203751. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazo-izokinolin- és imidazo-tieno-piridin-származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
1 HU 203 751 B 2 izokinoün-l-[N-(2-piridinil)-metil]-karboxamid, 5.6- dihidro-8,9-dimetoxi-3 -metil-imidazo[5,1 -a] izokinolin- l-(N-izobutil)-karboxamid, 5.6- dihidro-8,9-dimetoxi-3-metil-imidazo[5,l-a] izokinolin-1-karbonsav-etilészter és gyógyászatilag elfogadható savaddíciós sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy megfelelően helyettesített kiindulási vegyiileteket reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1986.03.20.) 12. Eljárás az (I) általános képlet imidazo[l,5-a]tieno(3,2-c]piridin-, imidazo[l ,5-a]tieno[2,3-c]piridinszármazékok vagy 8- és/vagy 9-helyzetben szubsztituált 5,6-dihidro-imidazo[5,l-a]izokinolin-származékok —a képletben R -NRjR2 általános képletű csoport, amelyben Rj hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport és R2 1-5 szénatomos alkilcsoport, halogénatommal, hidroxil-, metoxi-, dimetil-amino-, 3-7 szénatomos cikloalkil-, fenil-, piridil-, furil-, morfolino- vagy tienilcsoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, 3-5 szénatomos alkenilcsoport, 3-5 szénatomos alkinilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, fenilcsoport, halogén-fenilcsoport, vagy R j és R2 a nitrogénatommal együtt pirrolidino- vagy morfolinogyűrűt képeznek, vagy az (a) részképlet 5,6-dihidro-imidazo(l ,5-ajtieno[3,2-c]piridin- vagy 4,5-dihidro-imidazo[l,5-a]tieno[2,3-c]piridingyűrűrendszert jelent és R 3-5 szénatomos alkenilamino-csoport vagy metoxi-, piridil-, tienil-csoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilamino-csoport — valamint gyógyászatilag elfogadható savaddíciós sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (V) általános képletű vegyületet — a képletben Ar 3- és/vagy 4-helyzetben hidroxilcsoporttal vagy metoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport vagy tienilcsoport, R és R5 a fenti jelentésű — Lewis-sav jelenlétében melegítve ciklizálunk, és a kapott (I) általános képletű vegyületet szabad bázisként vagy gyógyászatilag elfogadható savaddíciós sóként elkülönítünk. (Elsőbbsége: 1985.03.20.) 13. A12. igénypont szerinti eljárás 5.6- dihidro-8,9-dimetoxi- 3 -me til- imidazo[5,1 -a] izokinolin- l-(N-metil)-karboxamid, 5.6- dihidro-8,9-dimetoxi-3-metil-imidazo[5,l-a] izoldnolin- l-(N-etil)-karboxamid, 5.6- dihidro-8,9-dimetoxi-3 -metil-imidazo[5,1 -a] izokinolin-1 -(N-n -pen til)-karboxamid, 5.6- dihidro-8,9-dimetoxi-3-metil-imidazo[5,l-a] izokinolin-l-[N-(2-metoxi-etil)]-karboxamid, 5.6- dihidro-8,9-dimetoxi- 3 -metil-imidazo[5,1 -a] izokinolin-l-[N-2-(4-morfolinil)-etil]-karboxamid, 5.6- dihidro-8-metoxi-3-metil-imidazo[5,l-a]izoki nolin-1 -karbonsav-etil-karboxamid, 5.6- dihidro-3-metil-imidazo[5,l-a]tieno[3,2-c]piri din-1 - [N-2-(metoxi-etil)]-karboxamid, 5.6- dihidro-8,9-dimetoxi-3-metil-imidazo[5,l-a] izokinolin-1 -(N-allil)-karboxamid, 5.6- dihidro-8,9-dimetoxi-3-metil-imidazo[5,l-a] izokinolin-1 - [N-(3-klór-propil)]-karboxamid, 5.6- dihidro-8,9-dimetoxi-3-metil-imidazo[5,l-a] izokinolin-1 -(N-2-klór-etil)-karboxamid, 5.6- dihidro-8,9-dimetoxi-3-metil-imidazo[5,1 -a] izokinolin-1 -[N-(2-piridinil>metil]-karboxamid, 5.6- dihidro-8,9 -dimetoxi-3 -metil-imidazo[5,1 -a] izokinolin-1 -(N-izobutíl>karboxamid, 5.6- dihidro-8,9-dimetoxi-3-metil-imidazo[5,l-a] izokinolin-1-karbonsav-etilészter és gyógyászatilag elfogadható savaddíciós sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy megfelelően helyettesített kiindulási vegyületeket reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1985.03.20.) 14. Eljárás az (I) általános képlet imidazo[l,5-a]tieno[3,2-c]piridin-, imidazo[l,5-a]tieno[23-c]piridinszármazékok vagy 8- és/vagy 9-helyzetben szubsztituált 5,6-dihidro-imidazo[5,1 -ajizokinolin-származékok —a képletben R5 metilesoport az (a) részképlet 8- és/vagy 9-helyzetben hidroxilcsoporttal, 1-3 szénatomos alkoxicsoporttal vagy metánszulfonil-oxi-csoporttal szubsztituált 5,6-dihidroimidazo[5,1 -ajizokinolin-gyűrűrendszert jelent, R hidroxilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, vagy -NR jR2 általános képletű csoport, amelyben Rj hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos aUdlcsopor és R2 1-7 szénatomos alkilcsoport, halogénatommal, hidroxil-, metoxi-, dimetil-amino-, anilino-, 3-7 szénatomos cikloalkil-, fenil-, dimetoxi-fenil-, piridil-, furil-, morfolino-, pirrolidino-, N-metil-pirrolidinilvagy tienilcsoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, 3-5 szénatomos alkenilcsoport, 3-5 szénatomos alkinilcsoport, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, fenilcsoport, halogén-fenilcsoport, pirazolidinilcsoport, halogénatommal szubsztituált piridazinilamino-csoport, vagy Rj és R2 a nitrogénatommal együtt pirrolidino-, morfolino- vagy piperazinogyűrűt képeznek, és utóbbi a nitrogénatomon egy vagy két nitrogénatomot tartalmazó 6-tagú, telítetlen heterociklusos gyűrűvel szubsztituált, vagy az (a) részképlet 5,6-dihidro-imidazo[l,5-a]tieno[3,2-c]piridin- vagy 4,5-dihidro-imidazo[l,5-a]tieno[2,3-c]piridin-gyűrűrendszert jelent és R1-4 szénatomos alkoxicsoport vagy -NHR2 általános képletű csoport, ahol R2 3-5 szénatomos alkenilcsoport , vagy metoxi-, piridil-, tienil-csoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport — valamint gyógyászatilag elfogadható savaddíciós sóik előállítására, azzal jellemezve,hogy a) egy (V) általános képletű vegyületet — a képletben Ar 3- és/vagy 4-helyzetben hidroxilcsoporttal, 1-3 szénatomos alkoxicsoporttal vagy metánszulfonil-oxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport vagy tienilcsoport, R és R5 a fenti jelentésű — Lewis sav jelenlétében melegítve ciklizálunk, kívánt esetben egy kapott 1-4 szénatomos akiiésztert szabad savvá elszappanosítunk, vagy b) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R jelentése egy -NR j R2 általános képletű csoport, Rj, R2, az (a) részképlet és R5 a tárgyi körben megadott, egy (VI) általános képletű ve-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 11
