203748. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új piperazinil-alkil-amino-3[2H]-piridazinon-származékok és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

1

HU 203 748 B

2

UV: oldószer: 0,1 normál HC1, 212 (4,52); 228 (4,48); 286 (4,03); 304 (S, 3,80), 2-metil-4-klór-5-{etil-[2-(4-/2-metoxi-fenil/-pipe razinil-l)-etil]-amino}-3(2H)-piridazinon só: 2,0 HQ,

op.: 178-183 *C, átkristályosítás: etanolból, kitermelés: az elméleti hozam 31,9%-a (nyers), 22,5%-a (tiszta),

C: számított-50,17,

H: számított: 6,32,

G: számított: 22,21,

Q": számított 14,81,

N: számított: 14,63,

O: számított: 6,68,

talált: 50,4%, talált: 6,3%, talált: 22,0%, talált: 14,7%, talált: 14,8%, talált: 6,5%.

2-metil-4-klór-5-{[2-(4-/3-metoxi-fenil/-piperazi nil-1 )-etil]-amino}-3(2H)-piridazinon

só: 2,0 HQ; szolvát: 0,2 H20, op.: 170-174 *C, átkristályosítva: etanol/dietil-éterelegyből,

kitermelés: az elméleti hozam 47%-a,

C:

számított: 47,58,

talált: 47,6%,

H:

számított: 5,86,

talált: 6,1%,

Q:

számított: 23,41,

talált: 22,9%,

a-:

számított: 15,60,

talált: 15,1%,

N:

számított: 15,41,

talált: 15,2%,

O:

számított: 7,75,

talált: 7,6%.

UV: oldószer; etanol, 214 (4,6); 232 (4,56); 250 (S, 4,09); 290 (3,97); 304 (S, 3,89).

2-metil-4-klór-5-([2-(4-/2-etoxi-fenil/-piperazinil -1 )-etil]-amino}3(2H)-piridazinon só: l.Ofumarát,

op.: 197-199 ’C, átkristályosítás: acetonból, kitermelés: az elméleti hozam 35,2%-a,

C:

számított: 54,38,

talált: 54,2%,

H:

számított: 5,95,

talált: 6,0%,

Q:

számított: 6,98,

talált: 6,9%,

N:

számított: 13,79,

talált:%, 13,6

O:

számított: 18,90,

talált :%.19,3

2-metil-4-ldór-5-{[2-(4-/2-hidroxi-fenil/-piperazi nil-1 )-etil]-amino}-3(2H)-piridazinon só: 2,25 HBr; szolvát: 1,33 H20, op.: 191-195'C,

kitermelés: az elméleti hozam 22,5%-a,

C:

számított: 35,82,

talált: 35,9%,

H:

számított: 4,76,

talált: 4,6%,

Q:

számított: 6,22,

talált: 6,1%,

N:

számított: 12,29,

talált: 11,8%,

O:

számított: 9,36,

talált: 11,6%,

Br‘:

számított: 31,54,

talált: 30,0%,

UV: oldószer: 1 normál HQ, 208 (4,54); 2,30 (4,53); 282 (3,96); 302 (S, 3,8),

2-metil-4-klór-4-{[4-(/2-hidroxi-4-metil-fenil/-pi perazinil-1 )-etil]-amino}-3(2H)-piridazinon, só: 2,75 HQ; szolvát: 3,25 H20, op.: 157-167 "C, átkristályosítás: etanolból, kitermelés: az elméleti hozam 78,9%-a,

C:

számított: 40,48,

talált: 40,8%,

H:

számított: 6,24,

talált: 5,9%,

Q:

számított: 24,77,

talált: 24,5%,

a-:

számított: 18,17,

talált: 17,9%,

10

15

20

50

N: számított: 13,05, talált :12,8%

O: számított: 15,65, talált: 16,0%.

UV: oldószer: etanol, 214 (4,80); 230 (4,88); 286 (4,30); 305 (S, 4,09),

2-metil-4-klór-5-{[2-(4-/2-benziloxi-fenil/-pipera zinil-l)-etil]-amino}-3(2H)-piridazinon só: 1,8 HBr; szolvát: 1,5 H20, op.: 154-159 ’C,

kitermelés: az elméleti hozam 49,1%-a (nyers), 25,2% (tiszta),

C: számított: 46,22,

H: számított: 4,82,

Q: számított: 5,68,

N: számított: 11,23,

O: számított: 8,98,

Br~: számított: 23,06,

talált: 46,2%, talált: 5,3%, talált: 5,1%, talált :%10,6 talált: 8,9%, talált: 23,9%. (Br-: 1,8),

UV: oldószer: 0,01 normál HQ, 208 (4,67); 230 (4,54), 284 (3,96); 304 (S, 3,82).

2-metil-4-klór-5-{[2-(4-/2-metil-fenil/-piperazinil-l)-etil]-amino}-3(2H)-piridazinon só: 2,0 fumarát; szolvát: 2,75 H20, op.: 149-155 'C, átkristályosítás: etanolból, kitermelés: az elméleti hozam 46,3%-a,

25

C:

számított: 48,52,

talált: 48,7%,

H:

számított: 5,87,

talált: 5,6%,

Q:

számított: 5,51,

talált: 5,6%,

N:

számított: 10,88,

talált :10,7%

O:

számított: 29,21,

talált: 29,4%.

UV:

oldószer: 0,1 normál HQ, 200 (4,29); 210

30

35

40

(4,45); 230 (4,53); 2,86 (3,89); 302 (3,59).

2-metil-4-klór-5-{[2-(4-/3-trifluor-metil-fenil)-pi perazinil-l)-etil]-amino}-3(2H)-piridazinon só: 3,0 HQ; szolvát: 2,25 H20, op.: 120-126 *C, átkristályosítva: etanol/dietil-éterelegyből,

kitermelés: az elméleti hozam 38,4%-a,

C:

számított: 38,33,

talált: 38,7%,

H:

számított: 5,05,

talált: 4,6%,

Q:

számított: 25,15,

talált: 25,4%,

Q":

számított: 18,89,

talált: 19,1%,

N:

számított: 12,42,

talált :12,4%

O:

számított: 8,93,

talált: 9,3%,

F:

számított: 10,07,

talált: 9,6%,

UV:

oldószer: etanol, 208

(4,44); 232 (4,51); 256

45

(4,20); 294 (3,95); 304 (S, 3,91).

2-metil-5-klór-4-{[2-(4-/3,5-<iiklór-fenil/-piperazinil-l)-etü]-amino}-3(2H)-piridazinon só: 0,75 HQ, szolvát: 0,35 H20, op.: 208-221 *C, átkristályosítva: etanol/dietiléter-elegyből,

kitermelés: az elméleti hozam 50,3%-a,

55

C:

számított: 45,34,

talált: 45,2%,

H:

számított: 4,80,

talált: 4,7%,

Q:

számított: 29,52,

talált: 30,0%,

Q-:

számított: 5,90,

talált: 6,3%,

N:

számított: 15,55,

talált :15,3%

O:

számított: 4,80,

talált: 4,7%.

60

2-metil-4-klór-5-[[2-(4-/3-klór-fenil/-piperazinil -l)-etil]-amino}-3(2H)-piridazinon, só: 1,25 HQ, szolvát: 0,4 H20,

11