203740. lajstromszámú szabadalom • Benzizotiazol-származékokat tartalmazó akaricid és nematocid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 HU 203 740 B 2 A találmány benzizotíazol-származékokat tartalmazó akaricid és nematocid szerekre és a hatóanyagok előállítására alkalmas eljárásra vonatkozik. A A 3 202 298 számú NSZK-beli szabadalmi leírásból ismertek már olyan 3-tio-5-nitro-benzoizotiazolok, amelyek baktériumellenes és erős fungicid tulajdonságokkal rendelkeznek. A találmány kidolgozásával az volt a célunk, hogy olyan kártevőirtószereket állítsunk elő, amelyek az eddigieknél jobb tulajdonságokkal rendelkeznek. Munkánk során felismertük, hogy az (I) általános képletű benzizotiazol-származékok, e képletben X hidrogénatom, halogénatom, tríhalogén-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, nitrocsoport és R egymással megegyező vagy egymástól különböző 1, 2 vagy 3 halogénatommal helyettesített 1-8 szénatomos alldlcsoport, 3 halogénatommal szubsztituált 2-8 szénatomos alkenücsoport, vagy halogénatommal diszubsztitutált 2-8 szénatomos alkenücsoport, vagy halogénatommal diszbusztituált 3-6 szénatomos cikloalkil-metfl-csoport, meglepően jó nematocid és akaricid hatást mutatnak és egyidejűleg a növények jól tűrik azokat. A halogénatom megjelölésen Cl, F, Br és J atomot kell érteni. Az (I) általános képletű benzizotiazol-számrazékokat a találmány értelmében úgy állítjuk elő, hogy (H) általános képletű vegyületeket, amelyekben X jelentése az (I) általános képletnél megadott, és A jelentése hidrogénatom, ammóniumcsoport vagy valamely alkálifém, egy Z-R általános képletű vegyülettel, amelyben Z lehasítható csoportot, így például halogénatomot, mezilátvagy tozüát-csoportot jelent, és R jelentése az (I) általános képletű vegyületnél megadott, közömbös oldószerben vagy oldószerelegyben valamely bázis jelenlétében reagáltatunk. Bázisokként szerves vagy szervetlen bázisokat használhatunk. Ilyen bázisok például a tercier aminok, mégpedig a trietil-amin és a tripropü-amin, az alkálifém- és alkáliföldfém-hidroxidok, -hidridek, -karbonátok és a -hidrogénkarbonátok, továbbá az alkálifém-alkoholátok, így például a nátrium-metüát vagy a kálium-terc-butüát. Az (I) általános képletű vegyületek előállításánál való alkalmazásra megfelelő oldószerek például a dietü-éter, dioxán, a tetrahidrofurán, az alifás és aromás szénhidrogének, így a klórbenzol, metüén-klorid, szén-tetraklorid, a kloroform; a nitrüek, így az acetonitrü és a propionitril; az N,N-dialkilezett amidok, így a dimetil-formamid; a ketonok, így az aceton és a metü-etü-keton; a dimetü-szulfoxid, szulfolán, valamint a víz és az alkoholok, például a metanol, etanol, izopropanol vagy a butanol, és ezeknek az oldószereknek egymással alkotott elegyei. A reakciót a reakcióban résztvevő anyagoktól függően -70 °C és 120 °C közötti hőmérsékleten hajtjuk végre. A reagensektől függően nyomás alkalmazása is célszerű lehet. Az alkalmazott nyomás Üyen esetben 1-25 bár tartományban van. A reakcióidő körülbelül 0,5 órától 48 óráig terjed. A reakcióelegyet a reakció lejátszódása után jég/víz-elegybe öntjük, extraháljuk és ismert módon feldolgozzuk. A keletkező terméket szokásos módon átkristályosítással, vákuumdesztillációval vagy oszlopkromatográfiás úton tisztítjuk. A kiindulási anyagokként használt (Q) általános képletű vegyületek vagy ismertek, vagy önmagában ismert eljárásokkal előállíthatok. Jó nematocid hatásuk alapján és mert a növények jól elviselik azokat, az (I) általános képletű hatóanyagok olyan kártevőirtó szerek hatóanyagai lehetnek, amelyek sikeresen felhasználhatók a növényvédelemben akaricid és nematicid kártevőirtószerekként, így alkalmazhatók a mezőgazdaságban, szőlő- és gyümölcstermesztésben, a kerti kultúráknál, továbbá az erdők védelmében. A növényparazita nematódákhoz, amelyek a találmány szerinti kártevőirtószerekkel irthatok, például a következő fajták tartoznak: gyökérgubacs-nematódák, így a Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica; hólyagot képező nematódák, így a Globodera rostochiensis, Heterodera schachtii, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera trifolü; szár- és levélférgek, így a Ditylenchus dipsaci, Ditylenchus destructor, Aphelenchoides ritzemabosi, Pratylencbus neglectus, Pratlyenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, valamint a Tylenchorhynchus dubius, Tylenchorhynchus claytöni, Rotylenchus robustus, Helyocotylenchus multicinctus, Radopholus similis, Belonolaimus longicaudatus, Longidorus elongatus és a Trichodorus primitivus. Az (I) általános képletű vegyületek akaricid tulajdonságai alapján ezeket a vegyületeket olyan készítmények hatóanyagaiként is használhatjuk, amelyek a haszonnövények bármüyen fejlődési állapotában alkalmazhatók az atka kártevők ellen, de ugyanúgy irthatok ezekkel a készítményekkel az embereken és az állatokon élősködő atkák is. Az (I) általános képletű vegyületeketet általában a kereskedelmi formájukban és/vagy a belőlük készült alkalmazási formájukban használhatjuk. A kereskedelmi formákból előállított alkalmazási fonnák hatóanyagtartalma széles tartományban változhat. A nematódák irtására szükséges alkalmazási mennyiségek hektáronként körülbelül 0,03 kg-tól körülbelül 10 kg-ig terjednek, előnyösen körülbelül 0,3- 6 kg tartományban vannak. A hatóanyagokat vagy ezek keverékeit szokásos formákká alakíthatjuk. Ilyen formák például az oldatok, emulziók, permetezőporok, szuszpenziók, porok, szórható porok, habok, paszták, oldható porok, granulátumok, aeroszolok, szuszpenzió-emulzió koncentrátumok, vetőmagcsávázó porok, hatóanyaggal átitatott természetes és szintetikus anyagok, polimer anyagokba vagy beágyazó anyagokba való finomkapszulázásra alkalmas készítmények vetőmagvak kezelésére, továbbá égőtöltetek, így füstölőpatronokkal, -szelencékkel, -spirálokkal és hasonlókkal készített formák, valamint ULV-hideg- és melegködöt létesítő formák. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2
