alkalmazunk. A találmány szerinti eljárásban a reakciőhőmérékslet széles határok között változhat Általában 0 *C és 150 *C, előnyösen 10 *C és 100 *C közötti hőmérsékleten dolgozunk. 55 A találmány szerinti eljárásban 1 mól (II) általános képletű szulfonilvegyületre számítva általában 1-5 mól, előnyösen 1-3 mól (Hl) általános képletű szulfonsav-hidrazidot alkalmazunk. A reakciókomponenseket általában szobahőmér- 60 sékleten vagy hűtés közben hozzuk össze és a reakcióelegyet adott esetben megemelt hőmérsékleten reagáltatjuk az átalakulás befejződéséig. Az (I) általános képletű vegyületek általában lehűlés után kristályos állapotban válnak ki és leszívatással izolálható. Az olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyeknek képletében M jelentése hidrogénatom, megfelelő fémvegyületekkel, így például nátrium- vagy káliumhidroxiddal, -metiláttal vagy-etiláttal, illetve megfelelő aminokkal, így például izopropil-aminnal, megfelelő hígítószer, így például vízben, metanolban vagy hanoiban való elkeveréssel sóikká alakíthatók. A sókat ezután - adott esetben bepárlás után - kristályos termékként izolálhatjuk. A találmány szerinti készítményeket alkalmazhatjuk defóliánsokként, deszikkánsokként és különösen gyomirtószerekkénL Gyom alatt a legszélesebb értelemben minden olyan növényt értünk, amely olyan helyen nő, ahol jelenléte nem kívánatos. A találmány szerinti készítmények teljes vagy szelektív herbidd hatása lényegében az alkalmazott mennyiségtől függ. A találmány szerinti hatóanyagokat például a következő növényeknél alkalmazhatjuk: A következő fajokba tartozó kétszikű gyomnövények: Sinapsi, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvullus, Tpomiea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cäsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea. A következő fajokba tartozó kétszikű kultúrnövények: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanu, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita. A kövctkeő faóba tartozó egyszikű gyomnövények: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, FimbrityHs, Sagittaria, Elecharis, Sciripus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecums, Apera. A következő fajokba tartozó egyszikű kultúrnövények: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, A vena, Secale, 5
