203726. lajstromszámú szabadalom • 2-anilino-cianopiridineket hatóanyagként tartalmazó gombaölő készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
1 Hü 203 726 B 2 DL-N-(2,6-dimetil-feniI)-N-klór-acetil-DJL-2-amino-butirolakton, DL-N-(2,6-dimetü-fenil)-N-(fenü-acetü)- alaninmetil-észter, 5-metil-5-cinil-3-(3,5-dUdór-fenil)-2,4-<}ioxo-l,3-oxazolidin, 3-[3,5-diklór-fenil-(5-metil-5-metoxi-metiI)]-1,3 -oxazolidin-2,4-dion, 3- (3,5-diklór-fenil)-l-izopropil-karbanioil- hidantoin, N-(3,5-diklór-fenil)-l,2-dimetü-ciklopropán-l,2-dikarbonsav-imid, 2-ciano-|N-(etü-amino-karbonil)-2-metoxi- imino]-acetamid, 1 -[2-(2,4-diklór-feni!)-pentil]-lH-1,2,4-triazol, 2,4-difluor-alfa-(lH-1,2,4-triazolil-1 -metü)- benzhidril-alkohol, N-(3-klór-2,6-dinitro-4-trifluor-metil-fenil)- 5- (trifluor-metü)-3-klór-2-amino-piridin, 1 -[(bisz(4-fluor-fenU)-metU-szüü)-metü]- 1H-1,2, 4-triazol. Alkalmazási példák Összehasonlító vegyületként az EP-A 31 257 szabadalmi leírásból ismert 2-[2,4-dinitro-6-(trifluormetü)-anilino]-5-(trifluor-metü)-piridint [(A) vegyület] alkalmaztunk. 4. példa Szőlőperonoszpóra elleni védekezés Cserepekben nevelt szőlőnövényeket (cv. Müller- Thurgau) 80t% hatóanyagból és 201% emulgeálószerből készült kísérleti formulációk permetlevével kezelünk, majd a szerek hatástartamának megvizsgálása érdekében a növényeket 8 napon át üvegházban neveljük, és utána fertőzzük és a szőlőperonoszpóra (Plasmopara viticola) zoospóráival. A növényeket ezután a fertőzésnek kedvező, telített páratartalmú, 24 °C hőmérsékletű kamrába helyezzük 2 napra, majd további őt napon át a szokásos körülmények között neveljük tovább. A vizsgált szerek hatásának értékelése a levelek fonákain megjelenő sporangioforok területének meghatározásával történik. Az eredmények azt mutatják, hogy az 1.197., 1.200.,1.207., 1.223., 1.226., 1.234., 1.239. és 3.19 vegyületek ahtása az alkalmazott 0,05 tömeg%-os koncentrációban jobb (95-100%), mint az ismert (A) vegyületé(70%), 5. példa Szürkepenész elleni alkalmazás 4- 5 leveles paprikanövényeket (cv. Neusiedler Ideal Elite) 80 tömeg% hatóanyagot és 20 tömeg% emulgeálószert tartalmazó készítményekből készült permedével megcsorgásig bepermetezünk. Megszáradás után a növényeket a Botrytis cinerea gomba konidiumaival fertőzzük, és 20-24 °C hőmérsékleten, magas relatív páratartalmú klimakamrában inkubáljuk. Öt nap múlva a kezeletlen növényeken a betegség tünetei már az érintett levelek elhalásáig fokozódnak. Az eredmények azt mutatják, hogy az 1.93. és 3.19. vegyületek az alkalmazott 0,05 tömeg%-os koncentrációban jobb gombaellenes hatást (85-90%) mutatnak, mint az ismert (A) vegyület (0%). SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Gombaölő készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként legfeljebb 95 tömeg% (1) általános képletű ciano-piridin-származékot—a képletben X halogénatom, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos cüdoalkü-vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport, m 1, 2 vagy 3 lehet; ha m egynél nagyobb, úgy X jelenthet azonos vagy különböző csoportokat; R1 hidrogénatom vagy halogénatom, R2 halogénatom, nitro-, ciano-, 1-6 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkilszulfoml-, trihalogén-metücsoport vagy -COOR5 általános képletű csoport; R3 hidrogénatom, halogénatom, nitro-vagy trihalogén-metücsoport, R4 hidrogénatom vagy fenü-szulfonücsoport, R51-4 szénatomos alkilcsoport — vagy azon (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R4 jelentése hidrogénatom, növényeket nem károsító kationnal képezett sóját tartalmazza szilárd és folyékony hordozó- és hígítóanyag — előnyösen természetes vagy mesterséges ásványi őrlemény, alifás, aromás és ciklusos szénhidrogén, víz, ásványolaj-frakció — és felületaktív adalék — előnyösen ionos és nem-ionos diszpergáló-, emulgeáló- és nedvesítőszer —legalább egyikével együtt 2. Eljárás az (I) általános képletű ciano-piridin-származékok előállítására — X m, R1, R2, R3 és R4 az 1. igénypontban meghatározottak — azzal jellemezve, hogy a) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R4 jelentése hidrogénatom, egy (II) általános képletű ciano-piridin-származékot — X és m jelentései megegyeznek az 1. igénypontban megadottakkal — egy (Dl) általános képletű szubsztituált benzolszármazékkal — R1, R2 és R3 jelentései megegyeznek az 1. igénypontban megadottakkal, Y és Z aminocsoportot vagy halogénatomot jelentenek, de egymástól különbözőek — adott esetben egy szerves vagy szervetlen bázis jelenlétében reagáltatunk, és kívánt esetben a kapott vegyületet sójává átalakítjuk, vagy b) olyan (I) általános képletű ciano-piridin-származékok előállítására, amelyek képletében R4 jelentése hidrogénatomtól eltérő, egy olyan (I) általános képletű ciano-piridin-származékot — ahol R4 jelentése hidrogénatom, X m, R1, R2 és R3 jelentései pedig megegyeznek az 1. igénypontban megadottakkal — egy (IV) általános képletű szulfonilező vegyülettel — ahol R4 jelentése megegyezik az 1. igénypontban megadottal, L jelentése pedig egy nukleofil kilépő csoport — adott esetben egy szerves vagy szervetlen bázis jelenlétében reagáltatunk. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 14
