203729. lajstromszámú szabadalom • N-fenil-pirazol-származékokat tartalmazó kártevőirtó készítmények és eljárás a hatóanyagok és az azokat tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

1

Hü 203 729 B

2

3-ciano-l-(2,6-diklór-4-trifluormetil-fenil)-5-eto-xi-karbonü-amino-4-trifluor-metán-szulfonü-pirazol,

3-ciano-l-(2,6-diklór-4-trifluor-metil-fenil)-5-eto

xi-metüén-amino-4-trifluor-metán-szulfonü-pirazol,

5-amino-4-(2-klór-l,l,2-trifluor-etil-tio)-3-ciano 6 -1 -(2,6-diklór-4-trifluor-metü-fenü)-pirazol,

3-ciano-1 -(2,6-dildór-4-trifluor-metil-f enfl)-5-di metü-amino-4-trifluor-metán-szulfoml-pirazol (I) általános képletű vegyületet tartalmaz.

9. Eljárás az (I) általános képletű N-fenil-pirazol- 10 származékok előállítására — a képletben R1, R2, R3 és R4 az 1. igénypont szerinti jelentésűek — azzal jellemezve, hogy

a) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R2 egy R^So2-, R5SO- vagy 15 R5S- általános képletű csoport, R3 szubsztituálatlan aminocsoportésR1 ciano-vagy acetücsoport,

egy (H) általános képletű vegyületet — a képletben R8 ciano- vagy acetilcsoport és R4 jelentése az 1.igénypont szerinti R2CH2CN általános képletű vegyü- 20 lettel — a képletben R2 az 1. igénypont szerinti jelentésű —reagáltatunk;

b) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R2 egy R^S- általános képletű csoport és R3 egy NR6R7 általános képletű aminocso- 25 port, s ebben a csoportban R6 és R7 mindegyike hidrogénatom vagy egy 1. igénypont szerinti, 1-5 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilcsopor t,

egy (I) általános képletű vegyületet—a képletben az R2 csoportot hidrogénatom helyettesíti — egy (Ett) ál- 30 talános képletű vegyülettel — a képletben R5 az 1. igénypont szerinti jelentésű—reagáltatunk;

c) (1) olyan (I) általánosképletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R2 egy R5S- általános képletű csoport, R1 klór-, bróm-, jód- vagy fluoratom, ciano- 35 vagy nitrocsoport, és R3 aminocsoport,

egy (I) általános képletű vegyületet — a képletben az R2 csoportot tiocianátocsoport helyettesíti — egy (VI) általános képletű vegyülettel — a képletben R?az 1. igénypont szerinti jelentésű ésX1 halogénatom—reá- 40 gáltatunk;

c) (2) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R2 egy R5S- általános képletű csoport, s ez a csoport más, mint 1-alkenil-tio- vagy 1-alldnfl-tiocsoport, 45

egy (I) általános képletű vegyületet — a képletben az R2 csoport tiocianátocsoport helyettesíti, egy (VH) általános képletű reagens—a képletben R5, azonos R51. igénypont szerinti jelentéseivel, kizárva az 1 -alkenfl- és 1 -alkinücsoportot és X2 halogénatom — jelenlétében 50 bázissal vagy redukálószerrel reagáltatunk;

d) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R2 egy R^SO- vagy R5S02- ál talános képletű csoport,

egy (I) általános képletű vegyület — a képletben R2 55 egy R5S- általános képlet csoport — kénatomját oxidáljuk;

e) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R1 fluor-., klór-, bróm- vagy jódatom, ciano-vagy nitrocsoport, 60

egy (1) általános képletű vegyület — a képletben az R1 csoportot aminocsoport helyettesíti és R3 hidrogénatom vagy aminocsoport—diazotálunk, és a diazotált R1 aminocsoportot fluor-, klór-, bróm- vagy jódatommá, ciano- vagy nitrocsoporttá alakítjuk; vagy

olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R3 halogénatom,

egy (I) általános képletű vegyületet — a képletben R3 aminocsoport — diazo tálunk, és a diazotált R3 aminocsoportot halogénatommá alakítjuk;

f) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R1 fluoratom vagy cianocsoport és R3 hidrogénatom vagy aminocsoport,

egy (I) általános képletű halogenidet — a képletben R1 klóratom vagy brómatom — alkálifém-fluoriddal vagy f émcianiddal reagáltatunk;

g) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R1 nitrocsoport, és R2 egy R5S02- - vagy RsSO- általános képletű csoport,

egy (I) általános képlet vegyület — a képletben az R1 csoportot szubsztituálatlan aminocsoport helyettesíti, R2’ egy R5S02-, R5So- vagy R5S- általános képletű csoport és R3 hidrogénatom vagy aminocsoport — szubsztituálatlan aminocsoportját oxidáljuk;

h) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R* cianocsoport és R3 hidrogénatom vagy aminocsoport,

egy (I) általános képletű vegyületet—a képletben az R2 csoportot karbamoücsoport helyettesíti — dehidratálunk;

i) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R1 acetücsoport és R3 az 1. igénypontban megadott,

egy (I)általános képletű alkoholt — a képletben az R1 csoportot hidroxi-etücsoport helyettesíti — oxidálószerrel oxidálunk;

j) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R1 formilcsoport és R3 az 1. igénypontban megadott,

egy megfelelő (I) általános képletű nitrüt—a képletben R1 cianocsoport — redukálószerrel reagáltatunk, majd az így kapott terméket savval hidrolizáljuk; vagy Raney-nikkellel hangyasavban reagáltatunk;

k) (1) olyan (IA) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R6 RnC(-0)- általános képletű csoport, amelybenR11 adott esetben 1-4 szénatomos alkflcsoporttal vagy halogénatommal szubsztituált 1 -4 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alküvagy alkoxicsoport, és R7 hidrogénatom vagy szintén R1 *C(-0)- általános képletű csoport, olyan (I) általános képletű vegyületet, amelynek képletében R3 szubsztituálatlan aminocsoport, vagy ennek alkálifémsóját egy (XI) általános képletű vegyülettel—X4 klórvagy brómatom—vagy egy (XQ) általános képletű vegyülettel — R11 a fenti — vagy dikarbonsav-származékával reagáltat juk;

k) (2) olyan (IA.) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R° egy R1 ’C(-O)- általános képletű csoport és R7 hidrogéantom, egy (IA) általános képletű vegyület — R6 és R7 mindegyike

34