203739. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 5-szubsztituált-3-aril-izoxazol-származékokat tartalmazó nematocid, inszekticid és akaricid hatású kártevőírtószer és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 Hü 203 739 B 2 A találmány tárgya hatóanyagként új 5-szubsztituált-3-ail-izoxazol-szánnazékokat tartalmazó kártevőirtószer, eljárás a hatóanyagok előállítására. Nematocid hatású aril-izoxazol-származékok már ismertek, például azU.SJP. 3 781438 számú szabadalmi bejelentésből. Az ismert vegyűletek hátránya, hogy vagy nem megfelelő a növény-összeférhetőségük, vagy nem kielégítő a hatásosságuk. A találmány feladata az volt, hogy olyan vegyületeket bocsásson rendelkezésre, melyek főként a nematóriákkal szemben megfeleően hatásosak úgy, hogy egyidejűleg a növény-összeférhetőségük is jó. Úgy találtuk, hogy az (I) általános képletű 5-szubsztituált-3-aril-zioxazol-szánnazékok - mely képletben R1 jelentése adott esetben 1-4 szénatomos alldlcsoporttal-, 1-4 szénatomos trihalogén-alkü-csoporttal-,vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal monoszubsztutált-, vagy azonos vagy különböző halogénatommal mono-vagy diszbusztituált fenücsoport, és R2 jelentése egy, kettő vagy három halogénatommal helyettesített 1-6 szénatomos alkilcsoport, egy vagy három halogénatommal helyettesített 2-6 szénatomos alkenilcsoport, vagy dihalogén (3-6 szénatomos cikloalkü)-metil-csoport - meglepően jó nematocid hatásúak, és egyidejűleg a növény-összeférhetőségük is jó. A találmány szerinti vegyűletek ezenkívül azonban még a csípő és szívó rovarokkal, valamint rovarpetékkel és atkákkal szemben is jó hatást mutatnak. A „halogén-alkil-csoport” jelölés annyit jelent, hogy az alkilcsoport egy vagy több hidrogénatomját halogénatom helyettesíti. Halogénatom alatt klór-, fluor-, bróm és jódatom értendő. A találmány szerinti vegyületeket az önmagukban ismert módszerekkel úgy állíthatjuk elő, hogy (H) általános képletű vegyületeket - mely képletben R1 az (I) általános képletnél megadott jelentésű - Z-R2 általános képletű vegyületekkel - ahol Z egy leváló csoport, például halogénatom, mezüátvagy tozüátcsoport és R2 az (I) általános képletnél megadott jelentésű - inert oldószerben vagy oldószerelegyben, adott esetben emelt hőmérsékleten és adott esetben növelt nyomáson bázis jelenlétében reagáltatunk. BÁzisokként szerves és szervetlen bázisokat, például tercier aminokat, például trietü-amint és triporpilamint, alkálifém- és alkáli-földfém-hidrideket, -hidroxidokat, -karbonátoakt és -bikarbónátokat, de alkálialkoholátokat, például nátrium-metüátot vagy kálium-terc-butilátot is alkalmazhatunk. A találmány szerinti vegyűletek előállításánál megfelelő oldószerek például a dietü-éter, dioxán és tetrahidro-furán, alifás és aromás szénhidrogének, például & toluol és a petroléter, halogénezett szénhidrogének, például a klór-benzol, metüén-klorid, szén-tetraklorid, kloroform, nitrüek, például az acetonitrü, propionitrü, NJí-dialkilezett aminok, például a dimetü-formamid, ketonok, például az aceton, metil-etü-keton, dimetü-szulfoxid, szulfolán, valamint a víz és alkoholok, pédlául a metanol, etanol, izopropanol vagy butanol és az üyen oldószerek egymással alkotott elegyei. A reakciót a reagensektől függően -70 °C és 120 *C közti hőmérsékleten végezzük. Szintén a reagensektől függően célszerű lehet nyomás alkalmazása. A nyomás 1 bar és 25 bar közötti tartományban változhat. A reakció időtartama körülbelül 0,5-48 óra. Areakcióelegyet végül jég-víz keverékre öntjük, extraháljuk és az önmagában ismert módon feldolgozzuk. A kiváló terméket a szokásos módon átkristályosítással, vákuum-desztillációval vagy oszlop-kromatografálással tisztítjuk. A kiindulási anyagokként alkalmazott (II) általános képletű vegyűletek részben ismertek, vagy az ismert eljárásokhoz hasonlóan előállíthatók (például USP 3 781 438; Chem. Bér. 110, 29222938 (1977) és J. Chem.Soc.C 1971,1945). A találmány szerinti vegyületeket nematocid hatásuk és egyidejű jó növény-összeférhetőségük alapján sikerrel alkalmazhatjuk növényvédelemben, kártevőirtószerekként a mezőgazdaságban, szőlészetben, gyümölcsösökben és kertészetekben, továbbá az erdőgazdaságokban. A növényi élősködő nematódákhoz - melyeket a találmány szerint irthatunk - tartoznak például a gyökér-gubacs nematódák,például Meloidogyne incognita, Meoidogyne hapla, Meloidogyne javanica, a cisztákat képző nemtódák, például dobodéra rostochiensis, Heterodera schachtii, Heterodera avense, Heterodera glycines, Heterodera trifolii, törzs- és levélférgek, például Ditylenchus dpsaci, Ditylenchus destructor, Aphelenchoides tizemabosi, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, valamint Tylenchorhynchus dubiuk, Tylenchorhynchus daytoni, Rotylenchus robustus, Hdiocotylenchus multicinctus, Radopholus similis, Belonolaimus lonmgicaudatus, Longidorus elongatus és Trichodorus primitivus. A találmány szerinti vegyűletek inszekticid és akaricid tulajdonságaik alapján ezenkívül félhasználhatók kultúrnövények kezelésére a legkülönbözőbb fejlődési stádiumban levő kártevőkkel szemben, és embereknél és állatoknál előforduló kártevőkkel szemben is. A találmány szerinti hatóanyagok alkalmazása a kereskedelemben szokásos alakokban és/vagy az ezekből készített felhasználási formákban történik. A kereskedelemben szokásos alakokból készített felhasználási formák hatóanyagtartalma széles határok között változhat. A felhasználási mennyiség nematódák irtására hektáronként körülbelül 0,03-10 kg, előnyösen körülbelül 0,3-6 kg. A hatóanyagokat vagy ezek keverékeit a szokásos alkokká, így oldatokká, emulziókká, nedvesíthető porokká, porzószerekké, habokká, pasztákká, oldható porokká, granulátumokká, aerosolokká, szuszpenzióemulzió-koncentrátumokká, csávázó porokká, hatóanyaggal impregnált természetes és szintetikus anyagokká, polimer anyagokba történő, finoman kapszulá-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2
