203729. lajstromszámú szabadalom • N-fenil-pirazol-származékokat tartalmazó kártevőirtó készítmények és eljárás a hatóanyagok és az azokat tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
1 HU 203 729 B 2 A találmány tárgyát N-fenil-pirazol-származékokat tartalmazó kártevőirtó készítmények képezik, továbbá az eljárás a hatóanyagok előállítására. A találmány szerinti, N-fenil-pirazol-származékokat tartalmazó készítmények ízeltlábúak és növényi fonálférgek ellen alkalmazhatók. A készítmények hatóanyagát az (I) általános képlet N-fenil-pirazol-származékok képezik, a képletben R1 ciano-vagy nitrocsoport, halogénatom, így fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, acetil- vagy formücsoport, R2 egy R5S02-, R5-S0, vagy R5S- általános képletű csoport, a képletekben R5 adott esetben halogénatommal triszubsztituált, 1 -4 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkücsoport, 2-4 szénatomos alkenil- vagy 2-4 szénatomos alkinilcsoport, R3 hidrogénatom vagy egy -NR6R7 általános képletű aminocsoport, amely képletben R6 és R'azonosak vagy különbözőek, jelentésük egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-5 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport, 2-4 szénatomos alkinücsoport, adott esetben 1-4 szénatomos alkücsoporttal vagy halogénatommal egy-háromszorosan szubsztituált 2-5 szénatomos alkoxi-karbonücsoport, vagyR3 jelentése 2-5 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkoxi-metüén-aminocsoport, amely adott esetben a metüéncsoporton 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkücsoporttal szubsztituálva van vagy R3 jelentése halogén-, klór-, bróm-vagy jódatom, és R4 fenücsoport, amely szubsztituálva van a 2-helyzetben fluor-, klór-, bróm-, vagy jódatommal, a 4- helyzetben 1 -4 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkü-, vagy alkoxicsoporttal, amely adott esetben egy vagy több, azonos vagy különböző halogénatommal szubsztituált (előnyös a trifluor-metü- és trifluormetoxi-csoport) vagy klór- vagy brómatommal és adott esetben a 6-helyzetben fluor-, klór-, bróm- vagy jódatommal; kizárva azokat a vegyületeket, amelyek képletében R1 cianocsoport, R2 metánszulfonücsoport, R3 aminocsoport és R4 2,6-düdór-4-(trifluor-metü)-fenücsoport. A fenti vegyületek értékes hatással rendelkeznek ízeltlábúak, növényi fonálférgek, bélférgek és protozoon kártevők ellen; főképpen az (I) általános képletű vegyületeket ízeltlábúak ellen használva. A 202 169 számú európai szabadalmi leírás N-fenü-pirazol-származékokra vonatkozik. Az ismert vegyületek azonban a találmányunk szerinti (1) általános képletű vegyületekből legalább két szerkezeti jellemzőjükben eltérnek. Az (I) általános képletű vegyületek a 4-helyzetben kéntartalmú csoporttal szubsztituáltak, míg az ismert vegyületek itt hidrogén-, halogénatomot, nitro-, amino-, alkü-, halogén-alkü-, alkenü-, alkinü- vagy szubsztituált aminocsoportot tartalmaznak, továbbá az ismert vegyületek N-fenücsoportja meta-helyzetben R20-csoporttal szubsztituált. Az (I) általános képletű vegyületek N-fenücsoportja 2- és 4-helyzetben, továbbá adott esetben a 6-helyzetben szubsztituált. A találmány tárgyát az (I) általános képletű vegyületek előállítása, az ezeket hatóanyagként tartalmazó mezőgazdasági készítmények, valamint gyógyszerkészítmények előáüítása képezik. Az R4 fenücsoporton lévő halogénatomok azonosak vagy különbözőek lehetnek. Ha a fenücsoportok egynél több halogénatommal vannak szubsztituálva, akkor ezek a halogénatomok azonosak vagy különbözőek lehetnek. Előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R21 -4 szénatomos alkilszulfonü, alkil-szulfinü- vagy alkü-tiocsoport, amely adott esetben halogénatommal szubsztituált; vagy legfeljebb négy szénatomos alkenü- vagy alkinü-szulfonü-, -szulfinü- vagy -tiocsoport, előnyösen trifluor-metütio- vagy trifluor-metü-szulfinü-csoport; R3 hidrogénatom, amino- vagy metü-amino-csoport; és R1 halogénatom vagy előnyösen ciano- vagy nitrocsoport. Előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R4 trifluor-metil- vagy trifluormetoxi-csoportot tartalmaz és R2 adott esetben halogénezett 1-4 szénatomos alkü-szulfonü-, alkü-szulfinü- vagy alkü-tiocsoport. Kiváltképpen előnyös R2 csoportok a trifluor-metü-tio-, tirlfuor-metü-szulfinü- és trifluor-metán-szulfonücsoport. Előnyös (I) általános képletű vegyületek azok, amelyekben az R4 fenücsoport szubsztituensei a 2,4,6- triklór-, 2,6-diklór-4-difluor-metoxi-, 2-klór-4-trifluor-metü-, 2-bróm-6-klór-4-trifluor-metü-, 2,6-dibróm-4-trifluor-metü- vagy 2-bróm-4-trifluor-metücsoportoL Igen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében azR4 fenücsoport szubsztituensei a 2,6-diklór-4-trifluor-metü-vagy 2,6-diklór-4-trifluor-metoxicsoport. Elsősorban előnyösek az alábbiakban felsorolt (I) általános képletű vegyületek. 1. 5-Amino-3-ciano-l-(2,6-diklór-4-trifluor-me tü- fenü)-4-trifluor-metü-tio-pirazol, 2. 5-amino-3-ciano-l-(2,6-diklór-4-trifluor-metoxi-fenü)-4-trifluor-metü-tio-pirazol, 3. 5-amino-3-ciano-1 -(2,6-diklór-4-difluor-metoxi-fenü)-4-trifluor-metü-tio-pirazol, 4. 5-amino-l-(2-klór-4-trifluor-metü-fenü)-3- ciano-4-trifluor-metü-tio-pirazol, 5. 5-amino-3-ciano-l-(2,4,6-triklór-fenü)-4-trifluor-metü-tio-pirazol, 6. 5-amino-3-ciano-l-(2,6-dibróm-4-trifluormetü-fenü)-4-trifluor-metü-tio-pirazol, 7. 5-amino-l-(2-bróm-4-trifluor-metü-fenü)-3- ciano-4-trifluor-metü-tio-pirazol, 8. 5-amino-3-ciano-l-(2,6-düdór-4-trifluor-metü- fenü)-4-difluor-metü-tio-pirazol, 9. 5-amino-3-ciano-l -(2,6-diklór-4-trifluor-metü-fenü)-4-heptafluor-propü-tio-pirazol, 10. 5-amino-l-(2-bróm-6-klór-4-trifluor-metü-fe nü)-3-ciano-4-trifluor-metü-tio-pirazol, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2
