203832. lajstromszámú szabadalom • Azolil-metil-oxiránokat hatóanyagként tartalmazó növényi növekedést szabályozó készítmények

1

Hü 203 832 B

2

1- {butü-karbamoil)-2-benzimidazol-karbaminsav -metüészter,

2- metoxi-karbonil-amino-benzimidazol,

2-(furil-(2))-benziinidazol,

2-(tiazalfl)-(4))-benzimidazol,

N-(l, 1 ,2,2-tetraklór-etü-tio)-tetrahidro-ftálamid, N-triklór-metil-tio-etrahidro-ftálimid, N-triklór-metil-tio-ftálimid, N-diklór-fluor-metü-tio-N’.N’-dimetü-N-fenükénsav-diamid,

5-etoxi-3-triklór-metü-l ,2,3-tiadiazoI,

2-rodán-metü-tio-benztiazol,

1.4- diklór-2,5-dimetoxi-benzol,

4- (2-klór-fenil)-hidrazino)-3-metil-5-izoxazolon, piridÍn-2-tio-l -oxid,

8-hidroxi-kinolin, illetve réz sója,

2.3- dihidro-5-karboxanilido-6-metü-l,4-oxatiin,

2.3- dihidro-5-karboxanüido-6-metü-l,4-oxatiin-4,4-dioxid,

2-metil-5,6-dihidro-4H-pirán-3-karboxi-anilin,

2-metil-furán-3-karboxanilid,

2.5- dimetü-furán-3-karboxanilid,

2.4.5- trimetü-furán-3 -karboxanilid,

2.5- dimetil-furán-3 -karbonsav-ciklohexü-amid, N-ciklohexil-N-metoxi-2,5-dimetü-furán-karboxamid,

2-metü-benzoesav-anilid,

2- jód-benzoesav-anilid,

N-formil-N-morfolino-2,2,2-triklór-etil-acetál, piperazin-1,4-diil-bisz-( 1 -(2,2,2-trildór-etil)-for mamid),

1 -(3,4-diklór-anüino)-1 -f ormü-amino-2,2,2-triklór-etán,

2.6- dimetfl-N-tridecil-morfolin, illetve sói, 2,5-dimetil-N-ciklododecil-morfolin, illetve sói, N-[3-(p-terc-butü-fenü)-2-metü-propU]-cisz-2,6-dimetil-morfolin,

N-[3-(p-terc-butü-fenü)-2-metü-propü]-piperidin,

l-[2-(2,4-diklór-fenü)-etü-l,3-dioxolán-2-ü-etü]

-lH-l,2,4-triazol,

l-[2-(2,4-diklór-fenU)-4-n-propU-l,3-dioxolán-2-il-etil]-lH-l,2,4-triazol,

N-(n-propfl)-N-(2,4,6-triklór-fenoxi-etü)-N’-imi

dazolil-karbamid,

l-(4-kl6r-feiioxi)-3,3-dimetil-l-(lH-l,2,4-triazol-l-fl)-2-butanon,

l-(4-klór-fenoxi)-3,3-dimetil-l-(lH-l,2,4-triazol-l-ü)-2-butanol,

a-(2-klór-fenll)-a- (4-klór-fenü)-5-pirimidin-metanol,

5- butil-2-dimetil-amino-4-hidroxi-6-metü-pirimi din,

bisz-(p-klór-fenü)-3-piridü-metanol,

1.2- bisz-(3-etoxi-karbonil-2-tioureido)-benzol,

1.2- bisz-<3-metoxi-karbonil-2-tioureido)-benzol, valamint egyéb, különböző fungicid hatóanyagok,

így

dodecil-guanidin-acetát,

3- [3-(3,5-dimetü-2-hidroxi-ciklohexü)-2-hidroxi -etilj-glut&rimid,

hexaklór-benzol,

DJL-metfi-N-(2,6-dimetü-fenil)-N-furaoU-(2)-ala

minát,

DJ.-N^.ó-dimetil-fenil^N^’-metoxi-acetil^a-lanin-metüészter,

N-(2,6-dimetü-fenü)-N-klór-acetü-D,L-2-amino-butirolakton,

D,L-N-(2,<Wimetü-fenü)-N-(fenü-acetil)-alanIn-metüészter,

5-metü-5-vinü-3-(3,5-dikl6r-fenil)-2,4-dioxo-l,3-oxazolidin,

3-[(3,5-diklór-fenü)-5-metil-5-metoxi-metü]-l,3-oxazolidin-2,4-dion

3-(3,5-dikl6r-fenü)-l -izopropil-karbamoü-hidan tóin,

N-(3,5-diklór-fenU)-l,2-dimetü-ciklopropán-l,2-dikarboximid,

N-ciano-[N-(etü-amino-karbonil)-2-metoxi-imino]-acetamid,

1 -[2-(2,4 -diklór-fenil)-pentil]- 1H-1 ,2,4-triazol,

2,4-difluor-a -(1H-1,2,4-triazol-1 -ü-metü)-benzhidrilalkohol

Példa a kiindulási vegyületek előállítására:

A példa

2-Bróm-metH-2-fenil-3-(2-klÓT-fenil)-oxirdn 30 g

1 -<2-klór-fenil)-2-fenü-3-bróm-prop-l -ént és 23 g 3 -klór-perbenzoesavat 500 ml kloroformban visszafolyató hűtő alatt forralunk. A reakció befejeződése után a kloroformos fázist vizen nátrium-hidrogénkarboná t oldattal és vízzel savmentesre mossuk, nátrium-szulfáttal szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A bepárlási maradékból 41,3 g cím szerinti vegy&letet nyerünk (kitermelés: 70,2%), amit a következő reakcióhoz felhasználunk.

Példa a végtermékek előállítására:

B példa

2-(l,2,4-Triazol-l-il-metil)-2-fenü-3-(2-ldór-feniI)-oxirdn

23 g 1,2,4-Triazolt és 5 gnátrium-hidridet (80%-os diszperzió ásványolajban) 150 ml N,N-dimetil-főrmamidban szuszpendálunk, és ehhez a szuszpenzióhoz szobahőmérsékleten hozzáadjuk 32 g 2-bróm-metil-2-fenil-3-(2-klór-fenil)-oxiránnak 150 ml NJ*í-dimetil-formamiddal készült oldatát 8 óra múlva a reakcióelegyet vízbe öntjük, majd etfl-acetáttal extraháljuk. A szerves fázist vízzel mossuk, nárium-szulfáttal megszárítjuk, és az oldószert vákuumban lehajtjuk. A keletkezett diasztereomerelegyet metü-terc-butüéterból átkristályosítva a cím szerinti vegyületnek 15 grammnyi cisz-izomerjét nyerjük.

Olvadáspontja: 150 *C

Az anyalúgból pedig a cím szerinti vegyületnek

6,3 grammnyi transz-izomer jét különítjük el.

Olvadáspontja: 117 *C

A következő táblázatban felsorolt (I) általános képletű vegyületeket a fenti példákkal analóg módon állíthatjuk elő a megfelelő kiindulási vegyületekből, és

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

5